In de vroege ochtenduren van 3 februari 1959, vervoerde een privévliegtuig de muzikanten J.P. "The Big Bopper" Richardson, Ritchie Valens en Buddy Holly (het meest bekend door de oprichting van De krekels) stortte neer buiten Clear Lake, Iowa, waarbij iedereen aan boord omkwam. Buddy Holly had de vlucht gecharterd om de zware reisomstandigheden van de tourbus te vermijden vanaf zijn optreden in Clear Lake de avond ervoor tot de volgende halte op de "Winter Dance Party"-tour in North Dakota.
Het laatste concert van Buddy Holly
Op 2 februari 1959,Buddy Holly, Ritchie Valens, en de Grote Bopper speelden hun laatste show als onderdeel van de "Winter Dance Party"-tour en stopten deze nacht in de Surf Ballroom in Clear Lake, IA. De toegangsprijs voor de show was $ 1,25, maar het concert was niet uitverkocht. The Big Bopper's "Chantilly Lace" sloot de nacht af.
Daarna begon de band te discussiëren over hun volgende stop op de tour, Fargo, ND. Na maanden op de wintertournee in ongemakkelijke, tochtige bussen, ging de gezondheid van de bandleden achteruit. Holly kwam met het idee om een vierpersoonsvliegtuig naar hun volgende halte te charteren.
Toen hij dat bandlid leerde kennen Waylon Jennings- die uiteindelijk zelf een country-ster zou worden - had besloten in plaats daarvan de ijskoude bus te nemen, had Holly gekscherend: "Nou, ik hoop dat je oude bus bevriest." Jennings grapte terug: "Nou, ik hoop dat je vliegtuig neerstort." Een ander Holly-bandlid, Tommy Allsup, gooide een munt op met Valens voor de laatst beschikbare stoel en verloor de munt toss. Valens riep uit: "Dat is de eerste keer in mijn leven dat ik iets heb gewonnen!"
Gecharterde vlucht crash
Binnen enkele minuten na het opstijgen vanaf Mason City Airport in Iowa rond 01:00 CST, 3 februari 1959, het gecharterde Beech-Craft Bonanza-vliegtuig nr. N3794N met Buddy Holly, Ritchie Valens en J.P. "The Big Bopper" Richardson stortte neer op het platteland van Iowa en doodde alle drie naast piloot Roger Peterson. Peterson, die niet op de hoogte was gesteld van verslechterende weersomstandigheden, besloot om "op instrumenten" te vliegen, wat betekent zonder visuele bevestiging van de horizon die tot de crash leidde.
Buddy Holly's begrafenis vond plaats op 8 februari 1959 in de Tabernacle Baptist Church in Lubbock, Texas, en trok meer dan duizend rouwenden. Holly's weduwe was niet aanwezig. Op dezelfde dag werd Ritchie Valens begraven op de San Fernando Mission Cemetery. De tragedie werd later vereeuwigd als "The Day The Music Died" door Don McLean in zijn beroemde lied "American Pie".
Holly's band, The Crickets, herdacht later de dag in 2016 met een afscheids- en slotconcert genaamd "The Crickets and Buddies", waar bijna elk levend lid van de band die Holly hielp vormen, een eerbetoon bracht aan de vocale legendes passeren.
