Mentre la maggior parte delle canzoni di Natale sono piene di gioia, meraviglia ed eccitazione, alcune sono piene di malinconia e desiderio. Questi tristi classici delle feste includono vecchi successi come "Blue Christmas" e ballate moderne come "Ti ho fatto piangere il giorno di Natale?"
"Le scarpe di Natale"
Il gruppo cristiano contemporaneo Newsong ha pubblicato per la prima volta la canzone "Christmas Shoes" nel 2000. È diventato un successo crossover, raggiungendo la posizione numero 31 nella classifica country, la posizione numero 1 nella classifica contemporanea per adulti e la posizione numero 42 nella Billboard Hot 100. La storia della canzone su un bambino che voleva comprare alla madre morente il regalo perfetto ha toccato le corde di molti ascoltatori. Nel 2002, la canzone è stata adattata in un romanzo e in un film TV con Rob Lowe e Kimberly Williams.
"Ti ho fatto piangere il giorno di Natale? (Beh, te lo sei meritato!)"
Nel 2006, acclamato artista rock alternativo Sufjan Stevens ha pubblicato "Songs for Christmas", una raccolta di canti natalizi e canzoni natalizie originali che cantava da anni per amici e conoscenti. L'originale di Stevens "Ti ho fatto piangere il giorno di Natale?" raffigura rabbia e tristezza ribollenti durante le vacanze.
"Natale (Baby, per favore, vieni a casa)"
Scritto da Jeff Barry, Ellie Greenwich e Phil Spector, questo classico di Natale descrive la tristezza di vedere tutti gli altri festeggiare felicemente mentre manca un amante assente. "Christmas (Baby Please Come Home)" è stato registrato per la prima volta dalla cantante Darlene Love per la classica raccolta natalizia di Phil Spector "A Christmas Gift for You from Phil Spector". U2 registrò una versione potente della canzone per l'album "A Very Special Christmas" del 1987, con i cori di Love. Nel 2010, Rolling Stone ha nominato "Christmas (Baby Please Come Home)" la migliore canzone di Natale rock and roll di tutti i tempi.
"Buon Natale, tesoro"
La classica canzone dei Carpenters sul trascorrere il Natale separati e sul sogno di stare insieme è stata originariamente pubblicata come singolo nel 1970. Dopo i primi due singoli di successo del duo, "Merry Christmas, Darling" ha raggiunto il primo posto nella classifica delle canzoni di Natale di Billboard. La canzone è tornata in cima alla classifica nel 1971 e nel 1973. Non è apparso su un album fino alla raccolta "Christmas Portrait" dei Carpenters del 1978.
"Stesso vecchio Lang Syne"
"Same Old Lang Syne" di Dan Fogelberg racconta la storia autobiografica dell'incontro con un ex amante al supermercato in una nevosa vigilia di Natale. La coppia ricorda e parla delle loro vite attuali, e la canzone si conclude con una nota malinconica mentre la bella neve si trasforma in pioggia. La registrazione di Dan Fogelberg è stata pubblicata nel 1980 ed è diventata una delle prime 10 hit pop.
La melodia di "Same Old Lang Syne" è stata influenzata da ajkovskij "1812 Ouverture." La registrazione si chiude con Michael Brecker che suona la melodia di "Auld Lang Syne" al sassofono. Dopo la morte di Dan Fogelberg nel 2007, la donna che Fogelberg ha incontrato alla vigilia di Natale nella canzone si è fatta avanti e ha raccontato la sua versione degli eventi, confermando gli elementi di base della storia della canzone.
"Per favore, torna a casa per Natale"
"Please Come Home for Christmas" è stato registrato per la prima volta dal cantante blues Charles Brown nel 1960. Sebbene abbia raggiunto solo la posizione numero 76 della Billboard Hot 100, è apparsa nella classifica delle canzoni di Natale per nove anni, raggiungendo la posizione numero 1 nel 1972. La canzone è un appello per una persona cara a tornare e a porre fine al blues natalizio.
Nel 1978, le aquile hanno registrato la loro versione, che è diventata una delle prime 20 hit della Billboard Hot 100. Jon Bon Jovi ha fatto una cover di "Please Come Home for Christmas" nel 1992 nell'album di beneficenza "A Very Special Christmas 2". Un video musicale di accompagnamento presentava la top model Cindy Crawford.
"Favola di New York"
"Fairytale of New York" è considerata da molti nel Regno Unito e in Irlanda la migliore canzone natalizia di tutti i tempi. La canzone parla di un uomo ubriaco che ripensa alle celebrazioni natalizie passate mentre era incarcerato in una prigione di New York. L'uomo ricorda una relazione fallita e gran parte della canzone include parole di litigi e sogni infranti. La registrazione della band The Pogues e della cantante Kirsty MacColl è stata pubblicata nel 1987. A partire dal 2016, "Fairytale of New York" ha raggiunto la top 20 della classifica dei singoli pop del Regno Unito per 13 anni diversi.
"Sarò a casa per Natale"
"I'll Be Home for Christmas" è stato registrato per la prima volta da Bing Crosby nel 1943 mentre gli Stati Uniti erano nel bel mezzo della Seconda Guerra Mondiale. Il record ha raggiunto la posizione numero 3 della classifica pop al momento della sua uscita. Divenne presto una canzone standard per esprimere i sentimenti di chi deve trascorrere le vacanze lontano da casa e dai propri cari. La BBC ha brevemente vietato la riproduzione della canzone nel Regno Unito per la preoccupazione che avrebbe abbassato il morale delle truppe. Nel 1965, quando gli astronauti Frank Borman e James Lovell erano lontani dalla terra durante le festività natalizie, chiesero alla NASA di suonare la canzone per loro.
"Natale Blu"
"Blue Christmas" è l'ultima melodia natalizia dell'amore non corrisposto. Divenne per la prima volta un classico della musica country attraverso una registrazione del 1948 di Ernest Tubba, che ha raggiunto il primo posto nella classifica dei paesi. Anche i leader dell'orchestra Hugo Winterhalter e Russ Morgan hanno segnato successi con le loro versioni pop lo stesso anno. La versione del 1957 di Elvis Presley è oggi la più famosa. È stato incluso in "Elvis' Christmas Album", l'album di Natale più venduto di tutti i tempi negli Stati Uniti.
"Passa un buon Natale"
MGM
Il classico "Have Yourself a Merry Little Christmas" è stato cantato per la prima volta nel film "Meet Me in St. Louis", con Judy Garland. La canzone ha lo scopo di confortare una triste bambina di cinque anni nel film, ma l'atmosfera rimane malinconica e depressa. I testi originali sono stati considerati troppo deprimenti dal regista Vincente Minnelli e ha chiesto al cantautore Hugh Martin di cambiarli per rendere la canzone un po' più piena di speranza. "Have Yourself a Merry Little Christmas" rimane una delle canzoni natalizie più malinconica di tutti i tempi.
