Míg a legtöbb karácsonyi dal tele van örömmel, csodálkozással és izgalommal, némelyik vágyakozás és vágyakozás. Ezek a szomorú ünnepi klasszikusok közé tartoznak a régi slágerek, például a "Blue Christmas" és a modern balladák, mint például a "Sírtalak meg karácsony napján?"
"A karácsonyi cipők"
A Newsong kortárs keresztény csoport először 2000-ben adta ki a "Christmas Shoes" című dalt. Crossover sláger lett, elérte a 31. helyet a country listán, az 1. helyet a felnőtt kortárs listán és a 42. helyet a Billboard Hot 100-on. A dal története egy kisfiúról, aki tökéletes ajándékot akar venni haldokló édesanyjának, sok hallgatót megérintett. 2002-ben a dalt regénybe és tévéfilmbe adaptálták Rob Lowe és Kimberly Williams főszereplésével.
"Sírtalak karácsony napján? (Hát megérdemelted!)"
2006-ban elismert alternatív rock előadó Sufjan Stevens kiadta a "Songs for Christmas" című dalokat és eredeti karácsonyi dalokat, amelyeket évek óta énekelt barátainak és ismerőseinek. Stevens eredeti "Did I Make You Cry on Christmas Day?" forrongó haragot és szomorúságot ábrázol az ünnepek alatt.
"Karácsony (bébi kérlek gyere haza)"
Jeff Barry, Ellie Greenwich és Phil Spector írta, ez a karácsonyi klasszikus azt a szomorúságot mutatja be, amikor mindenki más boldogan ünnepel, miközben hiányzik egy távol lévő szerető. A "Christmas (Baby Please Come Home)" című dalt először Darlene Love énekesnő vette fel a Phil Spector klasszikus karácsonyi kollekciójához, "A Christmas Gift for You from Phil Spector". U2 felvette a dal erőteljes változatát az 1987-es "A Very Special Christmas" albumhoz, Love háttérénekével. 2010-ben a Rolling Stone a "Christmas (Baby Please Come Home)" nevet választotta minden idők legjobb rock and roll karácsonyi dalának.
"Boldog karácsonyt, drágám"
A Carpenters klasszikus dala, amely a külön karácsonyozásról és az együttlétről való álmodozásról szól, eredetileg kislemezként jelent meg 1970-ben. A duó első két nagylemezét követően a "Merry Christmas, Darling" a Billboard karácsonyi dalainak toplistájának 1. helyére került. A dal 1971-ben és 1973-ban ismét a lista élére került. Csak a Carpenters 1978-as "Christmas Portrait" kollekciójában jelent meg albumon.
"Ugyanaz a régi Lang Syne"
Dan Fogelberg "Same Old Lang Syne" című filmje önéletrajzi történetét meséli el, amikor egy havas karácsony estéjén találkoztam egykori szeretőjével az élelmiszerboltban. A pár visszaemlékezik és mesél jelenlegi életükről, és a dal melankolikus hangon ér véget, ahogy a gyönyörű hó esővé változik. Dan Fogelberg felvétele 1980-ban jelent meg, és a top 10 popsláger közé került.
A "Same Old Lang Syne" dallamára hatással volt Csajkovszkijé "1812 nyitány". A felvételt Michael Brecker zárja, aki szaxofonon játssza az "Auld Lang Syne" dallamát. Dan Fogelberg 2007-es halálát követően a nő, akivel Fogelberg karácsony estéjén találkozott a dalban, előállt, és elmondta a saját verzióját az eseményekről, megerősítve a dal történetének alapelemeit.
"Kérlek, gyere haza karácsonyra"
A „Please Come Home for Christmas” című lemezt először Charles Brown bluesénekes vette fel 1960-ban. Noha a Billboard Hot 100 listáján csak a 76. helyezést érte el, kilenc évig szerepelt a karácsonyi dalok listáján, és 1972-ben az 1. helyre került. A dal könyörgés a szeretett emberhez, hogy térjen vissza, és fejezze be a karácsonyi bluest.
1978-ban a sasok felvették a saját verziójukat, amely a Billboard Hot 100 top 20-as slágere lett. Jon Bon Jovi 1992-ben feldolgozta a "Please Come Home for Christmas" című dalt az "A Very Special Christmas 2" című, ünnepi jótékonysági albumon. A kísérő klipben Cindy Crawford szupermodell szerepelt.
"New York-i mese"
A "Fairytale of New York"-ot sokan az Egyesült Királyságban és Írországban minden idők legjobb karácsonyi dalának tartják. A dal egy részeg férfiról szól, aki visszagondol a karácsonyi ünnepekre, miközben egy New York-i börtönben raboskodott. A férfi emlékszik egy kudarcba fulladt kapcsolatra, és a dal nagy része civakodó szavakat és összetört álmokat tartalmaz. A The Pogues együttes és Kirsty MacColl énekesnő felvétele 1987-ben jelent meg. 2016-ban a "Fairytale of New York" 13 éven át a legjobb 20-ba jutott az Egyesült Királyság pop-kislemezlistáján.
"Karácsonyra otthon leszek"
Az „I'll Be Home for Christmas” című filmet először Bing Crosby vette fel 1943-ban, miközben az Egyesült Államokban a második világháború közepén vívtak. A lemez megjelenése után a popslágerlisták 3. helyére került. Hamarosan standard dallá vált azoknak az érzéseinek kifejezésére, akiknek távol kell tölteniük az ünnepeket otthonuktól és szeretteiktől. A BBC rövid időre betiltotta a dal lejátszását az Egyesült Királyságban, mert az rontja a csapatok morálját. 1965-ben, amikor Frank Borman és James Lovell űrhajósok távol voltak a Földtől az ünnepi szezonban, megkérték, hogy a NASA játssza le nekik a dalt.
"Kék karácsony"
A "Blue Christmas" a viszonzatlan szerelem végső ünnepi dallama. Először country zenei klasszikussá vált egy 1948-as felvétel révén Ernest Tubb, amely az országlisták 1. helyére került. Ugyanebben az évben a zenekarvezetők, Hugo Winterhalter és Russ Morgan is slágereket szereztek pop-verzióikkal. Elvis Presley 1957-es verziója most a leghíresebb. Felkerült az "Elvis' Christmas Albumra", amely minden idők legkelendőbb karácsonyi albuma az Egyesült Államokban.
"Kellemes kis karácsonyt kívánok"
MGM
A klasszikus "Have Yourself a Merry Little Christmas" című dalt először a "Meet Me in St. Louis" című filmben énekelték fel Judy Garland főszereplésével. A dal egy szomorú ötéves kislányt kíván megvigasztalni a filmben, de a hangulat továbbra is melankolikus és lehangolt. Az eredeti szöveget Vincente Minnelli filmrendező túlságosan lehangolónak találta, és megkérte a dalszerzőt, Hugh Martint, hogy változtassa meg őket, hogy a dalt kicsit reményteljesebbé tegye. A „Have Yourself a Merry Little Christmas” továbbra is minden idők egyik legszomorúbb karácsonyi dala.
