We wczesnych godzinach porannych 3 lutego 1959 r. prywatny samolot wiozący muzyków J.P. „The Big Bopper” Richardsona, Ritchiego Valensa i Buddy’ego Holly Świerszcze) rozbił się poza Clear Lake w stanie Iowa, zabijając wszystkich na pokładzie. Buddy Holly wynajął lot, aby uniknąć trudnych warunków podróży autobusem z jego koncertu w Clear Lake poprzedniego wieczoru do następnego przystanku na trasie „Winter Dance Party” w Północnej Dakocie.
Koncert Finałowy Buddy'ego Holly
2 lutego 1959 r.Kolego Holly, Ritchie Valens, a Wielki Bopper zagrali swój ostatni koncert w ramach trasy „Winter Dance Party”, zatrzymując się tej nocy w Surf Ballroom w Clear Lake, IA. Wstęp na koncert kosztował 1,25 dolara, ale koncert się nie sprzedał. „Chantilly Lace” Wielkiego Boppera zakończyło noc.
Następnie zespół rozpoczął dyskusję na temat kolejnego przystanku na trasie, Fargo, ND. Po miesiącach zimowej trasy w niewygodnych, pełnych przeciągów autobusach, zdrowie członków zespołu podupadało. Holly wpadła na pomysł wyczarterowania czteroosobowego samolotu na następny przystanek.
Kiedy dowiedział się o tym członku zespołu Waylon Jennings— który w końcu sam miał zostać gwiazdą country — zdecydował się zamiast tego pojechać lodowatym autobusem, zażartowała Holly: „Cóż, mam nadzieję, że twój stary autobus zamarznie”. Jennings zażartował: „Cóż, mam nadzieję, że twój samolot się rozbije”. Inny członek zespołu Holly, Tommy Allsup, rzucił monetą z Valensem na ostatnie dostępne miejsce, tracąc monetę podrzucenie. Valens wykrzyknął: „To pierwszy raz, kiedy w życiu coś wygrałem!”
Katastrofa lotu czarterowego
W ciągu kilku minut od startu z lotniska Mason City w stanie Iowa około godziny 1:00 CST 3 lutego 1959 r. wyczarterowany samolot Beech-Craft Bonanza nr N3794N zawierający Buddy Holly, Ritchie Valens i JP „The Big Bopper” Richardson rozbił się na wsi Iowa, zabijając wszystkich trzech oprócz pilota Rogera Petersona. Peterson, nie będąc poinformowanym o pogarszających się warunkach pogodowych, postanowił latać „na instrumentach”, czyli bez wizualnego potwierdzenia horyzontu, który doprowadził do katastrofy.
Pogrzeb Buddy'ego Holly'ego odbył się w Tabernacle Baptist Church w Lubbock w Teksasie 8 lutego 1959 roku, przyciągając ponad tysiąc żałobników. Wdowa po Holly nie przyszła. Tego samego dnia Ritchie Valens został pochowany na cmentarzu misyjnym San Fernando. Tragedia została później uwieczniona jako „The Day The Music Died” przez Dona McLeana w jego słynnej piosence „American Pie”.
Zespół Holly, The Crickets, upamiętnił ten dzień w 2016 roku pożegnalnym i finałowym koncertem zatytułowanym „The Crickets”. and Buddies”, gdzie prawie każdy żyjący członek zespołu Holly pomagał tworzyć, oddał hołd legendzie wokalu przechodzący.
