Дебютный сингл Джона Майера "No such Thing" был выпущен в апреле 2002 года как его первый альбом. Комната для квадратов начал подниматься в чартах. Он был написан в соавторстве с его соавтором в начале карьеры Клэем Куком. Песня была написана в ответ на то, что школьные консультанты посоветовали ученикам следовать предсказуемым жизненным путям. "No such Thing" заняла 13-е место в рейтинге Рекламный щит Hot 100, попав в топ-10 как на поп-музыке для взрослых, так и на популярном поп-радио.
Джон Майер заявил, что написал "Your Body Is a Wonderland" о своей первой девушке, с которой он встречался, когда ему было 14 лет. Первоначально он назвал песню «Земляничная страна чудес».
Он был выпущен как второй сингл с альбома. Комната для квадратов. "Your Body Is a Wonderland" принесла Джону Майеру премию Грэмми за лучший мужской поп-вокал. Он достиг 20 лучших в чарте синглов США и поднялся на 3 место на радио для взрослых. После появления двух топ-20 поп-хитов,
Песня «Дочери» призывает отцов оказывать поддержку своим дочерям в детстве, потому что это повлияет на взрослые отношения с мужчинами. Хотя он рассказывал несколько разные истории, Джон Майер сказал, что на создание песни его вдохновила жизнь бывшей девушки.
"Дочери" был выпущен как третий сингл с альбома. Тяжелые вещи. Он получил премию "Грэмми" как "Песня года" и занял первое место в чарте радио для взрослых. Он также занял 2-е место в чарте для взрослых. В сопроводительном музыкальном видео представлена австралийская модель Джемма Уорд.
Первый сингл Джона Майера с альбома Континуум обращается к апатии своего поколения к мировым проблемам. Это был первый откровенно политический сингл артиста. Сопровождающий музыкальный клип был снят Филипом Андельманом, который работал с широким кругом артистов с 2004 года.
Джон получил премию Грэмми за лучший мужской поп-вокал за песню «В ожидании перемен в мире». Он занял 1-е место в современных чартах для взрослых и 2-е место на поп-радио для взрослых, достигнув 14-го места в чарте. Рекламный щит Горячий 100.
Джон Майер заявил на концерте, что «Gravity» была «самой важной песней, которую я когда-либо писал». Здесь сильное влияние блюза. Алисия Киз исполняет бэк-вокал ближе к концу песни. Он был выпущен как третий сингл с альбома. Континуум. Концертная запись "Gravity" получила премию Грэмми за лучший сольный рок-вокал. Катящийся камень выбрал "Gravity" как одну из 100 лучших гитарных песен всех времен. "Gravity" стал седьмым хитом Джона Майера в десятке лучших на радио для взрослых.
Джон Майер написал песню "Say" для саундтрека к фильму. Список желаний. Это был первый сингл в карьере Джона Майера, выпущенный отдельно от одного из его студийных альбомов. Позже он был добавлен в переиздание издания Континуум. "Say" принесла Джону Майеру премию Грэмми за лучший мужской поп-вокал. Он также был номинирован на лучшую песню, написанную для визуальных медиа. "Say" заняла 2-е место в чарте Adult Contemporary, 6-е место на радио для взрослых и 12-е место в чарте. Рекламный щит Hot 100, песня Джона Майера, занявшая самую высокую позицию в этом чарте.
"Who Says" был выпущен как первый сингл с четвертого студийного альбома Джона Майера. Боевые исследования. Он получил несколько критических жалоб на явное упоминание об употреблении наркотиков. "Who Says" дебютировал в топ-20 Рекламный щит Hot 100, но подняться выше не удалось. Песня попала в топ-20 на радио для взрослых и вошла в топ-40 чарта рок-песен. Боевые исследования стал вторым альбомом Джона Майера №1 и получил платиновый сертификат продаж.
Песня "Who You Love", написанная в соавторстве с суперзвездой поп-музыки Кэти Перри, получила одни из самых сильных положительных критических отзывов о карьере Джона Майера.
На момент выхода песни в СМИ пары связывали романтические отношения. "Who You Love" был сопродюсером Don Was и выпущен как третий сингл с альбома. Райская долина. Сопровождающее музыкальное видео было снято Софи Мюллер, одной из самых успешных режиссеров всех видео, начиная с клипов Eurythmics в 1980-х годах. "Who Love You" вошла в топ-20 как в чартах поп-музыки для взрослых, так и в чартах рок-песен.
