Nas primeiras horas da manhã de 3 de fevereiro de 1959, um avião particular transportava os músicos J.P. "The Big Bopper" Richardson, Ritchie Valens e Buddy Holly (mais famoso por fundar Os grilos) caiu fora de Clear Lake, Iowa, matando todos a bordo. Buddy Holly havia fretado o vôo para evitar as condições adversas de viagem do ônibus de turnê de seu show em Clear Lake na noite anterior até a próxima parada da turnê "Winter Dance Party" em Dakota do Norte.
O concerto final de Buddy Holly
Em 2 de fevereiro de 1959,Buddy Holly, Ritchie Valens, e as Big Bopper fizeram seu último show como parte da turnê "Winter Dance Party", parando esta noite no Surf Ballroom em Clear Lake, IA. A entrada para o show foi de US $ 1,25, mas o show não esgotou. "Chantilly Lace" do Big Bopper encerrou a noite.
Depois, a banda começou a discutir sua próxima parada na turnê, Fargo, ND. Depois de meses na turnê de inverno em ônibus desconfortáveis e ventosos, a saúde dos membros da banda estava piorando. Holly teve a ideia de fretar um avião para quatro pessoas até a próxima parada.
Quando ele aprendeu aquele membro da banda Waylon Jennings- que eventualmente se tornaria um astro do country por si só - decidiu pegar o ônibus gelado em vez disso, Holly brincou: "Bem, espero que seu ônibus antigo congele." Jennings brincou de volta: "Bem, espero que seu avião caia." Outro membro da banda Holly, Tommy Allsup, jogou uma moeda com Valens para o último assento disponível, perdendo a moeda sorteio. Valens exclamou: "É a primeira vez que ganho algo na vida!"
Crash de voo fretado
Poucos minutos após a decolagem do Aeroporto Mason City em Iowa, por volta da 1h CST, de 3 de fevereiro de 1959, o avião fretado Beech-Craft Bonanza nº N3794N contendo Buddy Holly, Ritchie Valens e J.P. "The Big Bopper" Richardson caiu no interior de Iowa, matando todos os três, além do piloto Roger Peterson. Peterson, não tendo sido informado do agravamento das condições meteorológicas, decidiu voar "por instrumentos" ou seja, sem confirmação visual do horizonte que levou à queda.
O funeral de Buddy Holly foi realizado na Tabernacle Baptist Church em Lubbock, TX, em 8 de fevereiro de 1959, atraindo mais de mil pessoas em luto. A viúva de Holly não compareceu. No mesmo dia, Ritchie Valens foi enterrado no Cemitério Missionário de San Fernando. A tragédia foi posteriormente imortalizada como "The Day The Music Died" por Don McLean em sua famosa canção "American Pie".
A banda de Holly, The Crickets, mais tarde comemorou o dia em 2016 com uma despedida e um show final chamado "The Crickets and Buddies ", onde quase todos os membros vivos da banda que Holly ajudou a formar tocaram tributo à lenda do vocal passagem.
