Mens de fleste julesanger er fylt med glede, undring og spenning, er noen fylt med vemod og lengsel. Disse triste ferieklassikerne inkluderer gamle hits som "Blue Christmas" og moderne ballader som "Did I Make You Cry On Christmas Day?"
"Juleskoene"
Den moderne kristne gruppen Newsong ga først ut sangen "Christmas Shoes" i 2000. Det ble en crossover-hit, og nådde #31 på countrylisten, #1 på det voksne samtidsdiagrammet og #42 på Billboard Hot 100. Sangens historie om en liten gutt som ønsket å kjøpe sin døende mor den perfekte gaven, traff mange lyttere. I 2002 ble sangen tilpasset til en roman og en TV-film med Rob Lowe og Kimberly Williams i hovedrollene.
"Fikk jeg deg til å gråte på juledag? (Vel du fortjente det!)"
I 2006, anerkjent alternativ rockeutøver Sufjan Stevens ga ut «Songs for Christmas», en samling julesanger og originale julesanger han hadde sunget i årevis for venner og bekjente. Stevens' originale "Did I Make You Cry on Christmas Day?" skildrer ulmende sinne og tristhet i høytiden.
"Jul (baby vær så snill, kom hjem)"
Denne juleklassikeren, skrevet av Jeff Barry, Ellie Greenwich og Phil Spector, skildrer tristheten ved å se alle andre feire lykkelig mens de savner en fraværende elsker. «Christmas (Baby Please Come Home)» ble først spilt inn av sangerinnen Darlene Love for den klassiske Phil Spector-julesamlingen «A Christmas Gift for You fra Phil Spector». U2 spilte inn en kraftig versjon av sangen for albumet "A Very Special Christmas" fra 1987, med backing vokal av Love. I 2010 kåret Rolling Stone "Christmas (Baby Please Come Home)" til tidenes beste rock and roll julesang.
"God jul, kjære"
The Carpenters sin klassiske sang om å tilbringe julen fra hverandre og drømme om å være sammen ble opprinnelig utgitt som singel i 1970. Etter duoens to første knallsingler, nådde "Merry Christmas, Darling" #1 på Billboard Christmas songs chart. Sangen toppet listen igjen i 1971 og 1973. Det dukket ikke opp på et album før Carpenters' "Christmas Portrait"-samling fra 1978.
"Samme gamle Lang Syne"
Dan Fogelbergs «Same Old Lang Syne» forteller den selvbiografiske historien om å møte en tidligere elsker i matbutikken på en snørik julaften. Paret mimrer og snakker om deres nåværende liv, og sangen ender på en melankolsk tone mens den vakre snøen blir til regn. Dan Fogelbergs innspilling ble utgitt i 1980 og ble en topp 10 pophit.
Melodien til "Same Old Lang Syne" var påvirket av Tsjaikovskijs "1812 ouverture." Innspillingen avsluttes med at Michael Brecker spiller melodien fra "Auld Lang Syne" på saksofon. Etter Dan Fogelbergs død i 2007, kom kvinnen Fogelberg møtte på julaften i sangen frem og fortalte sin versjon av hendelsene, og bekreftet de grunnleggende elementene i sangens historie.
"Vennligst kom hjem til jul"
"Please Come Home for Christmas" ble første gang spilt inn av bluessanger Charles Brown i 1960. Selv om den bare nådde #76 på Billboard Hot 100, dukket den opp på julesangerlisten i ni år, og nådde toppen på #1 i 1972. Sangen er en bønn til en kjær om å komme tilbake og avslutte julebluesen.
I 1978, ørnene spilte inn sin egen versjon, som ble en topp 20-hit på Billboard Hot 100. Jon Bon Jovi dekket «Please Come Home for Christmas» i 1992 på veldedighetsalbumet «A Very Special Christmas 2». En tilhørende musikkvideo inneholdt supermodellen Cindy Crawford.
"Eventyret om New York"
«Fairytale of New York» regnes av mange i Storbritannia og Irland for å være tidenes beste julesang. Sangen handler om en full mann som tenker tilbake på tidligere julefeiringer mens han satt i fengsel i New York City. Mannen husker et mislykket forhold, og mye av sangen involverer ord om krangling og knuste drømmer. Innspillingen av bandet The Pogues og sangeren Kirsty MacColl ble utgitt i 1987. Fra og med 2016 har "Fairytale of New York" nådd topp 20 på den britiske popsingellisten 13 forskjellige år.
"Jeg vil være hjemme til jul"
"I'll Be Home for Christmas" ble først spilt inn av Bing Crosby i 1943 mens USA var midt i kampen mot andre verdenskrig. Platen nådde #3 på poplisten ved utgivelsen. Det ble snart en standard sang for å uttrykke følelsene til de som må tilbringe ferien hjemmefra og deres kjære. BBC forbød kort tid sangen fra å bli spilt i Storbritannia av bekymring for at det ville senke moralen til troppene. I 1965, da astronautene Frank Borman og James Lovell var borte fra jorden i høytiden, ba de NASA om å spille sangen for dem.
"Blå jul"
"Blue Christmas" er den ultimate julemelodien av ulykkelig kjærlighet. Det ble først en countrymusikkklassiker gjennom en innspilling fra 1948 av Ernest Tubb, som nådde #1 på countrylisten. Orkesterlederne Hugo Winterhalter og Russ Morgan scoret også hits med sine popversjoner samme år. 1957-versjonen av Elvis Presley er nå den mest kjente. Det ble inkludert på "Elvis' Christmas Album", det bestselgende julealbumet gjennom tidene i USA
"Ha deg selv en god liten jul"
Klassikeren «Have Yourself a Merry Little Christmas» ble først sunget i filmen «Meet Me in St. Louis» med Judy Garland i hovedrollen. Sangen er ment å trøste en trist fem år gammel jente i filmen, men atmosfæren forblir melankolsk og nedstemt. De originale tekstene ble ansett som for deprimerende av filmregissøren Vincente Minnelli, og han fikk låtskriveren Hugh Martin til å endre dem for å gjøre sangen litt mer håpefull. "Have Yourself a Merry Little Christmas" er fortsatt en av de mest vemodige julesangene gjennom tidene.