Osredotočanje na rezultate fuzijske rock skupine ChicagoPesmi iz 80. let samodejno vzbujajo razhajajoča čustva med oboževalci njenega povsem drugačnega zvoka iz poznih 60. in zgodnjih 70. let. Vendar ni mogoče zanikati, da je skupina ostala ključna v svojem tretjem desetletju in se je celo registrirala kot ena izmed najbolj prodajanih pop izvajalcev tega obdobja.
V glasbi skupine je iz tega časa več kot dovolj pomanjkljivosti, da je seznam najboljših pesmi skupine relativno kratek, da bi se izognili večji negativnosti. Tukaj je kronološki pogled na najboljše čikaške pesmi 80-ih, ki ne sovpadajo nujno z največjimi uspešnicami skupine tega obdobja.

Ta skladba – prva uspešnica Chicaga v njegovi gladki pop fazi iz 80-ih – ohranja pomembno povezavo z živahno glasbeno zapuščino skupine, polno rogov. Seveda ta povezava ne postane očitna, dokler se v pesmi ne doda del "Get Away" (kar ne presenetljivo je bil izključen iz večine radijskih izrezkov melodije v tistem dnevu), vendar je v tolažbo, da je ta blisk od
klasični rock razcvet je tam. "Get Away" prinaša kratek, a dobrodošel porast energije; ne migaj in zamudi.
Čeprav ima nedvomno čudovito mehka skala melodijo in vokalno izvedbo Petra Cetere, je ta pesem izbruhnila leta 1982 kot frustrirajoči dokaz, da Producent David je odvzel eklektično glasbeno preteklost Chicaga v iskanju pop uspeha Negovati. Pesem je zasedena močna balada instrumentacija bi navsezadnje morala pustiti prostor za značilne rogove skupine. Namesto tega Foster in Cetera napolnita zvok skladbe z močnimi strunami, poskusi močnih kitar in sintetiziranih klaviatur. To je še vedno dober, nostalgičen singl iz 80-ih, vendar bi lahko stal sam po sebi brez agresivne, odrasle sodobne prenove.

Poleg tega, da je prva uspešnica v Chicagu, ki zaposluje izključno zunanje tekstopisce, z nary a prispevek člana skupine, ta pesem s ponosom izstopa kot ena najboljših karaoke balad 80. leta. Pesem, ki vključuje Cetera in najnovejšega člana Billa Champlina na dobro urejenem dvojnem glavnem vokalu, je preobremenjena, ne da bi bila navzea. Še en plus je, da je Foster nekako dovolil pomembne prispevke iz zanemarjenega roga skupine oddelek, ki prinaša utrinke organskega občutka čikaške glasbe, ki je bila nekoč v starem dnevi. Že prvi verz je izvrstno ljubeč, genij, ki se izvija z roko.
Cetera in Foster sta s to melodijo nedvomno zavila v težjo rock smer in vnesla več kitar, kot jih je skupina verjetno kdaj predstavila v svoji skoraj dve desetletji dolgi karieri. Kljub temu, ko Cetera poskuša zveneti trdo z lajanjem vokalov, si ne more pomagati, da ne bi izpadel nekoliko lažno. Podobno se zdi, da se ne prilega tudi bleščeča kitara. Kljub tem očitkom je tu nekaj dobrega, predvsem čvrsta in samozavestna melodija skladbe, pa tudi Ceterino petje, ki nikoli ni bilo nič drugega kot impresivno edinstveno in nepogrešljivo.

Tukaj je še en primer privlačnosti Chicaga za rock občinstvo. Veliko bobnov v izobilju, zasedene kitare in pomirjevalni učinek močnega sintetizatorja so leta 1985 pomagali predstaviti to skladbo najširšemu možnemu poslušalstvu. Poskus na trenutke ne uspe, ta skladba je prišla na seznam namesto sočne, mlahave, a zelo priljubljene "Ti si navdih" ker se zdi, da je v nekdanji progi malo požara.
Ta pesem se uvršča na seznam kljub njeni tekstopiscu, dolgoletni dobaviteljici sira za pop glasbo Diane Warren, predvsem zaradi zmagovalnega koncepta in prepričljivega glavnega vokala iz Champlina. Ali pa zato, ker je misel, da bi poslušali še eno jokajočo predstavo Jasona Scheffa, razdražljivega klona Cetere, ki se je pridružil Chicagu, ko se je slednji lotil solo kariere, neznosna. Poleg tega si skladba zasluži nekaj zaslug, ker je bila edina druga pop uspešnica skupine št. 1 desetletja (s tem odliko se je pridružila pesmi "Hard to Say I'm Sorry"). Kljub temu so morali na tej točki tudi ljubitelji horne skupine odvrniti pogled.

Chicagu je uspelo uvrstiti na lestvico petih singlov iz leta 1988 v celoti za odrasle, sodobne izdaje, Chicago 19. Konec koncev, kovina za lase je precej temeljito zagnal trg močnih balad, a Billboard ne laže. Čeprav se ta skladba zagotovo dotika neverjetno navdušujočega koncepta, Champlin izvaja glavni vokal z aplombom in nekaj pristne strasti.