Randy Moss oli omal ajal üks domineerivamaid laiad vastuvõtjad NFL-is. Kohati tundus, et keegi ei suuda teda katta. Tal ei olnud paljude suurepäraste NFL-i vastuvõtjate pikaealisus, kuid kuigi ta mängis tõhusal tasemel, oli ta üks kõigi aegade parimaid.
Tema karjääri aga kimbutasid vaidlused, millest enamik tõi ta enda peale.
Oma NFL-i karjääri jooksul sai Moss 14 hooaja jooksul 982 söötu, 15 292 jardi ja 156 touchdowni. Siin on aga ajaskaala mõnedest veidrustest, mis spordimaailmas sellise segaduse tekitasid.
1995
Pärast kavatsuste allkirjastamist Notre Dame'is kolledži jalgpalli mängimiseks osales Moss rassiliselt motiveeritud võitluses oma keskkoolis Belle'is, Lääne-Virginia osariigis. Moss tunnistas end süüdi ja sai tingimisi vangistuse ja 30-päevase tingimisi vangistuse. Vahejuhtumi tõttu tühistas Notre Dame oma stipendiumi.
1996
Eelmise juhtumiga seotud 30-päevase vanglakaristuse kandmise ajal andis Moss marihuaanaproovi positiivseks, rikkudes tema katseaega. Ta vabastati ametist Florida osariigi jalgpalliprogramm ja kandis katse rikkumise eest 60 lisapäeva vangistust.
2000
Jaanuaris määrati Mossile 25 000 dollari suurune trahv ametniku veepudeliga pritsimise eest. Novembris määrati talle veel 25 000 dollari suurune trahv ametniku puudutamise eest.
2001
Viikingid määrasid Mossile 15 000 dollari suuruse trahvi ja ta pidi saama vihajuhtimise nõustamist ettevõtte sponsorite verbaalse kuritarvitamise eest meeskonnabussis pärast novembris toimunud kaotust.
2001
Kui temalt küsiti tema kalduvuse kohta vahel mängida, tekitas Moss segadust, öeldes Minneapolise ajalehe kolumnistile, et ta mängib lihtsalt siis, kui tahab mängida.
2002
Moss arreteeriti pärast Minneapolise kesklinnas toimunud intsidenti, kus ta põrkas oma autoga vastu liiklusjärelevalveametnikku, lükates naise pikali. Talle määrati 1200 dollari suurune trahv ja 40 tundi üldkasulikku tööd. Väidetavalt leiti ka tema sõidukist marihuaanat, kuid hiljem süüdistused tühistati.
2003
NFL määras Mossile 5000 dollari suuruse trahvi tema rolli eest kakluses Chicago Bearsiga septembrimängus. Novembris määrati talle veel 5000 dollari suurune trahv Detroit Lionsi nurgakaitsja Dre' Bly jalamil palli löömise eest.
2004
NFL määras Mossile 10 000 dollari suuruse trahvi pärast lõputsooni tähistamist, kus ta teeskles, et tõmbas püksid alla ja "kuu" Green Bay Packersi fännidele.
2004
Moss avaldas negatiivseid uudiseid ka 2004. aastal, kuna lahkus väljakult kahe sekundiga pärast kaotust Washington Redskinsile. Meeskonna liidrid Matt Birk ja Daunte Culpepper läksid pärast mängu riietusruumis Mossile vastamisi.
2005
HBO ajal Tõeline sport koos Bryant Gumbeliga, tekitas Moss pisut kära, kui tunnistas, et "võib" ikka veel osa võtta marihuaana kasutamisest kord "igal sinisel kuul".
