Terwijl de meeste kerstliederen gevuld zijn met vreugde, verwondering en opwinding, zijn sommige gevuld met weemoed en verlangen. Deze droevige kerstklassiekers omvatten oude hits zoals "Blue Christmas" en moderne ballads zoals "Did I Make You Cry On Christmas Day?"
"De kerstschoenen"
De hedendaagse christelijke groep Newsong bracht in 2000 voor het eerst het nummer "Christmas Shoes" uit. Het werd een crossover-hit en bereikte nummer 31 op de country-hitlijst, # 1 op de adult contemporary-hitlijst en # 42 op de Billboard Hot 100. Het verhaal van het lied over een kleine jongen die voor zijn stervende moeder het perfecte cadeau wilde kopen, raakte bij veel luisteraars een gevoelige snaar. In 2002 werd het lied aangepast in een roman en een tv-film met in de hoofdrollen Rob Lowe en Kimberly Williams.
"Heb ik je aan het huilen gemaakt op eerste kerstdag? (Nou, je hebt het verdiend!)"
In 2006, veelgeprezen alternatieve rockartiest Sufjan Stevens
"Kerstmis (Baby kom alsjeblieft naar huis)"
Deze kerstklassieker, geschreven door Jeff Barry, Ellie Greenwich en Phil Spector, toont de droefheid van het kijken naar iedereen die vrolijk viert terwijl ze een afwezige minnaar missen. "Christmas (Baby Please Come Home)" werd voor het eerst opgenomen door zangeres Darlene Love voor de klassieke Phil Spector-kerstcollectie "A Christmas Gift for You van Phil Spector." U2 nam een krachtige versie van het nummer op voor het album "A Very Special Christmas" uit 1987, met achtergrondzang van Love. In 2010 noemde Rolling Stone "Christmas (Baby Please Come Home)" het beste rock-'n-roll-kerstlied aller tijden.
"Vrolijk kerstfeest, schat"
Het klassieke nummer van The Carpenters, over Kerstmis apart doorbrengen en dromen over samenzijn, werd oorspronkelijk uitgebracht als single in 1970. Na de eerste twee hitsingles van het duo bereikte "Merry Christmas, Darling" de nummer 1 in de Billboard Christmas Songs-hitlijst. Het nummer stond in 1971 en 1973 opnieuw bovenaan die hitlijst. Het verscheen pas op een album van de Carpenters' collectie "Christmas Portrait" uit 1978.
"Dezelfde oude Lang Syne"
Dan Fogelbergs 'Same Old Lang Syne' vertelt het autobiografische verhaal van een ontmoeting met een voormalige geliefde in de supermarkt op een besneeuwde kerstavond. Het paar haalt herinneringen op en praat over hun huidige leven, en het nummer eindigt op een melancholische toon als de prachtige sneeuw in regen verandert. De opname van Dan Fogelberg werd uitgebracht in 1980 en werd een top 10 pophit.
De melodie van "Same Old Lang Syne" werd beïnvloed door Tsjaikovski's "Ouverture 1812." De opname wordt afgesloten met het spelen van de melodie van "Auld Lang Syne" op saxofoon door Michael Brecker. Na de dood van Dan Fogelberg in 2007, kwam de vrouw die Fogelberg op kerstavond in het lied ontmoette naar voren en vertelde haar versie van de gebeurtenissen, waarmee ze de basiselementen van het verhaal van het lied bevestigde.
"Kom alsjeblieft naar huis voor Kerstmis"
"Please Come Home for Christmas" werd voor het eerst opgenomen door blueszanger Charles Brown in 1960. Hoewel het slechts nummer 76 bereikte in de Billboard Hot 100, verscheen het negen jaar lang op de kerstliedjeslijst, met een piek van nummer 1 in 1972. Het lied is een pleidooi voor een geliefde om terug te keren en een einde te maken aan de kerstblues.
1978, De adelaars namen hun eigen versie op, die een top 20-hit werd in de Billboard Hot 100. Jon Bon Jovi coverde 'Please Come Home for Christmas' in 1992 op het liefdadigheidsalbum 'A Very Special Christmas 2'. Een begeleidende muziekvideo bevatte supermodel Cindy Crawford.
"Sprookje van New York"
"Fairytale of New York" wordt door velen in het Verenigd Koninkrijk en Ierland beschouwd als het beste kerstlied aller tijden. Het lied gaat over een dronken man die terugdenkt aan voorbije kerstvieringen terwijl hij opgesloten zat in een gevangenis in New York City. De man herinnert zich een mislukte relatie en een groot deel van het lied bevat woorden van gekibbel en verpletterde dromen. De opname van de band The Pogues en zangeres Kirsty MacColl werd uitgebracht in 1987. Met ingang van 2016 heeft "Fairytale of New York" 13 verschillende jaren de top 20 van de UK pop singles chart bereikt.
"Ik zal thuis zijn voor Kerstmis"
"I'll Be Home for Christmas" werd voor het eerst opgenomen door Bing Crosby in 1943, terwijl de VS midden in de Tweede Wereldoorlog vocht. Het record bereikte # 3 op de pop-hitlijst na de release. Het werd al snel een standaardlied om de gevoelens uit te drukken van degenen die de vakantie buitenshuis en hun dierbaren moeten doorbrengen. De BBC verbood het nummer kort te spelen in het VK uit bezorgdheid dat het het moreel van de troepen zou verlagen. In 1965, toen astronauten Frank Borman en James Lovell tijdens de feestdagen niet op aarde waren, vroegen ze NASA om het lied voor hen te spelen.
"Blauwe Kerst"
"Blue Christmas" is het ultieme kerstliedje van onbeantwoorde liefde. Het werd voor het eerst een countrymuziekklassieker door een opname uit 1948 van Ernest Tubb, die nummer 1 op de landenkaart bereikte. In hetzelfde jaar scoorden ook orkestleiders Hugo Winterhalter en Russ Morgan hits met hun popversies. De versie uit 1957 van Elvis Presley is nu de meest bekende. Het stond op "Elvis' Christmas Album", het bestverkochte kerstalbum aller tijden in de VS.
"Heb jezelf een vrolijk kerstfeest"
De klassieker "Have Yourself a Merry Little Christmas" werd voor het eerst gezongen in de film "Meet Me in St. Louis", met Judy Garland in de hoofdrol. Het nummer is bedoeld om een verdrietig vijfjarig meisje in de film te troosten, maar de sfeer blijft melancholisch en somber. De originele teksten werden door filmregisseur Vincente Minnelli als te deprimerend beschouwd en hij liet songwriter Hugh Martin ze veranderen om het nummer een beetje hoopvoller te maken. "Have Yourself a Merry Little Christmas" blijft een van de meest weemoedige kerstliedjes aller tijden.