Vaikka useimmat joululaulut ovat täynnä iloa, ihmetystä ja jännitystä, jotkut ovat täynnä haikeutta ja kaipuuta. Näitä surullisia lomaklassikoita ovat vanhat hitit, kuten "Blue Christmas" ja modernit balladit, kuten "Did I Make You Cry On Christmas Day?"
"Joulut kengät"
Nykykristillinen ryhmä Newsong julkaisi ensimmäisen kappaleen "Christmas Shoes" vuonna 2000. Siitä tuli crossover-hitti, ja se saavutti sijan 31 maan listalla, sijalla 1 aikuisten nykyaikalistalla ja sijalla 42 Billboard Hot 100 -listalla. Kappaleen tarina pienestä pojasta, joka halusi ostaa kuolevalle äidilleen täydellisen lahjan, kosketti monia kuuntelijoita. Vuonna 2002 kappaleesta tehtiin romaani ja tv-elokuva, jossa pääosissa ovat Rob Lowe ja Kimberly Williams.
"Sainko sinut itkemään joulupäivänä? (No, olet sen ansainnut!)"
Vuonna 2006 arvostettu vaihtoehtorockin esiintyjä Sufjan Stevens julkaisi "Songs for Christmas", kokoelman lauluja ja alkuperäisiä joululauluja, joita hän oli laulanut vuosia ystävilleen ja tuttavilleen. Stevensin alkuperäinen "Sainko sinut itkemään joulupäivänä?" kuvaa kiehuvaa vihaa ja surua lomien aikana.
"Joulu (vauva, tule kotiin)"
Jeff Barryn, Ellie Greenwichin ja Phil Spectorin kirjoittama tämä jouluklassikko kuvaa surua, joka vallitsee kaikkien muiden juhlivan onnellisena, samalla kun kaipaan poissa olevaa rakastajaa. "Christmas (Baby Please Come Home)" nauhoitti ensimmäisenä laulaja Darlene Love klassiseen Phil Spectorin joulukokoelmaan "A Christmas Gift for You from Phil Spector". U2 nauhoitti tehokkaan version kappaleesta vuoden 1987 "A Very Special Christmas" -albumille, jossa Loven taustalaulu. Vuonna 2010 Rolling Stone nimesi "Christmas (Baby Please Come Home)" kaikkien aikojen parhaimmaksi rock and roll -joululauluksi.
"Hyvää joulua, kulta"
Carpentersin klassikkokappale joulun erillään viettämisestä ja yhdessäolosta haaveilusta julkaistiin alun perin singlenä vuonna 1970. Duon kahden ensimmäisen huippusinglen jälkeen "Merry Christmas, Darling" nousi Billboardin joululaululistan sijalle 1. Kappale nousi listan kärkeen jälleen vuosina 1971 ja 1973. Se ilmestyi albumille vasta Carpentersin vuoden 1978 "Christmas Portrait" -kokoelmassa.
"Sama vanha Lang Syne"
Dan Fogelbergin "Same Old Lang Syne" kertoo omaelämäkerrallisen tarinan entisen rakastajan tapaamisesta ruokakaupassa lumisena jouluaattona. Pariskunta muistelee ja puhuu nykyisestä elämästään, ja laulu päättyy melankoliseen nuottiin, kun kaunis lumi muuttuu sateeksi. Dan Fogelbergin levy julkaistiin vuonna 1980, ja siitä tuli top 10 pop-hitti.
"Same Old Lang Synen" melodiaan vaikuttivat Tšaikovskin "Alkusoitto 1812". Nauhoitus päättyy, kun Michael Brecker soittaa saksofonilla "Auld Lang Synen" melodian. Dan Fogelbergin kuoleman jälkeen vuonna 2007 Fogelbergin jouluaattona laulussa tapaama nainen tuli esiin ja kertoi oman versionsa tapahtumista vahvistaen kappaleen tarinan peruselementit.
"Tule kotiin jouluksi"
"Please Come Home for Christmas" äänitti ensimmäisen kerran blueslaulaja Charles Brown vuonna 1960. Vaikka se saavutti vasta sijan 76 Billboard Hot 100 -listalla, se esiintyi joululaululistalla yhdeksän vuoden ajan ja saavutti sijan 1 vuonna 1972. Laulu on pyyntö rakkaalle palata ja lopettaa joulublues.
Vuonna 1978 kotkat äänitti oman versionsa, josta tuli Billboard Hot 100 -listan 20 parhaan hitti. Jon Bon Jovi käsitteli kappaletta "Please Come Home for Christmas" vuonna 1992 loma-hyväntekeväisyysalbumilla "A Very Special Christmas 2". Oheisessa musiikkivideossa esiintyi supermalli Cindy Crawford.
"New Yorkin satu"
"Fairytale of New York" on monien mielestä Yhdistyneessä kuningaskunnassa ja Irlannissa kaikkien aikojen paras joululaulu. Laulu kertoo humalassa miehestä, joka muistelee menneitä joulujuhlia ollessaan vangittuna New Yorkin vankilassa. Mies muistaa epäonnistuneen suhteen, ja suuri osa laulusta sisältää riitelyn ja murskattujen unelmien sanoja. The Pogues -yhtye ja laulaja Kirsty MacCollin levytys julkaistiin vuonna 1987. Vuodesta 2016 lähtien "Fairytale of New York" on noussut Ison-Britannian popsinglelistan 20 parhaan joukkoon 13 eri vuonna.
"Olen kotona jouluksi"
"I'll Be Home for Christmas" äänitti ensimmäisen kerran Bing Crosby vuonna 1943, kun Yhdysvallat taisteli toista maailmansotaa vastaan. Levy nousi julkaisunsa jälkeen pop-listalla sijalle 3. Siitä tuli pian vakiolaulu niiden tunteiden ilmaisemiseen, joiden on viettävä loma poissa kotoa ja rakkaansa. BBC kielsi kappaleen soittamisen hetkeksi Isossa-Britanniassa huolissaan siitä, että se heikentäisi joukkojen moraalia. Vuonna 1965, kun astronautit Frank Borman ja James Lovell olivat poissa maasta lomakauden aikana, he pyysivät NASAa soittamaan kappaleen heille.
"Sininen joulu"
"Blue Christmas" on onnettoman rakkauden lopullinen lomasävelmä. Siitä tuli ensin kantrimusiikin klassikko vuoden 1948 äänitteen kautta Ernest Tubb, joka saavutti maataulukon sijan 1. Myös orkesterinjohtajat Hugo Winterhalter ja Russ Morgan tekivät hittejä popversioillaan samana vuonna. Elvis Presleyn vuoden 1957 versio on nyt tunnetuin. Se sisältyi "Elvis' Christmas Albumiin", joka on kaikkien aikojen myydyin joulualbumi Yhdysvalloissa.
"Hauskaa joulua itsellesi"
MGM
Klassikko "Have Yourself a Merry Little Christmas" laulettiin ensimmäisen kerran elokuvassa "Meet Me in St. Louis", jonka pääosassa on Judy Garland. Kappaleen tarkoituksena on lohduttaa elokuvassa olevaa surullista viisivuotiasta tyttöä, mutta tunnelma pysyy melankolisena ja alaspäin. Elokuvaohjaaja Vincente Minnelli piti alkuperäisiä sanoituksia liian masentavina ja hän käski lauluntekijä Hugh Martinin muuttaa niitä tehdäkseen kappaleesta hieman toiveikkaamman. "Have Yourself a Merry Little Christmas" on edelleen yksi kaikkien aikojen haikeimmista joululauluista.
