Sa svim mnogim stilovima glazbe koji se izvode i cijene u Brazilu, bio je bossa nova koji je skrenuo pozornost svijeta na Brazil i bogatu glazbenu tradiciju te zemlje.
Evo popisa pjesama bossa nove klasika, koje su sastavili velikani—kao što je Antonio Carlos (Tom) Jobim, Vinicius de Moraes, Joao Gilberto i Carlinhos Lyra—i pjevaju nevjerojatni ženski glasovi doba.
"Voce E Eu" ("Ti i ja") pjeva Maria Bethania
Vinicius de Moraes bio je prilično karakteran. Jedna od njegovih omiljenih zabava bilo je sjedenje u kadi, gdje bi pozivao ljude da mu se pridruže, pa čak i vodio intervjue. Srećom, Moraes nije bio u kadi kada je Carlinhos Lyra otišao potražiti tekst za nekoliko njegovih pjesama. Jedan od njih bio je "Voce E Eu".
Maria Bethania, jedan od najslavnijih brazilskih glasova i sestra Caetana Velosa, pojavila se na sceni sredinom 1960-ih i češće se povezuje s Tropicalijom/MPB nego s bossa novom. Njezin album iz 1978 Alibi bio je prvi put da je žena prodala milijun primjeraka albuma u Brazilu.
"Primavera" ("Proljeće") koju pjeva Claudette Soares
Godine 1963. Carlinhos Lyra i Vinicius de Moraes su se okrenuli u pisanju glazbene komedije, Jadna mala bogata djevojka. Emisija, u kojoj je glumila vrlo mlada i uplašena Nara Leao, nije bila uspješna, ali su brojne pjesme iz emisije postale popularne, uključujući "Primavera".
Claudette Soares s nestrpljenjem je ostavila svoju slavu "male princeze od Baiaoa" kada je prešla na samba jazz i bossa novu. Njen prvi solo album je bio Claudette i Dona da Bossa, objavljen 1964.
"Garota de Ipanema" ("Djevojka iz Ipanema") pjeva Joyce Moreno
Iako nije prva verzija pjesme, “Garota de Ipanema” je dospjela na top liste s albumom iz 1964. Getz/Gilberto. To je također dovelo do međunarodne slave supruge Joaa Gilberta Astrud. Pjevan kao duet između muža (portugalski) i žene (engleski), Astrud je dodan na album samo zato što Joao nije znao pjevati na engleskom.
Joyce Moreno (rođena kao Joyce Silveira Palhano de Jesus, a često poznata jednostavno kao "Joyce") je još jedna brazilska pjevačica/kantautor. povezana je s MPB-om (iako više voli 'MCB' – Creative Music of Brazil) nego s bossa novom, ali snimila je dosta oboje, uključujući 1987. godine Jobim, i počast bossi iz 1988 Joyce Chante Antonio Carlos Jobim i Vinicius de Moraes.
"Bim Bom" koju pjeva Astrud Gilberto
Godine 1956. karijera Joaoa Gilberta nije baš uzletjela i bio je na najnižem nivou kada je napisao "Bim Bom" u nastojanju da odrazi ljuljanje bokova pralja dok su prolazile pokraj njega.
Astrud Gilberto, Joaova supruga i Bebelova majka, nije planirala karijeru u glazbi, ali je zadihana verzija “The Girl From Ipanema” donijela joj je neočekivana priznanja i karijeru koja se protezala preko četiri desetljećima. Solo debitirala je sa Album Astrud Gilberto godine 1964. godine.
"Chega De Saudade" ("Nema više bluesa") pjeva Nara Leao
Ako postoji pjesma koja je službeno pokrenula ludilo za bossa novom u Brazilu, to je bila “Chega de Saudade”. Singl koji su napisali Tom Jobim i Vinicius de Moraes, objavljen je u srpnju 1958., a otpjevao ga Joao Gilberto. Gilberto je nastavio snimiti znameniti album pod istim imenom.
