אמנם זכור בעיקר בזכות הקלטת שפע של להיטים כמו "Strangers in the Night", "My Way" ו-"Summer Wind", פרנק. סינטרה גם יצרה קריירה קולנועית מצליחה שכללה תפקידים בכיכובו במספר קלאסיקות ואוסקר לתמיכה הטובה ביותר שַׂחְקָן.
בהיותו סרטון רב מכר, סינטרה התחיל באופן טבעי במחזות זמר, אך עד מהרה הציג צלקות משחק ניכרות בדרמות, בסרטי פעולה ובמותחנים פוליטיים. הנה שישה סרטים קלאסיים בכיכובו של פרנק סינטרה.
"על העיר" - 1949
למרות הכוכב של זה מחזמר קלאסי היה ללא ספק ג'ין קלי, סינטרה יותר מחזיק את עצמו כחלק משלישיית מלחים של חיל הים (סינטרה, קלי וג'ולס מונשין) שמבלים את חופשת החוף של 24 שעות ביממה במגורים בעיר ניו יורק. בדרך הם פוגשים שלוש נשים, רקדנית שאפתנית (ורה-אלן) מסתירה את עבודתה בבורלסק, מונית אגרסיבית (בטי גארט) וסטודנטית לאנתרופולוגיה (אן מילר), כל אלה מובילים לכיף, הרפתקאות והרבה שיר וריקוד. כמו ברוב מחזות הזמר, "על העיירה" היה קצר בעלילה ובאופי, אבל הציג מספר נאמברי ריקוד שופעים. הסרט היה שיתוף הפעולה השלישי והאחרון בין סינטרה לקלי, וסימן את תחילתה של ירידה קצרה אך תלולה בקריירה של סינטרה.
"מכאן לנצח" – 1953
"מכאן ועד הנצח" בבימויו של פרד זינמן ובכיכובו של ברט לנקסטר, זיכה את סינטרה בפרס האוסקר הטוב ביותר שחקן משנה - האוסקר היחיד בקריירה שלו - והכריז על החזרה שלו לאחר כמה שנים של מקצוענות יְרִידָה. סינטרה הציג הופעה חזקה כאנג'לו מאג'יו, טוראי צבאי נבון שמטרתו רדיפה על ידי סמל סדיסט (ארנסט בורגנין). למרות שהפעולה העיקרית התמקדה במשפט הצבאי של לנקסטר במונטגומרי קליפט וברומנטיקה עם דבורה קר, סינטרה היה בלתי נשכח בתור מאג'יו הרע. השמועות אמרו שסינטרה נחת על התפקיד בגלל קשריו לכאורה עם המאפיה, שעליה נרמז שנים מאוחר יותר עם הדמות דמוית סינטרה ג'וני פונטנה והקשר שלו לוויטו קורליאונה (מרלון ברנדו) בסרט "הסנדק" של פרנסיס פורד קופולה "(1972).
"האיש עם זרוע הזהב" - 1955
דרמת ההתמכרות של הבמאי אוטו פרמינגר, "האיש עם זרוע הזהב", הייתה שנויה במחלוקת בימיו על התמודדות ישירה כל כך עם התמכרות לסמים, אפילו בסטנדרטים של היום. אבל זה גם היה תיאור מזעזע של מאבקו של אדם להישאר נקי וללא ספק היה ההופעה הדרמטית הטובה ביותר של סינטרה בקריירה שלו. השחקן גילם את פרנקי מאשין, שחקן קלפים מומחה ומכור להרואין שמשתחרר מהכלא ונחוש בדעתו לשמור על דרך ישרה וצרה. עם זאת, אשתו הנכה החמדנית (אלינור פרקר) - מרותקת לכיסא גלגלים מתאונה שגרם - לוחצת עליו להיכנס למשחק קלפים עם הימור גבוה, מה שמוביל בסופו של דבר להישנות שלו. היא מזייפת את מצבה, כמובן, והגילוי של זה מוביל לה לרצוח את סוחר הסמים שלו ולגרום לפרנקי לסבול את הנפילה. סינטרה בילה במרפאת שיקום עם מכורים שהולכים עם ההחלמה שלהם. מה שהעניק אותנטיות רבה לסצנה המצמררת שלו, שבה פרנקי שוב נאבק להגיע לְנַקוֹת. סינטרה קיבל מועמדות לאוסקר לשחקן הטוב ביותר, אך הפסיד בהופעתו של ארנסט בורגנין ב"מרטי".
