O single de estreia de John Mayer "No Such Thing" foi lançado em abril de 2002 como seu primeiro álbum Sala para quadrados estava começando a subir nas paradas. Foi co-escrito com seu colaborador no início de carreira, Clay Cook. A música foi escrita em resposta a orientadores escolares que sugeriam aos alunos que seguissem caminhos de vida previsíveis. "No such Thing" atingiu o pico em # 13 no Painel publicitário Hot 100 enquanto subia para o top 10 nas rádios pop adulto e pop mainstream.
John Mayer afirmou que escreveu "Your Body Is a Wonderland" sobre sua primeira namorada, que ele namorou quando tinha 14 anos. Ele originalmente chamou a música de "Strawberry Wonderland".
Foi lançado como o segundo single do álbum Room For Squares. "Your Body Is a Wonderland" rendeu a John Mayer um prêmio Grammy de Melhor Vocal Pop Masculino. Ele alcançou o top 20 na parada de singles dos EUA e subiu para a posição # 3 nas rádios pop adultas. Depois de gerar dois singles de sucesso pop top 20,
A canção "Daughters" incentiva os pais a darem apoio às suas filhas quando elas são crianças porque terá um impacto nas relações dos adultos com os homens. Embora tenha contado histórias um tanto diferentes, John Mayer disse que a vida de uma ex-namorada inspirou a música.
"Daughters" foi lançado como o terceiro single do álbum Coisas mais pesadas. Ganhou um Grammy de Canção do Ano e subiu para o # 1 na parada de rádio pop adulto. Ele também alcançou a posição # 2 na parada de adultos contemporâneos. O videoclipe que acompanha apresenta a modelo australiana Gemma Ward.
O primeiro single de John Mayer do álbum Continuum aborda a apatia sobre as questões mundiais entre sua geração. Foi o primeiro single abertamente político lançado pelo artista. O videoclipe que acompanha foi dirigido por Philip Andelman, que trabalhou com uma ampla gama de artistas desde 2004.
John ganhou um Grammy de Melhor Vocal Pop Masculino por "Waiting On the World To Change". Ele alcançou a posição # 1 na parada de adultos contemporâneos e # 2 nas rádios pop adultas, enquanto alcançava a posição # 14 no Painel publicitário Hot 100.
John Mayer afirmou em show que "Gravity" foi a "música mais importante que já escrevi." É fortemente influenciado pelo blues. Alicia Keys executa os vocais de fundo perto do final da música. Foi lançado como o terceiro single do álbum Continuum. Uma gravação ao vivo de "Gravity" rendeu um Grammy de Melhor Vocal Solo de Rock. Pedra rolando selecionou "Gravity" como uma das 100 melhores canções de guitarra de todos os tempos. "Gravity" se tornou o sétimo hit de John Mayer no top 10 das rádios pop adultas.
John Mayer escreveu a música "Say" para a trilha sonora do filme The Bucket List. Foi o primeiro single da carreira de John Mayer lançado separadamente de um de seus álbuns de estúdio. Mais tarde, foi adicionado à edição de relançamento de Continuum. "Say" ganhou a John Mayer um prêmio Grammy de Melhor Vocal Pop Masculino. Também recebeu uma indicação de Melhor Canção Escrita para Mídia Visual. "Say" alcançou a segunda posição na parada Adulto Contemporâneo, a sexta posição nas rádios pop adultas e a décima segunda na Painel publicitário Hot 100, a música mais alta de John Mayer nessa parada.
"Who Says" foi lançado como o primeiro single do quarto álbum de estúdio de John Mayer Estudos de Batalha. Recebeu algumas reclamações críticas sobre a referência explícita ao uso de drogas. "Who Says" estreou entre os 20 primeiros no Painel publicitário Hot 100, mas não conseguiu subir mais alto. A canção alcançou o top 20 nas rádios pop adulto e quebrou no top 40 na parada de canções de rock. Estudos de Batalha tornou-se o segundo álbum # 1 de John Mayer e ganhou a certificação de platina pelas vendas.
Co-escrito e tocado com a superstar pop Katy Perry, "Who You Love" recebeu algumas das críticas positivas mais fortes da carreira de John Mayer.
Na época em que a música foi lançada, a dupla estava romanticamente ligada na mídia. "Who You Love" foi co-produzido por Don Was e lançado como o terceiro single do álbum Vale do Paraíso. O videoclipe que acompanha foi dirigido por Sophie Muller, um dos diretores de vídeo mais bem-sucedidos de todos os clipes dos Eurythmics na década de 1980. "Who Love You" alcançou o pico dentro do top 20 nas paradas de rádio pop adulto e canções de rock.
