I de tidlige morgentimene 3. februar 1959, et privatfly som fraktet musikerne J.P. «The Big Bopper» Richardson, Ritchie Valens og Buddy Holly (mest kjent for grunnleggelsen av The Crickets) krasjet utenfor Clear Lake, Iowa, og drepte alle om bord. Buddy Holly hadde chartret flyet for å unngå tøffe reiseforhold for turbussen fra konserten hans i Clear Lake kvelden før til neste stopp på "Winter Dance Party"-turneen i North Dakota.
Den siste konserten til Buddy Holly
2. februar 1959Buddy Holly, Ritchie Valens, og Big Bopper spilte sitt siste show som en del av "Winter Dance Party"-turneen, og stoppet denne kvelden på Surf Ballroom i Clear Lake, IA. Inngangsbilletten for showet var $1,25, men konserten ble ikke utsolgt. The Big Boppers "Chantilly Lace" stengte natten.
Etterpå begynte bandet å diskutere deres neste stopp på turneen, Fargo, ND. Etter måneder på vinterturneen i ukomfortable, trekkfulle busser var helsen til bandmedlemmene i ferd med å avta. Holly kom med ideen om å chartre et firemannsfly til deres neste stopp.
Da han lærte det bandmedlemmet Waylon Jennings– som til slutt skulle bli en countrystjerne i seg selv – hadde bestemt seg for å ta den frysende bussen i stedet, hadde Holly spøkt: "Vel, jeg håper den gamle bussen din fryser." Jennings spøkte tilbake, "Vel, jeg håper flyet ditt krasjer." Et annet Holly-bandmedlem, Tommy Allsup, snudde en mynt med Valens for det siste ledige setet, og mistet mynten slenge. Valens utbrøt: "Det er første gang jeg har vunnet noe i livet mitt!"
Chartered Flight Crash
Innen minutter etter start fra Mason City Airport i Iowa rundt kl. 01:00 CST, 3. februar 1959, ble det chartrede Beech-Craft Bonanza-flyet nr. N3794N som inneholder Buddy Holly, Ritchie Valens og J.P. "The Big Bopper" Richardson krasjet inn på landsbygda i Iowa, og drepte alle tre i tillegg til piloten Roger Peterson. Peterson, som ikke hadde blitt informert om forverrede værforhold, bestemte seg for å fly "på instrumenter", som betyr uten visuell bekreftelse av horisonten som førte til krasjet.
Buddy Hollys begravelse ble holdt i Tabernacle Baptist Church i Lubbock, TX, 8. februar 1959, og trakk over tusen sørgende. Hollys enke deltok ikke. Samme dag ble Ritchie Valens gravlagt på San Fernando Mission Cemetery. Tragedien ble senere udødeliggjort som «The Day The Music Died» av Don McLean i hans kjente sang «American Pie».
Hollys band, The Crickets, minnes senere dagen i 2016 med en avskjeds- og siste konsert kalt "The Crickets and Buddies," der nesten alle levende medlemmer av bandet Holly hjalp til med å danne hyllet vokallegendens passering.
