John Mayerin debyyttisingle "No Such Thing" julkaistiin huhtikuussa 2002 hänen ensimmäisenä albuminaan Huone Squaresille alkoi nousta listoille. Se on kirjoitettu yhdessä hänen varhaisen uransa yhteistyökumppaninsa Clay Cookin kanssa. Kappale on kirjoitettu vastauksena lukion ohjaajille, jotka ehdottivat opiskelijoille, että heidän tulisi seurata ennustettavia elämänpolkuja. "No Such Thing" oli huipussaan sijalla 13 Mainostaulu Kuuma 100 ja nousi 10 parhaan joukkoon sekä aikuisten pop- että valtavirran popradiossa.
John Mayer on kertonut kirjoittaneensa "Your Body Is a Wonderland" ensimmäisestä tyttöystävästään, jonka kanssa hän seurusteli 14-vuotiaana. Hän kutsui kappaletta alun perin "Strawberry Wonderland".
Se julkaistiin albumin toisena singlenä Huone neliöille. "Your Body Is a Wonderland" ansaitsi John Mayerille Grammy-palkinnon parhaasta miespoplaulusta. Se nousi 20 parhaan joukkoon Yhdysvaltain singlelistalla ja nousi sijalle 3 aikuisten popradiossa. Syntyttyään kaksi top 20 pop-hittisingleä,
Laulu "Daughters" rohkaisee isiä tukemaan tyttäriään, kun nämä ovat lapsia, koska sillä on vaikutusta aikuisten suhteisiin miehiin. Vaikka John Mayer on kertonut hieman erilaisia tarinoita, hän on sanonut, että entisen tyttöystävän elämä inspiroi kappaletta.
"Daughters" julkaistiin albumin kolmantena singlenä Raskaampia asioita. Se ansaitsi Grammy-palkinnon vuoden laulusta ja nousi ykköseksi aikuisten pop-radiolistalla. Se saavutti myös sijan 2 aikuisten nykyaikataulukossa. Mukana olevalla musiikkivideolla esiintyy australialainen malli Gemma Ward.
John Mayerin ensimmäinen single albumilta Jatkuvuus käsittelee sukupolvensa apatiaa maailmankysymyksiä kohtaan. Se oli artistin ensimmäinen avoimesti poliittinen single. Mukana olevan musiikkivideon ohjasi Philip Andelman, joka on työskennellyt useiden artistien kanssa vuodesta 2004.
John ansaitsi Grammy-palkinnon parhaasta miespop-laulusta "Waiting On the World To Change". Se saavutti sijan 1 aikuisten nykyaikalistalla ja sijalle 2 aikuisten popradiossa samalla kun se ylsi sijalle 14 Mainostaulu Kuuma 100.
John Mayer sanoi konsertissa, että "Gravity" oli "tärkein kappale, jonka olen koskaan kirjoittanut". Siinä on vahva bluesvaikutteinen. Alicia Keys esittää taustalaulun kappaleen lopussa. Se julkaistiin albumin kolmantena singlenä Jatkuvuus. "Gravity":n live-tallennus ansaitsi Grammy-palkinnon parhaasta rock-soololaulusta. Vierivä kivi valitsi "Gravity" kaikkien aikojen 100 parhaan kitarakappaleen joukkoon. Gravitysta tuli John Mayerin seitsemäs top 10 -hitti aikuisten popradiossa.
John Mayer kirjoitti kappaleen "Say" elokuvan soundtrackiksi Bucket List. Se oli John Mayerin uran ensimmäinen single, joka julkaistiin erikseen yhdestä hänen studioalbumistaan. Myöhemmin se lisättiin uudelleenjulkaisun painokseen Jatkuvuus. "Say" voitti John Mayerille Grammy-palkinnon parhaasta miespoplaulusta. Se ansaitsi myös ehdokkuuden parhaasta visuaaliselle medialle kirjoitetusta kappaleesta. "Say" saavutti Adult Contemporary -listan sijan 2, aikuisten popradion sijan 6 ja sijalle 12 aikuisten pop-radiossa. Mainostaulu Hot 100, John Mayerin korkein listalla oleva kappale tällä listalla.
"Who Says" julkaistiin ensimmäisenä singlenä John Mayerin neljänneltä studioalbumilta Taistelututkimukset. Se sai joitakin kriittisiä valituksia nimenomaisesta viittauksesta huumeiden käyttöön. "Who Says" debytoi 20 parhaan joukossa Mainostaulu Kuuma 100, mutta se ei onnistunut nousemaan korkeammalle. Kappale saavutti aikuisten pop-radion 20 parhaan joukkoon ja pääsi rock-kappaletaulukon 40 parhaan joukkoon. Taistelututkimukset siitä tuli John Mayerin toinen #1 albumi ja ansaitsi platinasertifikaatin myynnistä.
Yhdessä pop-supertähti Katy Perryn kanssa käsikirjoitettu ja esitetty "Who You Love" sai joitakin vahvimpia myönteisiä kriittisiä arvosteluja John Mayerin urasta.
Kappaleen julkaisuhetkellä pari linkitettiin romanttisesti mediassa. "Who You Love" oli Don Wasin yhteistuottaja, ja se julkaistiin albumin kolmantena singlenä Paratiisin laakso. Mukana olevan musiikkivideon ohjasi Sophie Muller, yksi menestyneimmistä videoohjaajista, joka juontaa juurensa Eurythmicsin klipeihin 1980-luvulla. "Who Love You" nousi 20 parhaan joukkoon sekä aikuisten popradio- että rock-kappalelistalla.
