Charlie Parker, meskipun masalah narkoba yang parah, berada di puncak karirnya. Di dalam 1950 dia menjadi musisi jazz pertama yang merekam dengan ansambel string, album Charlie Parker Dengan Senar.
John Coltrane mulai membenamkan dirinya dalam studi teori musik di Granoff School of Music di Philadelphia, Pennsylvania. Namun, kecanduan heroin membuatnya tidak dianggap serius sebagai seorang artis.
1953
Pianis Horace Silver memperkenalkan figur piano boogie-woogie yang blues dan riuh ke dalam permainan bebopnya di album tahun 1953 Trio Perak Horace. Hasilnya kemudian dikenal sebagai hard bop dan merupakan pendahulu dari funk.
Charles Mingus, Charlie Parker, Gillespie pusing, Max Roach, dan Bud Powell merekam konser tahun 1953 di Massey Hall di Toronto. albumnya, The Quintet: Jazz di Massey Hall, menjadi salah satu yang paling terkenal di jazz karena menyatukan musisi bebop terbaik.
1954
Pada tahun 1954, Clifford Brown yang berusia 24 tahun membawa keahlian dan jiwa ke dalam rekamannya dengan Art Blakey dan Max Roach. Keengganannya terhadap obat-obatan dan alkohol menghadirkan alternatif untuk gaya hidup bebop yang kecanduan narkoba.
1955
Pada 12 Maret 1955, Charlie Parker meninggal karena penyakit terkait obat. Bebop, terutama melalui hard bop dan jazz keren, berhasil bertahan.
Pada tahun yang sama, Miles Davis mempekerjakan John Coltrane Sonny Rollins berada di kuintetnya. Coltrane adalah pilihan kedua Davis, tetapi Rollins menolak tawaran itu agar dia bisa pulih dari kecanduan narkoba. Tahun berikutnya, Davis memecat Coltrane karena muncul di sebuah pertunjukan dalam keadaan mabuk. Namun, itu bukan akhir dari kolaborasi pasangan ini.
1956
Pada tanggal 26 Juni 1956, Clifford Brown tewas dalam kecelakaan mobil dalam perjalanan ke sebuah pertunjukan di Chicago. Dia berusia 26 tahun.
1957
Setelah meninggalkan Davis, Coltrane bergabung dengan kuartet Thelonious Monk. Pada tahun 1957, grup ini mendapatkan prestise untuk penampilan reguler di Five Spot. Sebuah rekaman konser 1957 mereka di Carnegie dirilis pada 2005 sebagai Thelonious Monk Quartet bersama John Coltrane di Carnegie Hall. Belakangan tahun itu, Miles Davis mempekerjakan kembali Coltrane, yang saat itu menjadi bintang jazz.
1959
1959 melihat kematian keduanya Lester Muda, yang meninggal pada 15 Maret, dan Liburan Billie, yang meninggal pada 17 Juli. Terlepas dari kerugian besar ini, masa depan jazz tampak cerah menjelang akhir tahun 1950-an.
Ornette Coleman pindah ke New York City pada tahun 1959, dan memulai tugas terkenal di Five Spot, di mana ia memperkenalkan gaya provokatif yang kemudian dikenal sebagai free jazz.
Pada tahun yang sama, Dave Brubeck merekam Waktu habis, menampilkan lagu "Take Five" oleh pemain saksofon Paul Desmond. Juga tahun itu, Miles Davis merekam Jenis Biru, menampilkan Coltrane dan Cannonball Adderley, dan rekaman Charles Mingus Mingus Ah Um. Ketiga album menjadi sekarang dianggap catatan jazz mani.
Pada awal tahun 1960-an, jazz telah menjadi berwawasan ke depan dan canggih.