Charlie Parker, napriek ťažkým problémom s drogami bol na vrchole svojej kariéry. In 1950 sa stal prvým jazzovým hudobníkom, ktorý nahral so sláčikovým súborom album Charlie Parker so strunami.
John Coltrane sa začal ponoriť do štúdia hudobnej teórie na Granoff School of Music vo Philadelphii v Pensylvánii. Závislosť na heroíne mu však bránila v tom, aby ho ako interpreta brali vážne.
1953
Klavirista Horace Silver na svojom albume z roku 1953 uviedol do hry bebop bluesové, búrlivé klavírne figúrky boogie-woogie Horace Silver Trio. Výsledok sa stal známym ako hard bop a bol predchodcom funku.
Charles Mingus, Charlie Parker, Závratný Gillespie, Max Roacha Bud Powell nahrali koncert v roku 1953 v Massey Hall v Toronte. album, Kvinteto: Jazz v Massey Hall, sa stala jednou z najznámejších v jazze, pretože spájala najlepších hudobníkov bebopu.
1954
V roku 1954 vniesol 24-ročný Clifford Brown virtuozitu a dušu do svojich nahrávok s Artom Blakeyom a Maxom Roachom. Jeho averzia k drogám a alkoholu predstavovala alternatívu k životnému štýlu bebop s drogami.
1955
12. marca 1955 zomrel Charlie Parker na choroby súvisiace s drogami. Bebop, hlavne cez hard bop a cool jazz, dokázal zostať nažive.
V tom istom roku Miles Davis najal Johna Coltranea Sonny Rollins byť v jeho kvintete. Coltrane bol Davisovou druhou voľbou, ale Rollins ponuku odmietol, aby sa mohol dostať z drogovej závislosti. Nasledujúci rok Davis vyhodil Coltrana za to, že prišiel na koncert opitý. To však nebol koniec spolupráce dvojice.
1956
26. júna 1956 bol Clifford Brown zabitý pri autonehode na ceste na koncert v Chicagu. Mal 26 rokov.
1957
Po odchode z Davisa sa Coltrane pripojil ku kvartetu Theloniousa Monka. V roku 1957 si skupina vyslúžila prestíž pravidelnými vystúpeniami vo Five Spot. Záznam ich koncertu v Carnegie z roku 1957 bol vydaný v roku 2005 ako Thelonious Monk Quartet s Johnom Coltraneom v Carnegie Hall. Neskôr toho roku Miles Davis znovu zamestnal Coltranea, ktorý bol v tom čase jazzovou hviezdou.
1959
V roku 1959 zomreli obaja Lester Young, ktorý zomrel 15. marca a Billie Holiday, ktorý zomrel 17. júla. Napriek týmto veľkým stratám sa budúcnosť jazzu zdala jasná, keď sa 50. roky 20. storočia blížili ku koncu.
Ornette Coleman sa presťahoval do New Yorku v roku 1959 a začal slávne pôsobenie v Five Spot, kde predstavil provokatívny štýl, ktorý sa stal známym ako free jazz.
V tom istom roku nahral Dave Brubeck Čas vypršal, s piesňou „Take Five“ od saxofonistu Paula Desmonda. V tom roku tiež nahral Miles Davis Druh modrej, kde sa predstavili Coltrane a Cannonball Adderley a nahrali Charles Mingus Mingus Ah Um. Všetky tri albumy, ktoré sa stali, sú teraz považované za kľúčové jazzové nahrávky.
Na začiatku 60. rokov 20. storočia jazz sa stal elementárne orientovaný na budúcnosť a sofistikovaný.
