Medtem ko je večina božičnih pesmi polna veselja, čudenja in navdušenja, so nekatere polne hrepenenja in hrepenenja. Te žalostne praznične klasike vključujejo stare uspešnice, kot je "Blue Christmas" in sodobne balade, kot je "Ali sem te spravil v jok na božični dan?"
"božični čevlji"
Sodobna krščanska skupina Newsong je leta 2000 prvič izdala pesem "Christmas Shoes". Postala je navzkrižna uspešnica in dosegla #31 na country lestvici, #1 na sodobni lestvici za odrasle in #42 na Billboard Hot 100. Zgodba pesmi o dečku, ki je želel svoji umirajoči mami kupiti popolno darilo, je navdušila številne poslušalce. Leta 2002 je bila pesem prirejena v roman in televizijski film z Robom Lowejem in Kimberly Williams.
"Ali sem te razjokal na božični dan? (Pa si zaslužil!)"
Leta 2006 priznani izvajalec alternativnega rocka Sufjan Stevens izdal "Pesmi za božič", zbirko pesmi in izvirnih božičnih pesmi, ki jih je že leta pel za prijatelje in znance. Stevensov izvirnik "Did I Make You Cry on Christmas Day?" prikazuje tlečo jezo in žalost med prazniki.
"Božič (Baby, prosim, pridi domov)"
Ta božična klasika, ki so jo napisali Jeff Barry, Ellie Greenwich in Phil Spector, prikazuje žalost, ko opazujete, kako vsi drugi veselo praznujejo, medtem ko pogrešate odsotnega ljubimca. "Christmas (Baby Please Come Home)" je prva posnela pevka Darlene Love za klasično božično zbirko Phil Spectorja "A Christmas Gift for You from Phil Spector." U2 posnel močno različico pesmi za album "A Very Special Christmas" iz leta 1987, ki vsebuje spremljevalne vokale Love. Leta 2010 je Rolling Stone "Christmas (Baby Please Come Home)" razglasil za najboljšo rock and roll božično pesem vseh časov.
"Vesel božič, draga"
Klasična pesem Carpenters o tem, da božič preživijo narazen in sanjaj o tem, da bi bila skupaj, je bila prvotno izdana kot singel leta 1970. Po prvih dveh uspešnicah dua je "Merry Christmas, Darling" dosegel prvo mesto na Billboardovi lestvici božičnih pesmi. Pesem je leta 1971 in 1973 ponovno zasedla prvo mesto lestvice. Na albumu se je pojavil šele v zbirki Carpenters iz leta 1978 "Christmas Portrait".
"Isti stari Lang Syne"
"Same Old Lang Syne" Dana Fogelberga pripoveduje avtobiografsko zgodbo o srečanju z nekdanjim ljubimcem v trgovini z živili na zasneženi božični večer. Par obuja spomine in spregovori o svojem trenutnem življenju, pesem pa se konča v melanholični noti, ko se lep sneg spremeni v dež. Posnetek Dana Fogelberga je izšel leta 1980 in je postal 10 najboljših pop uspešnic.
Na melodijo "Same Old Lang Syne" je vplival Čajkovskega "Uvertura 1812." Posnetek se zaključi z Michaelom Breckerjem, ki na saksofon igra melodijo iz pesmi "Auld Lang Syne". Po smrti Dana Fogelberga leta 2007 se je oglasila ženska, ki jo je Fogelberg srečal na božični večer v pesmi in povedala svojo različico dogodkov, s čimer je potrdila osnovne elemente zgodbe pesmi.
"Prosim, pridi domov za božič"
"Please Come Home for Christmas" je leta 1960 prvič posnel blues pevec Charles Brown. Čeprav je dosegel le 76. mesto na Billboard Hot 100, se je na lestvici božičnih pesmi pojavljal devet let, leta 1972 pa je dosegel prvo mesto. Pesem je prošnja za ljubljeno osebo, da se vrne in konča božični blues.
Leta 1978 orli posneli svojo različico, ki je postala 20 najboljših uspešnic na Billboard Hot 100. Jon Bon Jovi je leta 1992 posnel pesem "Please Come Home for Christmas" na prazničnem dobrodelnem albumu "A Very Special Christmas 2". Spremljevalni videospot je predstavil supermodel Cindy Crawford.
"Njujorška pravljica"
"Fairytale of New York" mnogi v Združenem kraljestvu in na Irskem menijo, da je najboljša božična pesem vseh časov. Pesem govori o pijanem moškem, ki razmišlja o preteklih božičnih praznovanjih, medtem ko je zaprt v zaporu v New Yorku. Moški se spominja neuspešnega razmerja in velik del pesmi vključuje besede prepirov in strtih sanj. Posnetek skupine The Pogues in pevke Kirsty MacColl je izšel leta 1987. Od leta 2016 je "Fairytale of New York" v 13 različnih letih dosegel prvih 20 na britanski lestvici pop singlov.
"Za božič bom doma"
"I'll Be Home for Christmas" je prvi posnel Bing Crosby leta 1943, ko so bile ZDA sredi druge svetovne vojne. Plošča je ob izidu dosegla 3. mesto na pop lestvici. Kmalu je postala standardna pesem za izražanje občutkov tistih, ki morajo počitnice preživeti stran od doma in svojih najdražjih. BBC je na kratko prepovedal predvajanje pesmi v Združenem kraljestvu zaradi skrbi, da bi znižala moralo vojakov. Leta 1965, ko sta bila astronavta Frank Borman in James Lovell med počitnicami stran od Zemlje, sta zahtevala, da jima NASA predvaja pesem.
"modri božič"
"Blue Christmas" je vrhunska praznična melodija neuslišane ljubezni. Prvič je postala klasika country glasbe s posnetkom leta 1948 Ernest Tubb, ki je dosegla #1 na lestvici držav. Tudi voditelja orkestra Hugo Winterhalter in Russ Morgan sta s svojimi pop različicami istega leta dosegla uspešnice. Različica Elvisa Presleyja iz leta 1957 je zdaj najbolj znana. Vključen je bil na "Elvisov božični album", najbolje prodajani božični album vseh časov v ZDA.
"Vesel mali božič"
Klasiko "Have Yourself a Merry Little Christmas" so prvič zapeli v filmu "Meet Me in St. Louis", v katerem je igrala Judy Garland. Pesem naj bi v filmu potolažila žalostno petletno deklico, a vzdušje ostaja melanholično in umirjeno. Režiser Vincente Minnelli je menil, da je izvirno besedilo preveč depresivno in dal jih je skladatelju Hughu Martinu spremeniti, da bi pesem naredila bolj upanje. "Have Yourself a Merry Little Christmas" ostaja ena najbolj zaskrbljenih božičnih pesmi vseh časov.