A Kentucky Derby megnyerése az a nagy nyeremény, amelyre minden tulajdonos és edző vágyik. A zsokék azért versengenek, hogy a legjobb lovakat lovagolják meg, és a győztest hazakísérjék. Megnyerve a Derby vitathatatlanul a zsoké karrierjének csúcspontja, és néhány kiválasztott többször is megnyerte ezt a versenyt. Íme azoknak az elit zsokéknak a listája, akik háromszor vagy többször nyerték meg a Kentucky Derbyt.
Eddie Arcaro
Eddie Arcaro 21 alkalommal lovagolt a Kentucky Derbyn, utoljára 1961-ben. Öttel nyert. Derby-győztesei Lawrin 1938-ban, Whirlaway 1941-ben, Hoop Jr. 1945-ben, Citation 1948-ban és Hill Gail 1952-ben. Arcaro a Racing Hall of Fame tagja volt. Pályafutása 1931-től 1961-ig 30 évig tartott. Összesen 24 092 ütéssel és 4 779 győzelemmel vonult vissza, és 1997-ben, 81 évesen halt meg.
Bill Hartack
Bill Hartack mindössze 12 lovaglásból szerezte meg öt Kentucky Derby-győztesét. Derby-győztese volt az Iron Liege 1957-ben, a Venetian Way 1960-ban, a Decidedly 1962-ben, a Northern Dancer 1964-ben és a Majestic Prince 1969-ben. Hartack a Racing Hall of Fame tagja volt, és 1953 és 1974 között motorozott. Összesen 21 535 szereléssel és 4 272 győzelemmel vonult vissza, 2007-ben halt meg Texasban.
Bill Shoemaker
Bill Shoemaker többször lovagolt a Kentucky Derbyn, mint bármely más zsoké: 26 versenyen 1952 és 1988 között. Négyszer nyert. Derby-győztese volt Swaps 1955-ben, Tomy Lee 1959-ben, Lucky Debonair 1965-ben és Ferdinand 1986-ban. De leginkább az 1957-ben, a Gallant Man fedélzetén a Derbyben elszenvedett veresége miatt emlékezhetnek rá. Rosszul ítélte meg a célt, és túl hamar felállt a vasak közé, így Bill Hartack és Iron Liege meghaladta őket és nyerni tudott.
Lovas karrierje 1949-től 1990-ig 41 évig tartott. Összesen 40 350 szereléssel és 8 833 győzelemmel vonult vissza. Shoemaker tragikusan megbénult egy autóbalesetben egy évvel nyugdíjba vonulása után. 2003-ban halt meg, 72 évesen.
Isaac Murphy
Isaac Murphy 11-szer lovagolt a Kentucky Derbyn 1877 és 1893 között. Az egyik a sok afroamerikai zsoké közül, aki abban a korszakban lovagolt, háromszor nyert. Derby-győztesei Buchanan 1884-ben, Riley 1890-ben és Kingman 1891-ben. Murphy a Racing Hall of Fame tagja. 1876 és 1895 között lovagolt, és összesen 1538 ütéssel és 530 győzelemmel vonult vissza, ami lenyűgöző, 33 százalékos arány. 34 évesen tüdőgyulladásban halt meg, és a Lexington-i Kentucky Horse Parkban temették el, Man o' War mellett.
Earl Sande
Miután pályafutását bronco-busterként kezdte, Earl Sande 1918 és 1932 között nyolcszor lovagolt a Kentucky Derbyn, és háromszor nyert. Derby-győztese: Zev 1923-ban, Flying Ebony 1925-ben és Gallant Fox 1930-ban. Sande a Racing Hall of Fame tagja, és 1918 és 1953 között lovagolt. Összesen 3673 szereléssel és 968 győzelemmel vonult vissza.
Angel Cordero Jr.
Angel Cordero Jr. 1968 és 1991 között 17 alkalommal vett részt a Kentucky Derbyben, és háromszor nyert. Derby-győztesei a Cannonade 1974-ben, a Bold Forbes 1976-ban és a Spend a Buck 1985-ben. Cordero volt az első Puerto Ricó-i, aki bekerült a Racing Hírességek Csarnokába, és 1982-ben, 1983-ban és 1985-ben elnyerte a Kiváló Jockey Eclipse-díjat is. 1960 és 1992 között lovagolt, és összesen 38 646 szereléssel és 7 057 győzelemmel vonult vissza.
