Enquanto a maioria das canções de Natal são cheias de alegria, admiração e entusiasmo, algumas são cheias de melancolia e saudade. Esses tristes clássicos do feriado incluem sucessos antigos como "Blue Christmas" e baladas modernas como "Did I Make You Cry On Christmas Day?"
"Os sapatos de Natal"
O grupo cristão contemporâneo Newsong lançou pela primeira vez a música "Christmas Shoes" em 2000. Tornou-se um sucesso cruzado, alcançando a posição # 31 na parada country, # 1 na parada de adultos contemporâneos e # 42 na Billboard Hot 100. A história da música sobre um menino querendo comprar o presente perfeito para sua mãe moribunda tocou um acorde com muitos ouvintes. Em 2002, a canção foi adaptada para um romance e um filme para a TV estrelado por Rob Lowe e Kimberly Williams.
"Eu te fiz chorar no dia de Natal? (Bem, você mereceu!) "
Em 2006, aclamado intérprete de rock alternativo Sufjan Stevens lançou "Songs for Christmas", uma coleção de canções natalinas e canções originais de Natal que ele vinha cantando há anos para amigos e conhecidos. O original de Stevens "Eu fiz você chorar no dia de Natal?" retrata raiva e tristeza ferventes durante os feriados.
"Natal (bebê, por favor, volte para casa)"
Escrito por Jeff Barry, Ellie Greenwich e Phil Spector, este clássico de Natal retrata a tristeza de assistir todos os outros celebrando felizes sem ter um amante ausente. "Christmas (Baby Please Come Home)" foi gravada pela primeira vez pela cantora Darlene Love para a coleção clássica de Natal de Phil Spector "Um presente de Natal para você de Phil Spector." U2 gravou uma versão poderosa da canção para o álbum "A Very Special Christmas" de 1987, com backing vocals de Love. Em 2010, a Rolling Stone nomeou "Christmas (Baby Please Come Home)" como a melhor música de Natal do rock and roll de todos os tempos.
"Feliz Natal, querida"
A canção clássica dos Carpenters sobre como passar o Natal separados e sonhar em estar juntos foi lançada originalmente como single em 1970. Após os dois primeiros singles de sucesso da dupla, "Merry Christmas, Darling" alcançou a posição # 1 na parada de canções de Natal da Billboard. A canção liderou a parada novamente em 1971 e 1973. Ele não apareceu em um álbum até a coleção "Retrato de Natal" dos Carpenters, em 1978.
"Same Old Lang Syne"
"Same Old Lang Syne", de Dan Fogelberg, conta a história autobiográfica do encontro com uma ex-amante no supermercado em uma véspera de Natal com neve. A dupla relembra e fala sobre suas vidas atuais, e a música termina com uma nota melancólica quando a bela neve se transforma em chuva. A gravação de Dan Fogelberg foi lançada em 1980 e se tornou um hit pop top 10.
A melodia de "Same Old Lang Syne" foi influenciada por De Tchaikovsky "Abertura 1812". A gravação termina com Michael Brecker tocando a melodia de "Auld Lang Syne" no saxofone. Após a morte de Dan Fogelberg em 2007, a mulher que Fogelberg conheceu na véspera de Natal na música se apresentou e contou sua versão dos acontecimentos, confirmando os elementos básicos da história da música.
"Por favor, volte para casa no Natal"
"Please Come Home for Christmas" foi gravada pela primeira vez pelo cantor de blues Charles Brown em 1960. Embora tenha alcançado apenas a posição 76 na Billboard Hot 100, ela apareceu na parada de canções de Natal por nove anos, atingindo o ponto máximo em 1972. A música é um apelo para que um ente querido volte e acabe com o blues de Natal.
Em 1978, as águias gravaram sua própria versão, que se tornou um hit top 20 na Billboard Hot 100. Jon Bon Jovi fez um cover de "Please Come Home for Christmas" em 1992 no álbum de caridade "A Very Special Christmas 2". Um videoclipe que acompanha a supermodelo Cindy Crawford.
"Fairytale of New York"
"Fairytale of New York" é considerada por muitos no Reino Unido e na Irlanda a melhor canção de Natal de todos os tempos. A música é sobre um homem bêbado pensando nas celebrações de Natal do passado enquanto estava encarcerado em uma prisão na cidade de Nova York. O homem se lembra de um relacionamento fracassado e grande parte da música envolve palavras de brigas e sonhos destruídos. A gravação da banda The Pogues e da cantora Kirsty MacColl foi lançada em 1987. Em 2016, "Fairytale of New York" alcançou o top 20 na parada de singles pop do Reino Unido em 13 anos diferentes.
"Vou estar em casa no Natal"
"I'll Be Home for Christmas" foi gravada pela primeira vez por Bing Crosby em 1943, enquanto os EUA estavam no meio de uma luta na Segunda Guerra Mundial. O recorde alcançou a posição # 3 na parada pop após seu lançamento. Logo se tornou uma música padrão para expressar os sentimentos daqueles que precisam passar as férias fora de casa e de seus entes queridos. A BBC proibiu brevemente a música de ser tocada no Reino Unido por temer que isso pudesse diminuir o moral das tropas. Em 1965, quando os astronautas Frank Borman e James Lovell estavam longe da Terra durante a temporada de férias, eles solicitaram que a NASA tocasse a música para eles.
"Natal Azul"
"Blue Christmas" é a melodia final de um amor não correspondido. Tornou-se um clássico da música country através de uma gravação de 1948 por Ernest Tubb, que alcançou o primeiro lugar no gráfico do país. Os líderes da orquestra, Hugo Winterhalter e Russ Morgan, também marcaram sucessos com suas versões pop no mesmo ano. A versão de 1957 de Elvis Presley é agora a mais famosa. Foi incluído no "Elvis 'Christmas Album", o álbum de Natal mais vendido de todos os tempos nos EUA.
"Tenha um Feliz Natal"
O clássico "Have Yourself a Merry Little Christmas" foi cantado pela primeira vez no filme "Meet Me in St. Louis", estrelado por Judy Garland. A música tem como objetivo confortar uma triste menina de cinco anos no filme, mas a atmosfera continua melancólica e pessimista. A letra original foi considerada muito deprimente pelo diretor de cinema Vincente Minnelli e ele pediu ao compositor Hugh Martin que as mudasse para tornar a música um pouco mais esperançosa. "Have Yourself a Merry Little Christmas" continua sendo uma das canções de Natal mais melancólicas de todos os tempos.