Herr Olympia ble opprettet i 1965 av avdøde Joe Weider, kroppsbyggingens far, for å avgjøre hvem som var den største kroppsbyggeren på planeten. Siden den gang har totalt bare 14 kroppsbyggere vunnet det ettertraktede Sandow-trofeet og fått tittelen Mr. Olympia. To av disse kroppsbyggerne, Lee Haney og Ronnie Coleman, holder rekorden for flest seire med åtte stykker.
1960-tallet
Sergio Oliva, født på Cuba i 1941, kjempet mot Castro med General Batista i en alder av 16. Etter militærtjenesten begynte Oliva å løfte vekter med venner og ble raskt en konkurransedyktig kroppsbygger. I 1962 ble Oliva valgt til å representere Cuba ved de sentralamerikanske og karibiske lekene på Jamaica. Der løp han til det amerikanske konsulatet, hvor han ba om asyl. Han vant Mr. Olympia-prisen tre ganger på 1960-tallet, og slo Arnold Schwarzenegger og tjente seg selv tittelen «Myten».
- Herr Olympia I (1965, New York City, New York, USA): Larry Scott
- Herr Olympia II (1966, New York City, New York, USA): Larry Scott
- Herr Olympia III (1967, New York City, New York, USA): Sergio Oliva
- Herr Olympia IV (1968, New York City, New York, USA): Sergio Oliva
- Herr Olympia V (1969, New York City, New York, USA): Sergio Oliva
1970-tallet
Født i Østerrike i 1947, Schwarzenegger begynte å løfte vekter som 15-åring. Som ung trente han med herr Østerrike Kurt Marnu og under sin militærtjeneste, vant han Mr. Universe-tittelen. Han kom til USA i 1968, fortsatte å trene, og i 1970 vant han den første av syv Mr. Olympia-titler. Schwarzenegger ble filmstjerne og guvernør i California, samt grunnleggeren av Arnold Sports Festival bodybuilding-konkurransen.
- Herr Olympia VI (1970, New York City, New York, USA): Arnold Schwarzenegger
- Herr Olympia VII (1971, Paris, Frankrike): Arnold Schwarzenegger
- Herr Olympia VIII (1972, Essen, Vest-Tyskland): Arnold Schwarzenegger
- Herr Olympia IX (1973, New York City, New York, USA): Arnold Schwarzenegger
- Herr Olympia X (1974, New York City, New York, USA): Arnold Schwarzenegger
- Mr. Olympia XI (1975, Pretoria, Sør-Afrika): Arnold Schwarzenegger
- Herr Olympia XII (1976, Columbus, Ohio, USA): Franco Columbu
- Herr Olympia XIII (1977, Columbus, Ohio, USA): Frank Zane
- Herr Olympia XIV (1978, Columbus, Ohio, USA): Frank Zane
- Herr Olympia XV (1979, Columbus, Ohio, USA): Frank Zane
1980-tallet
Lee Haney vant åtte Mr. Olympia-medaljer på rad fra 1984. Han fungerte som formann for presidentens råd for fysisk trening og idrett under Bill Clintonpresidentskapet, og har nå sitt eget radioprogram kalt "TotaLee Fit with Lee Haney."
- Herr Olympia XV (1980, Sydney, Australia): Arnold Schwarzenegger
- Herr Olympia XVII (1981, Columbus, Ohio, USA): Franco Columbu
- Herr Olympia XVIII (1982, London, Storbritannia): Chris Dickerson
- Herr Olympia XIX (1983, München, Vest-Tyskland): Samir Bannout
- Herr Olympia XX (1984, New York City, New York, USA): Lee Haney
- Herr Olympia XXI (1985, Brussel, Belgia): Lee Haney
- Herr Olympia XXII (1986, Columbus, Ohio, USA): Lee Haney
- Herr Olympia XXIII (1987, Gøteborg, Sverige): Lee Haney
- Herr Olympia XXIV (1988, Los Angeles, California, USA): Lee Haney
- Herr Olympia XXV (1989, Rimini, Italia): Lee Haney
1990-tallet
Dorian Yates, seks ganger Mr. Olympia-vinner, ble født i England i 1962. Han var en av grunnleggerne av "høyintensitetstrening" og vant mange store kroppsbyggingskonkurranser før han trakk seg på grunn av skader. Han eier nå flere treningssentre samt selskaper som produserer utstyr for kroppsbygging og kosttilskudd.