Gary Stevens
Gary Stevens 1985 és 2005 között nyolcszor indult a Kentucky Derbyn, és háromszor nyert. Derby-győztese volt a Winning Colors 1988-ban, a Thunder Gulch 1995-ben és a Silver Charm 1997-ben. Stevens a Racing Hall of Fame tagja, és 1979-től 2005-ig lovagolt, amikor visszavonult, összesen 27 594 szereléssel és 4 888 győzelemmel.
De Stevens még nem végzett. Stevens „középkorú őrültnek” vallott lépéseként 2013-ban tért vissza a versenyzésbe, miután évekig lóversenyelemzőként dolgozott nagy hálózatoknál, köztük az NBC-nél. 2016-ban a Beholder rendszeres versenyzője volt, az Eclipse Award döntőse. Aztán decemberben bejelentette, hogy csípőprotézis műtéten esik át, és nyomatékosan hozzátette, hogy "nem vonult vissza".
Kent Desormeaux
Kent Desormeaux 1988 és 2011 között 17 alkalommal vett részt a Kentucky Derbyben. Harmadik Derbyjét 2008-ban nyerte meg a Big Brown fedélzetén. Két másik nyertese a Real Quite volt 1998-ban és a Fusaichi Pegasus 2000-ben. Desormeaux-t 2006-ban beválasztották a Racing Hall of Fame-be.
Küzdött az alkoholfüggőséggel, és 2016-ban rehabilitációra lépett, miután a bátyja, Keith által kiképzett Exaggeratort megnyerte a Belmont Stakes-ben. Exaggerator azóta visszavonult, de Desormeaux még mindig versenyez.
Kálvin Borel
Calvin Borel több mint 25 éve állandó szereplője a Kentucky-i és a Midwest-i pályáknak. A Kentucky Derbyn mindössze kilenc alkalommal lovagolt, de ő az egyetlen zsoké, aki négy év alatt három Derbit nyert, és abban az évben, amikor nem nyert, a harmadik helyen végzett. Első Kentucky Derby-győzelmét 2007-ben a Street Sense fedélzetén érte el. Legközelebb 2009-ben nyert a Mine That Bird játékkal, ami egy távoli lövés miatt nagyon feldúlt. 2010-ben ismét nyerni tért vissza a Super Saverrel.
-tól vonult nyugdíjba verseny 2016 márciusában, mert azt mondta, hogy "egyszer-egyszer minden csontja eltört a testében". De mint Gary Stevens, Borel úgy találta, hogy nem érzi különösebben a nyugdíjba vonulást, és újra nyeregbe került Augusztus. Beceneve "Bo-rail", mert van egy módja annak, hogy a tartóit a sínhez terelje, hogy szinte lehetetlen ellentétekkel szemben megmentse a talajt. Borel a győzelem utáni fergeteges ünnepléseiről is ismert.
Viktor Espinoza
Victor Espinoza a három plusz Derby-győztes klub legújabb tagja. Több mint két évtizede rendszeres lovas Kaliforniában. 2002-ben vette fel a tartót a War Emblem fedélzetén, amikor Ahmed Salman herceg megvásárolta a csikót, és átadta Bob Baffert kiképzőnek. Együtt nyerték meg a Derbyt és a Preakness-t, de nem szerezték meg a Triple Crown-t a belmonti rossz kezdés miatt.
Espinozának 2014-ig és a California Chrome-ig kellett várnia, mielőtt ismét megnyerte volna a Derbyt. Ezután megnyerték a Preakness-t, de negyedikként jelentkeztek be a belmonti Art Sherman trénerhez.
Az American Pharoah állandó versenyzőjeként, ismét Baffertnél, Espinoza a 2015-ös belmonti versenyen ismét a Triple Crown-nal indult. Ezúttal a jockey-and-love csapat nem okozott csalódást, megtörve a legutóbbi Triple Crown óta tartó 37 éves szárazságot.