Bossa nova je bila igra mladića, a Nara Leao je bila tinejdžerica kada je stan u kojem je živjela s njom otac je postao mjesto okupljanja grupe koja će uskoro stvoriti 'novi način' - doslovno značenje bossa nova. Bila je njihova maskota i njihova muza i nastavila je svoju uspješnu - iako relativno kratkotrajnu - karijeru.
"Corcovado" ("Tiha noć tihih zvijezda") pjeva Elis Regina
Možda najpoznatiji tekstovi u bossa novi su iz “Corcovado”. Jobim je originalno napisao: “Cigareta i gitara/Ova ljubav, ova pjesma.” Tijekom na probama, Joao Gilberto je tražio da se promijeni prvi red jer su "cigarete loše za tebe". “Tihi kutak i gitara” postala je novost lirski.
Elis Regina je bila sila prirode. Njezina moćna i neumoljiva osobnost inspirirala je nadimke "Uragan" i "Mala paprika", njezin velikodušni, moćni glas potaknuo je cijelu zemlju da je smatraju svojom najpopularnijom divom. Regina je s vremenom postala najplaćenija pjevačica u Brazilu.
"Desafinado" ("Off-Key") pjeva Wanda Sa
“Desafinado” je snimio Joao Gilberto i pojavio se na znamenitom albumu iz 1959. Chega de Saudade. Bio je to odgovor Bossa klike ranim kritičarima koji su tvrdili da je nova glazba za "off-key" pjevače. Javnost nije navikla na neobične žanrovske harmonije i melodijske izmjene; “Desafinado” je poslužila kao himna bossa nove.
Wanda Sa se preselila u Rio iz Sao Paula zbog svoje ljubavi prema bossa novi. Svoj debitantski album objavila je 1964., a zatim je nastavila pjevati sa Sergiom Mendesom Brazil '65. Nakon pauze kako bi se usredotočila na obitelj, vratila se 1994. godine s Brasileiras.
"Dindi" pjeva Sylvinha Telles
Od trenutka kada se Vinicius de Moraes okupio da sklada Bossu s Tomom Jobimom, Moraes je ljubomorno čuvao partnerstvo, držeći Jobima toliko zaposlenim da se rijetko mogao odšuljati da s nekim sklada pjesme drugo. Uspio je 1959. kada se udružio s Aloysiom De Oliveirom na klasiku "Dindi".
S 1959-ima Amor de Gente Moca, kantautorica Sylvinha (Sylvia) Telles postala je prva profesionalna pjevačica koja je objavila album posvećen Bossi. Njezina kratka karijera bila je gotovo isključivo posvećena žanru; 1956. umrla je u prometnoj nesreći u SAD-u baš kad se spremala vratiti kući.
"O Barquinho" ("Mali čamac") pjeva Leny Andrade
Za promjenu tempa, “O Baraquinho” su napisali Ronaldo Boscoli i Roberto Menescal negdje između 1960.-1961. Bio je to početak njihovog glazbenog partnerstva, a sunce, more i pijesak bile su teme sezone.
Leny Andrade pjevala je svoj dio bossa nove, ali njezina duga karijera uključivala je i sambu, bolero i ponajviše jazz. Bila je vješta u improvizaciji i scatu te su je nazivali najboljom jazz pjevačicom u Brazilu.
"Insensatez" ("Kako neosjetljivo") pjeva Elizeth Cardoso
Još jedna kompozicija Jobim/Moraes, “Insensatez” prvi put se pojavio naJoao Gilberto objavljen 1961. To je također bila jedna od pjesama koja se pojavila na albumu Jobim snimljen s Frankom Sinatrom, Francis Albert Sinatra i Antonio Carlos Jobim.
Elizeth Cardoso bila je starija od većine umjetnika uključenih u bossa; već je 1930/1940-ih bila radijska umjetnica. Godine 1958. snimila je prekretnički album Jobim/Moraes pjesama na Cancao de Amor Demais. Također je otpjevala neke od brojeva na skladbi Luiz Bonfa/Jobim Crni Orfej.