- Herr Olympia XXVI (1990, Chicago, Illinois, USA): Lee Haney
- Herr Olympia XXVII (1991, Orlando, Florida, USA): Lee Haney
- Herr Olympia XXVIII (1992, Helsingfors, Finland): Dorian Yates
- Herr Olympia XXIX (1993, Atlanta, Georgia, USA): Dorian Yates
- Herr Olympia XXX (1994, Atlanta, Georgia, USA): Dorian Yates
- Herr Olympia XXXI (1995, Atlanta, Georgia, USA): Dorian Yates
- Herr Olympia XXXII (1996, Chicago, Illinois, USA): Dorian Yates
- Herr Olympia XXXIII (1997, Los Angeles, California, USA): Dorian Yates
- Herr Olympia XXXIV (1998, New York City, New York, USA): Ronnie Coleman
- Herr Olympia XXXV (1999, Las Vegas, Nevada, USA): Ronnie Coleman
2000-tallet
Ronnie Coleman regnes for å være en av tidenes største kroppsbyggere. Han spilte fotball på college, ble deretter politimann og kom til slutt inn kroppsbygging da en venn inviterte ham til å bli med på treningsstudioet sitt. Han er en åtte ganger vinner av Mr. Olympia-konkurransen og vant både Canada Pro Cup og den russiske Grand Prix. Etter flere store skader forlot han aktiv kroppsbygging, laget flere treningsvideoer og driver for tiden produktkampanjer.
-
Herr Olympia XXXVI
(2000, Las Vegas, Nevada, USA): Ronnie Coleman - Herr Olympia XXXVII (2001, Las Vegas, Nevada, USA): Ronnie Coleman
- Herr Olympia XXXVIII (2002, Las Vegas, Nevada, USA): Ronnie Coleman
- Herr Olympia XXXIX (2003, Las Vegas, Nevada, USA): Ronnie Coleman
- Mr. Olympia XL (2004, Las Vegas, Nevada, USA): Ronnie Coleman
- Herr Olympia XLI (2005, Las Vegas, Nevada, USA): Ronnie Coleman
- Mr. Olympia XLII(2006, Las Vegas, Nevada, USA): Jay Cutler
- Herr Olympia XLIII (2007, Las Vegas, Nevada, USA): Jay Cutler
- Herr Olympia XLIV (2008, Las Vegas, Nevada, USA): Dexter Jackson
- Mr. Olympia XLV (2009, Las Vegas, Nevada, USA): Jay Cutler
2010-tallet
Den mest dominerende kroppsbyggeren på 2010-tallet, Phil Heath ble født i 1979 og oppvokst i Seattle. Han gikk på University of Denver hvor han spilte basketball og tok hovedfag i regnskap. Han startet kroppsbygging i 2002 og begynte å vinne priser i 2005, inkludert NPC USA Championship, Colorado Pro Championship, New York Pro Championship og 2008 Iron Man. Han vant Mr. Olympia syv ganger på rad, og tapte til slutt i 2018 mot Shawn Rhoden.
- Herr Olympia XLVI (2010, Las Vegas, Nevada, USA): Jay Cutler
- Herr Olympia XLVII (2011, Las Vegas, Nevada, USA): Phil Heath
- Herr Olympia XLXIII (2012, Las Vegas, Nevada, USA): Phil Heath
- Herr Olympia XLXIV (2013, Las Vegas, Nevada, USA): Phil Heath
- Mr. Olympia XLXV(2014, Las Vegas, Nevada, USA): Phil Heath
- Herr Olympia XLXVI(2015, Las Vegas, Nevada, USA) : Phil Heath
- Herr Olympia XLXVII(2016, Las Vegas, Nevada, USA): Phil Heath
- Mr. Olympia XLXIII: (2017, Las Vegas, Nevada, USA) Phil Heath
- Mr. Olympia XLXIII: (2018, Las Vegas, Nevada, USA) Shawn Rhoden