"אושן 11" - 1960
חזרה למעלה שוב, סינטרה חיזק את המוניטין שלו כחתול מגניב עם "Ocean's 11", סרט שוד קליל שהפך לסרט ה-Rat Pack המובהק. בכיכובם של החברים דין מרטין, סמי דייויס ג'וניור, ג'ואי בישופ ופיטר לופורד, "Ocean's 11" הציג את סינטרה בתור דני אושן, מקצוען מהמר שמארגן את חבריו לצבא לצוות שמנסה לשדוד בו זמנית חמישה בתי קזינו בלאס וגאס במכת חצות ב-New ערב השנה. לכולם יש את הסיבות שלהם לביצוע הפשע, שכן אושן מגייס קבוצה גדולה מספיק כדי למשוך את העבודה, רק כדי לראות את התוכניות שלהם ממש עולות באש. אף פעם לא התיימר להיות משהו יותר ממה שהוא כבר, הסרט היה כלי מושלם עבור כל המעורבים. שנים לאחר מכן הוא יוצר מחדש בצורה הרבה יותר גדולה על ידי סטיבן סודרברג, כאשר ג'ורג' קלוני השתלט על תפקידו של סינטרה.
"המועמד המנצ'ורי" – 1962
"המועמד המנצ'ורי" היה רחוק מאוד מהאווירה-א-דינג-דינג של חבילת העכברים, פוליטי מתוח. מותחן שהציע לסינטרה את אחד התפקידים המאתגרים ביותר שלו, ומנקודת מבט זו מדורג כטוב ביותר שלו סרט צילום. סינטרה כיכב כקפטן בנט מרקו, יוצא מלחמת קוריאה שחזר הביתה לאחר שהוחזק בשבי על ידי חיילים קוריאנים. חבר אחד ביחידה שלו, סמל ריימונד שו (לורנס הארווי), מחזיר גיבור מלחמה, אבל כמעט מההתחלה נראה שמשהו לא בסדר גם בו וגם עם שאר חברי היחידה שלו. מוכה סיוטים, מרקו מגיע לגלות שהוא והיחידה שלו עברו שטיפת מוח על ידי הסינים במהלך הכליאה שלהם וששו הפך לתוך רוצח חסר שכל שאמו התוקפנית מדי (אנג'לה לנסברי) עוזרת לתכנן את ההתנקשות בבעלה הקרוב לסגן הנשיא (ג'יימס גרגורי). "The Manchurian Candidate" מונע על ידי פרנויה של המלחמה הקרה, היה מותחן כוסס ציפורניים שהציג ביצועים יוצאי דופן מכל צוות השחקנים.
"האקספרס של פון ריאן" - 1965
רכיבת ריגוש אינטנסיבית שנקבעה במהלך מלחמת העולם השנייה, "Von Ryan's Express" עקף את הרקע ההיסטורי של רובם סרטי מלחמה לטובת אקשן ללא הפסקה, תוך סימון תחילת סופה של הקריירה הקולנועית של סינטרה. סינטרה שיחק את קול. ג'וזף ל. ריאן, טייס אמריקאי שמשתמש בחוזקה ובנחישותו כדי להוביל בריחת שבוי מלחמה הדורשת חטיפת רכבת גרמנית הדוהרת ברחבי איטליה לשוויץ. סינטרה הפך לגיבור פעולה משכנע, בעוד ששחקן המשנה טרבור הווארד סיפק עימות פנימי הכרחי כקצין בריטי צר. "האקספרס של פון ריאן" כלל צילום נהדר ואפקטים מיוחדים שהקדימו את זמנו. אבל התמונה התגלתה גם כאחד הסרטים הטובים האחרונים בקריירה של סינטרה, שכן הוא החליק לפרישה בפעם הראשונה רק כמה שנים לאחר מכן.
