Charlie Parker, apesar de um grave problema com drogas, estava no auge de sua carreira. No 1950 ele se tornou o primeiro músico de jazz a gravar com um conjunto de cordas, o álbum Charlie Parker com cordas.
John Coltrane começou a mergulhar no estudo da teoria musical na Granoff School of Music na Filadélfia, Pensilvânia. No entanto, seu vício em heroína o impedia de ser levado a sério como artista.
1953
O pianista Horace Silver introduziu figuras de piano de blues e boogie-woogie em sua reprodução de bebop em seu álbum de 1953 Horace Silver Trio. O resultado ficou conhecido como hard bop e foi um precursor do funk.
Charles Mingus, Charlie Parker, Dizzy Gillespie, Max Roache Bud Powell gravou um concerto em 1953 no Massey Hall em Toronto. O álbum, O Quinteto: Jazz no Massey Hall, tornou-se um dos mais famosos do jazz por reunir os melhores músicos do bebop.
1954
Em 1954, Clifford Brown, de 24 anos, trouxe virtuosismo e alma às suas gravações com Art Blakey e Max Roach. Sua aversão às drogas e ao álcool apresentou uma alternativa ao estilo de vida bebop viciado em drogas.
1955
Em 12 de março de 1955, Charlie Parker morreu de doenças relacionadas às drogas. O bebop, principalmente através do hard bop e do cool jazz, conseguiu se manter vivo.
No mesmo ano, Miles Davis contratou John Coltrane Sonny Rollins estar em seu quinteto. Coltrane foi a segunda escolha de Davis, mas Rollins recusou a oferta para que ele pudesse se recuperar do vício em drogas. No ano seguinte, Davis demitiu Coltrane por aparecer embriagado em um show. No entanto, esse não foi o fim das colaborações da dupla.
1956
Em 26 de junho de 1956, Clifford Brown morreu em um acidente de carro a caminho de um show em Chicago. Ele tinha 26 anos.
1957
Depois de deixar Davis, Coltrane se juntou ao quarteto de Thelonious Monk. Em 1957, o grupo ganhou prestígio por apresentações regulares no Five Spot. Uma gravação de seu show de 1957 no Carnegie foi lançada em 2005 como Thelonious Monk Quartet com John Coltrane no Carnegie Hall. Mais tarde naquele ano, Miles Davis recontratou Coltrane, que na época era uma estrela do jazz.
1959
1959 viu a morte de ambos Lester Young, que morreu em 15 de março, e Billie Holiday, que faleceu em 17 de julho. Apesar dessas grandes perdas, o futuro do jazz parecia brilhante à medida que a década de 1950 chegava ao fim.
Ornette Coleman mudou-se para a cidade de Nova York em 1959 e começou uma famosa temporada no Five Spot, onde introduziu o estilo provocativo que ficou conhecido como free jazz.
Nesse mesmo ano, Dave Brubeck gravou Tempo esgotado, apresentando a música “Take Five” do saxofonista Paul Desmond. Também naquele ano, Miles Davis gravou Meio azul, apresentando Coltrane e Cannonball Adderley, e Charles Mingus gravado Mingus Ah Um. Todos os três álbuns se tornaram agora considerados discos de jazz seminais.
No início da década de 1960, jazz tornou-se fundamentalmente voltado para o futuro e sofisticado.
