Η δεκαετία του 1930 σηματοδότησε την πρώτη ολόκληρη δεκαετία για το Όσκαρ και μαζί της καθιέρωσε την αρχή της κλασικής εποχής του Χόλιγουντ. Οι βωβές ταινίες ανήκαν στο παρελθόν με τη μετάβαση στις ομιλίες στα τέλη της δεκαετίας του 1920, που οδήγησε σε αστέρια όπως η Norma Shearer, η Irene Dunne και Μπέτι Ντέιβις.
Η δεκαετία είδε πολλές εξαιρετικές παραστάσεις, συμπεριλαμβανομένης μιας αποκαλυπτικής στροφής από την απίθανη σταρ Marie Dressler, και τελείωσε με την εμβληματική ερμηνεία της Scarlett O'Hara από τη Vivian Leigh. Με τη μία σπουδαία ερμηνεία μετά την άλλη, η δεκαετία του 1930 παραμένει μία από τις μεγαλύτερες δεκαετίες Α' Γυναικείου Ρόλου στην ιστορία των Όσκαρ.
1929/30 Καλύτερη Γυναικεία Ερμηνεία Norma Shearer στην ταινία The Divorcee
Προτάθηκε δύο φορές στην ίδια κατηγορία εκείνη τη χρονιά – η άλλη ήταν για το μελόδραμαΗ δική τους επιθυμία – Η Shearer κέρδισε για την ερμηνεία της σε αυτό το δράμα γάμου Pre-Code για τη μοιχεία. Ο Σίρερ έπαιξε τον Τζέρι, μια παντρεμένη γυναίκα που η ανακάλυψη της απιστίας του συζύγου της οδηγεί στο δικό της ταξίδι σε ένα μονοπάτι ανούσιων υποθέσεων. Η ερμηνεία της ξεπέρασε τη Νάνσυ Κάρολ
1930/31 Καλύτερη ηθοποιός Marie Dressler στο Min and Bill
Μια απίθανη σταρ, η Marie Dressler παρέδωσε μια παράσταση tour-de-force Min and Bill, μια από τις μεγαλύτερες και πιο δημοφιλείς επιτυχίες της χρονιάς. Η Dressler υποδύεται τον τίτλο Min, την ιδιοκτήτρια ενός παραθαλάσσιου πανδοχείου που προστατεύει την υιοθετημένη κόρη της (Dorothy Τζόρνταν) από αστυνομικούς που ξεφεύγουν ενώ έδινε μάχη με έναν μεθυσμένο ψαρά (Wallace Beery) που ζει στο ξενοδοχειο. Η Dressler δεν ήταν τίποτα λιγότερο από μια αποκάλυψη, καθώς κέρδισε το Όσκαρ έναντι της Marlene Dietrich Μαρόκο, Irene Dunne μέσα Cimarron, Αν Χάρντινγκ μέσα Αργία και η Norma Shearer μέσα Μια ελεύθερη ψυχή.
1931/32 Καλύτερη ηθοποιός Helen Hayes στο The Sin of Madelon Claudet
Μία από τις σπουδαίες ηθοποιούς του 20ου αιώνα, η Helen Hayes κέρδισε το βραβείο καλύτερης ηθοποιού για το ντεμπούτο της στο μελόδραμα που εκτείνεται δεκαετίες Το αμάρτημα της Madelon Claudet. Η ερμηνεία της εξύψωσε το κατά τα άλλα σκαλτσιστικό υλικό με τη σειρά της ως μια άδικα φυλακισμένη γυναίκα που στρέφεται στην πορνεία και την κλοπή για να στηρίξει τον νόθο γιο της. Η εξαιρετική ερμηνεία του Hayes κέρδισε το Όσκαρ έναντι της Marie Dressler Έμμα και η Lynn Fontane μέσα Ο Φρουρός.
1932/33 Καλύτερη ηθοποιός Katharine Hepburn στο Morning Glory
Η Κάθριν Χέπμπορν κέρδισε το πρώτο από τα τέσσερα Βραβεία Όσκαρ - ρεκόρ για οποιονδήποτε ηθοποιό άνδρα ή γυναίκα - με την πρώτη της υποψηφιότητα για αυτό το δράμα της showbiz σε σκηνοθεσία Λόουελ Σέρμαν. Η Hepburn έπαιξε την Eva Lovelace, μια αφελή ηθοποιό του κοινοτικού θεάτρου της μικρής πόλης που αντιμετωπίζει μια γρήγορη πτώση μετά από μια γρήγορη άνοδο στην κορυφή. Η ερμηνεία της κέρδισε το Όσκαρ έναντι της Μέι Ρόμπσον Κυρία για μια μέρα και η Diana Wynyard μέσα Εφιππη πομπή.
1934 Καλύτερη ηθοποιός Claudette Colbert στο It Happened One Night
Η Claudette Colbert εδραίωσε την κληρονομιά της ως βασίλισσα κωμωδίες screwball με τη θεμελιώδη ερμηνεία της στο κλασικό του Frank Capra Έγινε μια νύχτα. Έπαιξε μια κακομαθημένη κοινωνικά που χρησιμοποιεί την εξυπνάδα και την αποφασιστικότητά της –για να μην πω λίγο – για να ξεφύγει από το γάμο ενάντια στις επιθυμίες της, για να ερωτευτεί τελικά έναν ρεπόρτερ εκτός δουλειάς (Κλαρκ Γκέιμπλ) συναντά ενώ βρίσκεται σε φυγή. Η εμβληματική ερμηνεία του Colbert θριάμβευσε εύκολα την Bette Davis της ανθρώπινης δουλείας, η Γκρέις Μουρ μέσα Μια Νύχτα Αγάπης και η Norma Shearer μέσα The Barretts of Wimpole Street.
