एक साथ सात फिल्मों के दौरान, अभिनेता जैक लेमन और निर्देशक बिली वाइल्डर कई अविस्मरणीय फिल्में बनाईं, जिनमें से दो प्रतिष्ठित हैं। वाइल्डर पहले से ही हॉलीवुड के महान निर्देशकों में से एक के रूप में अच्छी तरह से स्थापित हो चुके थे, जब उन्होंने लेमोन के साथ काम करना शुरू किया, जो निर्देशक द्वारा एक प्रमुख व्यक्ति बनने से पहले मुख्य रूप से एक सहायक खिलाड़ी थे।
लेमोन-वाइल्डर साझेदारी एक और महान जोड़ी, लेमोन और वाल्टर मथाउ के बीच पहली जोड़ी बनाने के लिए भी उल्लेखनीय थी, दोनों ने वाइल्डर के साथ दो फिल्में बनाईं। जबकि उनकी सर्वश्रेष्ठ फिल्में जल्दी बन गईं, इसमें कोई संदेह नहीं है कि लेमोन और वाइल्डर अब तक की सबसे महान अभिनेता-निर्देशक साझेदारी में से एक थे।
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उनका पहला और सबसे प्रसिद्ध सहयोग, "सम लाइक इट हॉट" बॉक्स ऑफिस पर एक बड़ी हिट थी जो पूरे वर्षों में एक लोकप्रिय कॉमेडी क्लासिक बनी रही। वाइल्डर के लिए धन्यवाद, लेमोन को एक सहायक खिलाड़ी से एक प्रमुख व्यक्ति में बदल दिया गया और टोनी कर्टिस और मर्लिन मुनरो के साथ एक लगभग निर्दोष हास्य प्रदर्शन दिया। लेमोन और कर्टिस ने 1920 के दशक में शिकागो में दो असहाय जैज़ संगीतकारों की भूमिका निभाई, जिन्हें प्रसिद्ध को देखने का दुर्भाग्य है
स्पॉट किए जाने के बाद, वे महिलाओं के रूप में तैयार होकर दौड़ते हैं, केवल एक उमस भरी गोरी गायिका (मुनरो) से मिलने के लिए और अपने कपड़े और ऊँची एड़ी के बावजूद उसके स्नेह के लिए प्रतिस्पर्धा करते हैं। फिल्म समीक्षकों और दर्शकों की एक बड़ी हिट थी, हालांकि इसे स्पष्ट रूप से बैलेट से बाहर रखा गया था उत्तम चित्र. स्नब के बावजूद, "सम लाइक इट हॉट" कॉमेडी के महान सहयोगों में से एक के लिए एक शुभ शुरुआत थी।
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जबकि "सम लाइक इट हॉट" उनका सबसे अधिक याद किया जाने वाला प्रयास रहा है, "द अपार्टमेंट" लेमोन और वाइल्डर के बीच बनी सबसे पूर्ण फिल्म थी। बेवफाई और व्यभिचार के बारे में एक कड़वी कॉमेडी, "द अपार्टमेंट" ने लेमोन को सी.सी. "बडी बॉय" बैक्सटर, एक अकेला कार्यालय नीरस जिसका गुस्सैल रवैया उसे अपने वरिष्ठों को अपना अपार्टमेंट उधार देने के लिए मजबूर करता है ताकि वे अपने साथ मध्याह्न के प्रयासों में शामिल हो सकें मालकिन। लेकिन मुसीबत तब आती है जब वह फ्रैन (शर्ली मैकलेन) के लिए गिर जाता है, जो अपने कठोर मालिक (फ्रेड मैकमुरे) की मालकिन है। एक स्मैश हिट जिसने इसके तत्कालीन विवादास्पद विषय के लिए हलचल पैदा कर दी - एक महिला ने मैकमुरे को भी इसमें शामिल होने के लिए आरोपित किया यह - "द अपार्टमेंट" ने सर्वश्रेष्ठ चित्र और सर्वश्रेष्ठ निर्देशक के लिए ऑस्कर जीता, हालांकि लेमोन को केवल एक नामांकन से संतुष्ट होना था के लिये सर्वश्रेष्ठ अभिनेता.
