Debiutancki singiel Johna Mayera „No Such Thing” został wydany w kwietniu 2002 roku jako jego pierwszy album Miejsce na kwadraty zaczynał wspinać się na listach przebojów. Został napisany wspólnie z jego współpracownikiem z początku kariery Clayem Cookiem. Piosenka została napisana w odpowiedzi na doradców szkół średnich, którzy sugerowali uczniom, że powinni podążać przewidywalnymi ścieżkami życia. „No Such Thing” zadebiutowało na 13 miejscu Billboard Hot 100 podczas wspinania się do pierwszej dziesiątki zarówno w radiu pop dla dorosłych, jak i w głównym nurcie pop.
John Mayer stwierdził, że napisał „Your Body Is a Wonderland” o swojej pierwszej dziewczynie, z którą umawiał się, gdy miał 14 lat. Pierwotnie nazwał piosenkę „Strawberry Wonderland”.
Został wydany jako drugi singiel z albumu Miejsce na kwadraty. „Your Body Is a Wonderland” przyniosło Johnowi Mayerowi nagrodę Grammy dla najlepszego męskiego wokalu pop. Dotarł do pierwszej dwudziestki na amerykańskiej liście przebojów singli i wspiął się na 3. miejsce w radiu dla dorosłych. Po pojawieniu się dwóch singli z pierwszej 20 przebojów popu,
Piosenka „Córki” zachęca ojców do udzielania wsparcia swoim córkom w dzieciństwie, ponieważ będzie to miało wpływ na dorosłe relacje z mężczyznami. Chociaż opowiadał nieco inne historie, John Mayer powiedział, że życie byłej dziewczyny zainspirowało piosenkę.
„Daughters” został wydany jako trzeci singiel z albumu Cięższe rzeczy. Zdobył nagrodę Grammy w kategorii Piosenka Roku i wspiął się na pierwsze miejsce na liście przebojów dla dorosłych w radiu pop. Osiągnął również #2 na współczesnej liście dorosłych. Towarzyszący teledysk przedstawia australijską modelkę Gemma Ward.
Pierwszy singiel Johna Mayera z albumu Kontinuum zajmuje się apatią swojego pokolenia wobec problemów światowych. Był to pierwszy jawnie polityczny singiel wydany przez artystę. Towarzyszący mu teledysk został wyreżyserowany przez Philipa Andelmana, który od 2004 roku współpracuje z wieloma artystami.
John zdobył nagrodę Grammy dla najlepszego męskiego wokalu pop za „Waiting On the World To Change”. Osiągnął 1 miejsce na liście współczesnego dorosłego i 2 miejsce w popowym radiu dla dorosłych, podczas gdy osiągnął 14 miejsce na Billboard Gorące 100.
John Mayer stwierdził na koncercie, że „Gravity” jest „najważniejszą piosenką, jaką kiedykolwiek napisałem”. Jest pod silnym wpływem bluesa. Alicia Keys śpiewa w tle pod koniec piosenki. Został wydany jako trzeci singiel z albumu Kontinuum. Nagranie „Gravity” na żywo zdobyło nagrodę Grammy dla najlepszego solo rockowego wokalu. Toczący Kamień wybrał "Gravity" jako jedną ze 100 najlepszych gitarowych piosenek wszechczasów. "Gravity" stał się siódmym hitem Johna Mayera w radiu pop dla dorosłych.
John Mayer napisał piosenkę „Say” do ścieżki dźwiękowej do filmu Lista rzeczy do zrobienia przed śmiercią. Był to pierwszy singiel w karierze Johna Mayera wydany oddzielnie od jednego z jego albumów studyjnych. Później został dodany do reedycji Kontinuum. „Say” zdobył nagrodę Grammy dla Johna Mayera dla najlepszego męskiego wokalu pop. Zdobył także nominację do nagrody za najlepszą piosenkę napisaną dla mediów wizualnych. „Say” zajął 2. miejsce na liście Adult Contemporary, 6. miejsce w radiu pop dla dorosłych i 12. miejsce na liście Billboard Hot 100, najwyżej notowana piosenka Johna Mayera na tej liście.
„Who Says” został wydany jako pierwszy singiel z czwartego albumu studyjnego Johna Mayera Badania bitewne. Otrzymała kilka krytycznych skarg dotyczących wyraźnego odniesienia do używania narkotyków. „Who Says” zadebiutował w pierwszej dwudziestce Billboard Hot 100, ale nie udało mu się wspiąć wyżej. Piosenka dotarła do pierwszej dwudziestki w radiu pop dla dorosłych i znalazła się w pierwszej czterdziestce na liście piosenek rockowych. Badania bitewne stał się drugim albumem Johna Mayera nr 1 i zdobył platynowy certyfikat sprzedaży.
Napisany wspólnie z supergwiazdą pop, Katy Perry, „Who You Love” otrzymał jedne z najsilniejszych pozytywnych recenzji krytyków w karierze Johna Mayera.
W momencie wydania piosenki para była romantycznie powiązana w mediach. „Who You Love” został wyprodukowany przez Dona Wasa i wydany jako trzeci singiel z albumu Rajska Dolina. Towarzyszący teledysk został wyreżyserowany przez Sophie Muller, jedną z najbardziej utytułowanych reżyserek wideo, których historia sięga klipów Eurythmics w latach 80. XX wieku. „Who Love You” znalazł się w pierwszej dwudziestce zarówno w radiu dla dorosłych, jak i na listach przebojów piosenek rockowych.