1935 Καλύτερη ηθοποιός Μπέτι Ντέιβις στο Dangerous
Μία από τις πιο διάσημες ηθοποιούς του Κλασικού Χόλιγουντ, η Μπέτι Ντέιβις κέρδισε το πρώτο από τα δύο Όσκαρ για την ερμηνεία της στο Επικίνδυνος, μια ταινία που αρχικά απέρριψε. Ο Ντέιβις ήταν μαγευτικός ως ο αλκοολικός Τζόις Χιθ, ένας άλλοτε πολλά υποσχόμενος σταρ του Μπρόντγουεϊ που έδωσε νέα ζωή από έναν εξέχων αρχιτέκτονας (Franchot Tone) του οποίου η αυτοκαταστροφική φύση σχεδόν εμποδίζει την επιστροφή του. Αν και αρνήθηκε για της ανθρώπινης δουλείας τον προηγούμενο χρόνο, ο Ντέιβις κέρδισε το Όσκαρ έναντι της Ελίζαμπεθ Μπέργκνερ Escape Me Never, Claudette Colbert μέσα Ιδιωτικοί Κόσμοι, Katharine Hepburn in Άλις Άνταμς, Μίριαμ Χόπκινς μέσα Μπέκυ Σαρπ και Merle Oberon μέσα Ο Σκοτεινός Άγγελος.
1936 Καλύτερη Ηθοποιός - Λουίζ Ράινερ στο «The Great Ziegfeld»
Η Λουίζ Ράινερ έγινε η πρώτη ηθοποιός που κέρδισε δύο Όσκαρ – και η πρώτη που τα κέρδισε διαδοχικά – για την ερμηνεία της ως ηθοποιός της πραγματικής σκηνής Anna Held δίπλα στον William Powell Florenz Ziegfeld. Ο Ράινερ έλαμψε ως Χελντ, κερδίζοντας το βραβείο σε σχέση με την Irene Dunne in Theodora Goes Wild, Gladys George μέσα Valiant Is the Word for Carrie, Carole Lombard μέσα My Man Godfrey και η Norma Shearer μέσα ΡΩΜΑΙΟΣ ΚΑΙ ΙΟΥΛΙΕΤΑ.
1937 Καλύτερη ηθοποιός Λουίζ Ράινερ στην ταινία The Good Earth
Ζεστή μετά την πρώτη της νίκη με Όσκαρ, η Ράινερ επανέλαβε το κατόρθωμα την επόμενη χρονιά για υποτονική και ουσιαστικά χωρίς λόγια απόδοση ως κινέζα αγρότισσα υποχείρια του αγρότη συζύγου της (Παύλος Muni). Αλλά η νίκη της μετατράπηκε σε κάτι σαν κατάρα, καθώς δυσκολεύτηκε να ανταποκριθεί στις προσδοκίες της και τελικά εγκατέλειψε το Χόλιγουντ το 1938. Ο Rainer κέρδισε το Όσκαρ έναντι της Irene Dunne Η απαίσια αλήθεια, Γκρέτα Γκάρμπο μέσα Καμίλ, Τζάνετ Γκρέινορ μέσα Ενα αστέρι γεννιέται και Μπάρμπαρα Στάνγουικ σε Στέλλα Ντάλλας.
1938 Καλύτερη Ηθοποιός Η Bette Davis στην Jezebel
Αφού απέτυχε να κερδίσει το ρόλο της Scarlett O'Hara στο Οσα παίρνει ο άνεμος, η Bette Davis έπαιξε μια άλλη με ισχυρή θέληση νότια μπουλούκι, την Julie Marsden, στο William Wyler's Ιεζαβέλ απεναντι απο Χένρι Φόντα. Η Ντέιβις εκμεταλλεύτηκε στο έπακρο την ερμηνεία της στη Σκάρλετ για να κερδίσει το δεύτερο Όσκαρ της, ξεπερνώντας τη Φέι Μπάιντερ στο Λευκά πανό, η Wendy Hiller μέσα Πυγμαλίων, συχνά υποψήφια Norma Shearer στο Μαρία Αντουανέττα και η Μάργκαρετ Σάλιβαν μέσα Τρεις Σύντροφοι.
1939 Βίβιαν Λι Καλύτερης Γυναικείας Ερμηνείας στην ταινία Gone With the Wind
Μια σχετικά άγνωστη Vivian Leigh κατάφερε να κερδίσει τον ρόλο της Scarlett O'Hara σε μια λίστα πλυντηρίων του Χόλιγουντ. κορυφαία ηθοποιός και κέρδισε τη θέση της στην ιστορία του κινηματογράφου με μια από τις πιο εμβληματικές ερμηνείες που έγιναν ποτέ ζελατίνη. Η σειρά της ως η καταιγιστική Σκάρλετ απέναντι από τον τραχύ Ρετ Μπάτλερ του Κλαρκ Γκέιμπλ κέρδισε το Όσκαρ έναντι του σκληρού ανταγωνισμού που περιλάμβανε την Μπέτι Ντέιβις στο Σκοτεινή Νίκη, Irene Dunne μέσα Ερωτική σχέση, Γκρέτα Γκάρμπο μέσα Νινότσκα και ο Greer Garson μέσα Αντίο, κύριε Τσιπς.
