Randy Moss var på et tidspunkt en af de mest dominerende brede modtagere i NFL. Til tider så det ud til, at ingen kunne dække ham. Han havde ikke den lange levetid som mange af de store NFL-modtagere, men selvom han spillede på et effektivt niveau, var han en af de bedste nogensinde.
Imidlertid var hans karriere forfulgt af kontroverser, det meste af det bragte ham af ham selv.
I sin NFL-karriere fangede Moss 982 afleveringer for 15.292 yards og 156 touchdowns i løbet af 14 sæsoner. Her er dog en tidslinje over nogle af de løjer, der vakte sådan opsigt i sportsverdenen.
1995
Efter at have underskrevet en hensigtserklæring om at spille sin college-fodbold i Notre Dame, deltog Moss i en racemotiveret kamp på sin high school i Belle, West Virginia. Moss erklærede sig skyldig i vold og modtog betinget fængsel og en 30 dages betinget fængselsdom. På grund af hændelsen tilbagekaldte Notre Dame hans stipendium.
1996
Mens han afsonede en 30-dages fængselsdom relateret til den tidligere hændelse, testede Moss positiv for marihuana, hvilket overtrådte hans prøvetid. Han blev løsladt fra
2000
I januar blev Moss idømt en bøde på 25.000 dollars for at sprøjte en embedsmand med en vandflaske. I november blev han idømt en bøde på yderligere $25.000 for at røre en embedsmand.
2001
Moss blev idømt en bøde på 15.000 dollars af vikingerne og krævet at modtage vredeshåndteringsrådgivning for verbalt misbrug af firmasponsorer på holdbussen efter et tab i november.
2001
Da han blev spurgt om hans tilbøjelighed til at tage afspilninger til tider, vakte Moss opsigt ved at fortælle en klummeskribent i Minneapolis, at han simpelthen spiller, når han vil spille.
2002
Moss blev anholdt efter en hændelse i downtown Minneapolis, hvor han stødte en trafikkontrolmedarbejder med sin bil og væltede hende til jorden. Han blev dømt til at betale en bøde på $1.200 og udføre 40 timers samfundstjeneste. Marihuana blev angiveligt også fundet i hans køretøj, men anklagerne blev senere frafaldet.
2003
NFL idømte Moss en bøde på $5.000 for hans rolle i en kamp med Chicago Bears under en kamp i september. I november blev han idømt en bøde på yderligere $5.000 for at have sat en bold ved foden af Detroit Lions cornerback Dre' Bly.
2004
Moss blev idømt en bøde på $10.000 af NFL efter en end-zone-fest, hvor han foregav at trække sine bukser ned og "måne" Green Bay Packers-fans.
2004
Moss kom også med negative nyheder i 2004 for at forlade banen med to sekunder tilbage i et tab til Washington Redskins. Holdlederne Matt Birk og Daunte Culpepper konfronterede Moss i omklædningsrummet efter kampen.
2005
Under HBO'er Real Sports med Bryant Gumbel, vakte Moss lidt oprør, da han indrømmede, at han "måske" stadig tage del i brugen af marihuana en gang "hver blå måne."