Дебютният сингъл на Джон Майер "No Such Thing" е издаден през април 2002 г. като негов първи албум Стая за квадрати започна да се изкачва в класациите. Той е написан съвместно с неговия сътрудник в началото на кариерата Клей Кук. Песента е написана в отговор на гимназиалните съветници, предлагащи на учениците да следват предсказуеми житейски пътища. "No Such Thing" достигна 13-то място в класацията Билборд Горещи 100, докато се изкачвате в топ 10 както на поп радиото за възрастни, така и на основното поп радио.
Джон Майер заяви, че е написал "Твоето тяло е страна на чудесата" за първата си приятелка, с която е излизал, когато е бил на 14. Първоначално той нарече песента "Strawberry Wonderland".
Издадена е като втори сингъл от албума Стая за квадрати. "Your Body Is a Wonderland" спечели на Джон Майер награда Грами за най-добър мъжки поп вокал. Стигна до топ 20 в класацията за сингли в САЩ и се изкачи до #3 в поп радиото за възрастни. След като създаде два топ 20 поп хитови сингъла,
Песента „Дъщери“ насърчава бащите да оказват подкрепа на дъщерите си, когато са деца, защото това ще окаже влияние върху отношенията на възрастните с мъжете. Въпреки че е разказал малко по-различни истории, Джон Майер каза, че животът на бивша приятелка е вдъхновил песента.
"Daughters" е издаден като трети сингъл от албума По-тежки неща. Тя спечели награда Грами за песен на годината и се изкачи до #1 в класацията за възрастни поп радио. Той също така достигна #2 в съвременната класация за възрастни. Придружаващото музикално видео включва австралийския модел Джема Уорд.
Първият сингъл на Джон Майер от албума Континуум обръща внимание на апатията към световните проблеми сред неговото поколение. Това беше първият явно политически сингъл, издаден от изпълнителя. Придружаващото музикално видео е режисирано от Филип Анделман, който работи с широк кръг изпълнители от 2004 г.
Джон спечели награда Грами за най-добър мъжки поп вокал за „Waiting On the World To Change“. Достигна #1 в съвременната класация за възрастни и #2 в поп радиото за възрастни, докато достигна #14 в Билборд Горещи 100.
Джон Майер заяви на концерт, че „Gravity“ е „най-важната песен, която някога съм писал“. Той е силно повлиян от блуса. Алиша Кийс изпълнява фонови вокали в края на песента. Издадена е като трети сингъл от албума Континуум. Запис на живо на "Gravity" спечели награда Грами за най-добър соло рок вокал. Търкалящ се камък избра "Gravity" за една от 100-те най-добри китарни песни на всички времена. "Gravity" стана седмият хит на Джон Майер в топ 10 на поп радиото за възрастни.
Джон Майер написа песента "Say" за саундтрака към филма Листът със задачите. Това беше първият сингъл в кариерата на Джон Майер, издаден отделно от един от студийните му албуми. По-късно той беше добавен към повторното издание на Континуум. "Say" спечели на Джон Майер награда Грами за най-добър мъжки поп вокал. Освен това спечели номинация за най-добра песен, написана за визуални медии. "Say" достигна #2 в класацията за съвременна възраст за възрастни, #6 в поп радиото за възрастни и #12 в Билборд Hot 100, песента на Джон Майер с най-висока класация в тази класация.
"Who Says" беше издаден като първия сингъл от четвъртия студиен албум на Джон Майер Бойни изследвания. Той получи някои критични оплаквания относно изричното позоваване на употребата на наркотици. "Who Says" дебютира в топ 20 на Билборд Горещи 100, но не успя да се изкачи по-високо. Песента достигна топ 20 в поп радиото за възрастни и проби в топ 40 в класацията за рок песни. Бойни изследвания стана вторият албум №1 на John Mayer и спечели платинен сертификат за продажби.
Написан в съавторство и изпълнен с поп суперзвездата Кейти Пери, "Who You Love" получи едни от най-силните положителни критични отзиви за кариерата на Джон Майер.
По времето, когато песента беше пусната, двойката беше романтично свързана в медиите. "Who You Love" е копродуциран от Don Was и е издаден като трети сингъл от албума Райската долина. Придружаващото музикално видео е режисирано от Софи Мюлер, един от най-успешните от всички видео режисьори, датиращи от клипове на Eurythmics през 80-те години на миналия век. "Who Love You" достигна връх в топ 20 както в класациите за поп радио за възрастни, така и в класациите за рок песни.
