V zgodnjih jutranjih urah 3. februarja 1959 je zasebno letalo z glasbeniki J.P. "The Big Bopper" Richardsonom, Ritchiejem Valensom in Buddyjem Hollyjem (najbolj znanim po ustanovitvi Črički) strmoglavil zunaj Clear Lakea v Iowi, pri čemer so umrli vsi na krovu. Buddy Holly je najel let, da bi se izognil težkim pogojem potovanja avtobusa za turnejo od njegovega nastopa v Clear Lakeu prejšnji večer do naslednje postaje na turneji "Winter Dance Party" v Severni Dakoti.
Zaključni koncert Buddyja Hollyja
2. februarja 1959Buddy Holly, Ritchie Valens, in Big Bopper odigrali svojo zadnjo predstavo v sklopu turneje "Winter Dance Party", ki so se ustavili to noč v Surf Ballroom v Clear Lakeu, IA. Vstopnina za predstavo je bila 1,25 $, a koncert ni bil razprodan. "Chantilly Lace" Big Bopperja se je končala noč.
Nato je skupina začela razpravljati o svoji naslednji postaji na turneji, Fargo, ND. Po mesecih zimske turneje v neudobnih avtobusih, ki so prepihali, je zdravje članov skupine slabšalo. Holly je predstavila idejo, da najame štiriosebno letalo do njihove naslednje postaje.
Ko se je naučil tega člana skupine Waylon Jennings— ki bi sčasoma postal podeželska zvezda — se je namesto tega odločil vzeti z zamrznjenim avtobusom, se je pošalila Holly: "No, upam, da ti bo stari avtobus zamrznil." Jennings se je pošalil: "No, upam, da bo vaše letalo strmoglavilo." Še en član skupine Holly, Tommy Allsup, je z Valensom vrgel kovanec za zadnji prosti sedež in izgubil kovanec vreči. Valens je vzkliknil: "To je prvič, da sem karkoli osvojil v življenju!"
Nesreča čarterskega letala
V nekaj minutah po vzletu z letališča Mason City v Iowi, okoli 1.00 po srednjeevropskem času, 3. februarja 1959, je najeto letalo Beech-Craft Bonanza št. N3794N v kateri so bili Buddy Holly, Ritchie Valens in JP "The Big Bopper" Richardson, je strmoglavil na podeželje Iowe in ubil vse tri poleg pilota Rogerja Peterson. Peterson, ki ni bil obveščen o poslabšanju vremenskih razmer, se je odločil leteti "na instrumentih", kar pomeni brez vizualne potrditve obzorja, ki je pripeljalo do nesreče.
Pogreb Buddyja Hollyja je bil 8. februarja 1959 v Baptistični cerkvi Tabernaklja v Lubbocku v TX in zbral več kot tisoč žalujočih. Hollyjeva vdova se ni udeležila. Istega dne je bil Ritchie Valens pokopan na misijonskem pokopališču San Fernando. Don McLean je tragedijo pozneje ovekovečil kot "The Day The Music Died" v svoji slavni pesmi "American Pie".
Hollyjeva zasedba The Crickets je pozneje ta dan leta 2016 obeležila s poslovilnim in zadnjim koncertom, imenovanim "The Crickets in Buddies," kjer je skoraj vsak živi član skupine Holly pomagal pri oblikovanju, se je poklonil vokalni legendi. mimo.
