Докато повечето коледни песни са изпълнени с радост, удивление и вълнение, някои са изпълнени с копнеж и копнеж. Тези тъжни празнични класики включват стари хитове като "Blue Christmas" и модерни балади като "Did I Make You Cry On Christmas Day?"
"Коледните обувки"
Съвременната християнска група Newsong за първи път пусна песента "Christmas Shoes" през 2000 г. Той се превърна в кросоувър хит, достигайки #31 в кънтри класацията, #1 в съвременната класация за възрастни и #42 в Billboard Hot 100. Историята на песента за малко момче, което иска да купи перфектния подарък на умиращата си майка, докосна много слушатели. През 2002 г. песента е адаптирана в роман и телевизионен филм с участието на Роб Лоу и Кимбърли Уилямс.
„Разплаках ли те на Коледа? (Е, заслужихте го!)"
През 2006 г., известен алтернативен рок изпълнител Суфджан Стивънс издава "Songs for Christmas", колекция от коледни песни и оригинални коледни песни, които той пее от години за приятели и познати. Оригиналът на Стивънс „Накарах ли те да плачеш на Коледа?“ изобразява кипящ гняв и тъга по време на празниците.
"Коледа (бебе, моля, върни се вкъщи)"
Написана от Джеф Бари, Ели Гринуич и Фил Спектор, тази коледна класика изобразява тъгата да гледаш как всички останали празнуват щастливо, докато липсват отсъстващ любовник. „Коледа (Baby Please Come Home)“ е записана за първи път от певицата Darlene Love за класическата коледна колекция на Phil Spector „A Christmas Gift for You from Phil Spector“. U2 записва мощна версия на песента за албума "A Very Special Christmas" от 1987 г., включващ бек вокали на Love. През 2010 г. Rolling Stone обяви "Christmas (Baby Please Come Home)" за най-добрата рокендрол коледна песен на всички времена.
"Весела Коледа, скъпа"
Класическата песен на The Carpenters за това да прекарват Коледа разделени и да мечтаят да бъдем заедно, първоначално е издадена като сингъл през 1970 г. След първите два удивителни сингъла на дуото, "Merry Christmas, Darling" достигна #1 в класацията за коледни песни на Billboard. Песента отново оглавява тази класация през 1971 и 1973 г. Не се появява в албум до колекцията "Коледен портрет" на Carpenters от 1978 г.
"Същият стар Lang Syne"
„Same Old Lang Syne“ на Дан Фогелбърг разказва автобиографичната история за среща с бивш любовник в хранителния магазин в снежна Бъдни вечер. Двойката си спомня и разказва за сегашния си живот, а песента завършва с меланхолична нотка, докато красивият сняг се превръща в дъжд. Записът на Дан Фогелбърг е издаден през 1980 г. и се превръща в топ 10 на поп хита.
Мелодията на "Same Old Lang Syne" е повлияна от на Чайковски „Увертюра от 1812 г.“ Записът завършва с Майкъл Брекър, който свири на саксофон мелодията от "Auld Lang Syne". След смъртта на Дан Фогелбърг през 2007 г., жената, която Фогелбърг срещна на Бъдни вечер в песента, излезе и разказа своята версия на събитията, потвърждавайки основните елементи от историята на песента.
"Моля, елате у дома за Коледа"
„Please Come Home for Christmas“ е записана за първи път от блус певеца Чарлз Браун през 1960 г. Въпреки че достига само до #76 в Billboard Hot 100, той се появява в класацията за коледни песни в продължение на девет години, достигайки връх на #1 през 1972 г. Песента е молба любим човек да се върне и да сложи край на коледния блус.
През 1978 г. орлите записаха своя собствена версия, която се превърна в топ 20 хит в Billboard Hot 100. Джон Бон Джоуви направи кавър на „Please Come Home for Christmas“ през 1992 г. в празничния благотворителен албум „A Very Special Christmas 2“. Придружаващото музикално видео включва супермодела Синди Крауфорд.
"Приказката на Ню Йорк"
„Fairytale of New York“ се смята от мнозина в Обединеното кралство и Ирландия за най-добрата коледна песен на всички времена. Песента е за пиян мъж, който си спомня за миналите коледни тържества, докато е затворен в затвора в Ню Йорк. Мъжът си спомня една провалена връзка и голяма част от песента включва думи на караници и разбити мечти. Записът на групата The Pogues и певицата Kirsty MacColl е издаден през 1987 г. От 2016 г. "Fairytale of New York" достига топ 20 в британската поп класация за сингли през 13 различни години.
"Ще съм у дома за Коледа"
"I'll Be Home for Christmas" е записан за първи път от Бинг Кросби през 1943 г., докато САЩ са били в разгара на войната във Втората световна война. След излизането си записът достигна #3 в поп класацията. Скоро се превърна в стандартна песен за изразяване на чувствата на тези, които трябва да прекарат празниците далеч от дома и своите близки. Би Би Си забрани за кратко песента да бъде пусната в Обединеното кралство от опасения, че ще понижи морала на войските. През 1965 г., когато астронавтите Франк Борман и Джеймс Ловел бяха далеч от Земята по време на празничния сезон, те поискаха НАСА да им изсвири песента.
"Синя Коледа"
„Синя Коледа“ е върховната празнична мелодия на несподелена любов. За първи път се превръща в класика на кънтри музиката чрез запис от 1948 г Ърнест Тъб, който достигна №1 в класацията на страната. Лидерите на оркестъра Хюго Винтерхалтер и Ръс Морган също записаха хитове със своите поп версии същата година. Версията от 1957 г. на Елвис Пресли сега е най-известната. Той беше включен в „Коледен албум на Елвис“, най-продаваният коледен албум за всички времена в САЩ.
„Весела малка Коледа“
Класиката "Have Yourself a Merry Little Christmas" е изпята за първи път във филма "Meet Me in St. Louis", с участието на Джуди Гарланд. Песента има за цел да утеши тъжно петгодишно момиченце във филма, но атмосферата остава меланхолична и тъжна. Оригиналните текстове бяха счетени за твърде депресиращи от режисьора Винсент Минели и той накара автора на песни Хю Мартин да ги промени, за да направи песента малко по-обнадеждаваща. „Have Yourself a Merry Little Christmas“ остава една от най-тъжните коледни песни на всички времена.