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जबकि लेमोन-वाइल्डर कैनन में सबसे सफल फिल्म नहीं थी, "इरमा ला डूस" बॉक्स ऑफिस पर एक और बड़ी हिट थी और 1963 की पांचवीं सबसे ज्यादा कमाई करने वाली फिल्म थी। पेरिस में सेट, इस फिल्म में लेमोन ने नेस्टर पटौ के रूप में अभिनय किया, जो एक उग्र पुलिसकर्मी था, जिसे एक से स्थानांतरित किया गया था रमणीय पार्क शहर के एक अधिक शहरी हिस्से को हरा देता है, जहां वह पेरिस में खुद को गहराई से पाता है सड़क पर चलने वाले मूल रूप से ईमानदार, वह लोकप्रिय और प्रिय इरमा ला डूस (शर्ली मैकलेन) सहित फ्रांसीसी वेश्याओं को घेरने के बारे में बताता है।
बम्बलिंग छापे से मुख्य निरीक्षक की गिरफ्तारी होती है और नेस्टर को बल से निकाल दिया जाता है। अपनी किस्मत के नीचे, वह इरमा से दोस्ती करता है और आखिरकार प्यार में पड़ जाता है, जिसका मतलब है कि वह नहीं चाहता कि वह अब एक वेश्या बने। वह रहस्यमय लॉर्ड एक्स के रूप में एक भेष धारण करता है, एक अंग्रेजी अभिजात जो इरमा का अकेला ग्राहक बन जाता है, केवल संदिग्ध नंबर एक बनने के लिए जब वह अपने परिवर्तन को समाप्त करने के प्रयास में अपने अहंकार को "मार" देता है। अपने समय में निस्संदेह लोकप्रिय, "इरमा ला डूस" तब से अपने समय के एक कालानुक्रमिकता के रूप में रडार से गिर गया है।
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लेमोन और वाइल्डर के बीच बनी चौथी फिल्म, और पहली जिसमें वाल्टर मथाउ शामिल थी, "द फॉर्च्यून कुकी" नहीं थी उनकी पहली तीन फिल्मों की तरह ही काफी सफल रही, लेकिन लेमोन और मथाउ को पहली बार एक साथ लाने के लिए उल्लेखनीय थी समय। लेमोन ने एक नेटवर्क कैमरामैन हैरी हिंकल की भूमिका निभाई, जो एक पेशेवर फुटबॉल खेल का फिल्मांकन करते समय गलती से चोट लगने के बाद घायल हो गया था। अवसर को भांपते हुए, उसका बेईमान वकील जीजा (मथाऊ) हैरी को और अधिक गंभीर चोट का नाटक करने के लिए आश्वस्त करके बीमा परिणाम को अधिकतम करने के लिए एक योजना बनाता है।
साजिश में हैरी और उसकी पूर्व पत्नी, सैंडी (जूडी वेस्ट) के बीच एक नकली पुनर्जन्म शामिल है, जबकि फुटबॉल खिलाड़ी घायल हो गया था। उसे, लूथर "बूम बूम" जैक्सन (रॉन रिच), इतना दोषी महसूस करता है कि वह हैरी के हाथ और पैर पर इंतजार करता है, जिससे हैरी का अपना संकट पैदा हो जाता है विवेक अजीब तरह से मजाकिया और अजीब तरह से प्रिय, "द फॉर्च्यून कुकी" को लेमन और वाइल्डर के बीच बनी आखिरी महान फिल्म के रूप में देखा जा सकता है।
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बेन हेचट और चार्ली मैकआर्थर के 1928 के हिट ब्रॉडवे नाटक, "द फ्रंट पेज" के चार फिल्म संस्करणों में से तीसरा लेमोन और वृद्ध वाइल्डर के बीच एक प्रभावी सहयोग था, हालांकि यह उनके सर्वश्रेष्ठ की तुलना में पीला पड़ गया काम। लेमोन ने मथाउ के अहंकारी प्रबंध संपादक वाल्टर बर्न्स के लिए हिल्डी जॉनसन का किरदार निभाया। अपनी प्रेमिका पैगी (सुसान सारंडन) से शादी करने के लिए नौकरी छोड़ने के बाद, हिल्डी एक नए करियर की शुरुआत करने की कोशिश करता है, लेकिन उसे वापस खींच लिया जाता है। एक सजायाफ्ता हत्यारे (ऑस्टिन पेंडलटन) के मौत की सजा से बच निकलने के बाद शिकागो एक्जामिनर में अपने पुराने रिपोर्टर की नौकरी में समाचार कक्ष।
हिल्डी को एक बड़े स्कूप की गंध आती है और कहानी का पीछा करने के लिए उसे पीछे छोड़ने के बाद पेगी को निराश छोड़ देता है, जो वाल्टर और खुद के लिए और भी बड़ी परेशानी का कारण बनता है। "द फ्रंट पेज" के बाद, लेमोन और वाइल्डर ने अपने सहयोग को समाप्त करने से पहले केवल एक और फिल्म बनाई, बल्कि निराशाजनक "बडी बडी"।
