Selv om Frank ble husket best for å ha spilt inn en rekke hits som «Strangers in the Night», «My Way» og «Summer Wind» Sinatra skapte også en suksessfull filmkarriere som inkluderte hovedroller i flere klassikere og en Oscar for beste birolle Skuespiller.
Som en bestselgende crooner, startet Sinatra naturlig nok med musikaler, men viste snart betydelige skuespill i dramaer, actionfilmer og politiske thrillere. Her er seks klassiske filmer med Frank Sinatra i hovedrollen.
"På byen" - 1949
Selv om stjernen i dette klassisk musikal var utvilsomt Gene Kelly, Sinatra mer enn holdt seg som en del av en trio av marineseilere (Sinatra, Kelly og Jules Munshin) som tilbringer sin 24-timers landpermisjon på å leve oppe i New York City. Underveis møter de tre kvinner, en aspirerende danser (Vera-Ellen) som skjuler burleskjobben sin, en aggressiv drosjebil (Betty Garrett) og en antropologistudent (Ann Miller), som alle fører til moro, eventyr og mye sang-og-dans. Som med de fleste musikaler, "On the Town" var kort på plot og karakter, men inneholdt en rekke sprudlende dansenumre. Filmen var det tredje og siste samarbeidet mellom Sinatra og Kelly, og markerte begynnelsen på en kort, men bratt nedtur i Sinatras karriere.
"Herfra til evigheten" - 1953
Regissert av Fred Zinnemann og med Burt Lancaster i hovedrollen, ga "From Here to Eternity" Sinatra Oscar-utdelingen for beste Birolle – den eneste Oscar i karrieren – og annonserte sitt comeback etter noen år med profesjonell avslå. Sinatra leverte en sterk prestasjon som Angelo Maggio, en klok hær menig målrettet for forfølgelse av en sadistisk sersjant (Ernest Borgnine). Selv om hovedaksjonen fokuserte på Lancasters krigsrett i Montgomery Clift og romantikk med Deborah Kerr, ble Sinatra minneverdig som den skjebnesvangre Maggio. Ryktene hadde det at Sinatra fikk rollen på grunn av hans påståtte mafiaforbindelser, som ble referert til år senere med Sinatra-lignende karakter Johnny Fontane og hans tilknytning til Vito Corleone (Marlon Brando) i Francis Ford Coppolas "The Godfather "(1972).
"Mannen med den gylne armen" - 1955
Selv etter dagens standard var regissør Otto Premingers avhengighetsdrama, «Mannen med den gyldne armen», sterkt og grusomt kontroversielt på sin tid for å ha handlet så direkte med narkotikaavhengighet. Men det var også en opprivende beretning om en manns kamp for å holde seg ren og var uten tvil Sinatras beste dramatiske opptreden i karrieren. Skuespilleren spilte Frankie Machine, en ekspert kortspiller og heroinmisbruker som blir løslatt fra fengselet og blir fast bestemt på å holde en rett og smal sti. Imidlertid presser hans grådige ugyldige kone (Eleanor Parker) – begrenset til en rullestol fra en ulykke han forårsaket – ham til å gå inn i et kortspill med høy innsats, noe som fører til hans eventuelle tilbakefall. Hun forfalsker tilstanden sin, selvfølgelig, og oppdagelsen av dette fører til at hun myrder narkohandleren hans og får Frankie til å ta fallet. Sinatra tilbrakte tid på en rehabiliteringsklinikk med rusavhengige som ble kalt tyrkia for å bli friske, som ga stor autentisitet til hans egen opprivende scene hvor Frankie nok en gang sliter med å komme ren. Sinatra mottok fortjent en Oscar-nominasjon for beste mannlige hovedrolle, men tapte for Ernest Borgnines opptreden i «Marty».
"Ocean's 11" - 1960
Tilbake på toppen igjen, sementerte Sinatra sitt rykte som en kul katt med "Ocean's 11", en letthjertet rovfilm som ble den definitive Rat Pack-filmen. Også med vennene Dean Martin, Sammy Davis, Jr., Joey Bishop og Peter Lawford i hovedrollen, "Ocean's 11" inneholdt Sinatra som Danny Ocean, en profesjonell gambler som organiserer sine hærkompiser i et mannskap som prøver å rane fem Las Vegas-kasinoer samtidig ved midnatt på New årsaften. Alle har sine grunner til å begå forbrytelsen, da Ocean rekrutterer en stor nok gruppe til å ta jobben, bare for å se planene deres bokstavelig talt gå opp i flammer. Siden filmen aldri later til å være noe mer enn den allerede er, var filmen et perfekt kjøretøy for alle involverte. År senere ble den gjenskapt til mye større effekt av Steven Soderbergh med George Clooney som overtok Sinatras rolle.
"The Manchurian Candidate" - 1962
"The Manchurian Candidate" var langt unna den ring-a-ding-ding-stemningen til Rat Pack, en anspent politisk thriller som tilbød Sinatra en av hans mest utfordrende roller, og rangerer fra dette perspektivet som hans beste film. Sinatra spilte hovedrollen som kaptein Bennett Marco, en veteran fra Koreakrigen som kom hjem etter å ha blitt holdt i fangenskap av koreanske tropper. Ett medlem av enheten hans, Sgt. Raymond Shaw (Laurence Harvey), returnerer en krigshelt, men nesten fra starten ser det ut til å være noe galt med både ham og de andre medlemmene av enheten hans. Plaget av mareritt kommer Marco for å finne ut at han og enheten hans ble hjernevasket av kineserne under fengslingen, og at Shaw har blitt snudd inn i en tankeløs morder hvis altfor aggressive mor (Angela Lansbury) hjelper til med å planlegge drapet på hennes snart visepresidentmann (James) Gregory). «The Manchurian Candidate» ble drevet av paranoia fra den kalde krigen og var en spikerbitende thriller som inneholdt ekstraordinære opptredener fra hele rollebesetningen.
"Von Ryan's Express" - 1965
En intens spenningstur satt under Andre verdenskrig, "Von Ryan's Express" omgikk det historiske bakteppet for de fleste krigsfilmer til fordel for non-stop action, samtidig som det markerer begynnelsen på slutten av Sinatras filmkarriere. Sinatra spilte Col. Joseph L. Ryan, en amerikansk pilot som bruker sin modenhet og besluttsomhet til å lede en krigsfangerurmning som krever kapring av et tysk tog som suser over Italia til Sveits. Sinatra sørget for en overbevisende actionhelt, mens motspiller Trevor Howard sørget for nødvendig intern konflikt som en eneste britisk offiser. "Von Ryan's Express" inneholdt flott kinematografi og spesialeffekter som var forut for sin tid. Men bildet viste seg også å være en av de siste gode filmene i Sinatras karriere, da han gikk av med pensjon for første gang bare noen år senere.
