Frank se je najbolj spomnil po snemanju številnih uspešnic, kot so "Strangers in the Night", "My Way" in "Summer Wind", Sinatra je ustvaril tudi uspešno filmsko kariero, ki je vključevala glavne vloge v več klasikah in oskarja za najboljšo stransko vlogo. igralec.
Sinatra je kot najbolje prodajani pevec seveda začel v muzikalih, a je kmalu pokazal precejšnje igralske poteze v dramah, akcijskih filmih in političnih trilerjih. Tukaj je šest klasičnih filmov, v katerih igra Frank Sinatra.
"Na mestu" - 1949
Čeprav je zvezda tega klasičen muzikal je bilo nedvomno Gene Kelly, Sinatra se je več kot obdržal kot del trojice mornarjev (Sinatra, Kelly in Jules Munshin), ki svoj 24-urni dopust na obali preživijo v New Yorku. Na poti srečata tri ženske, ambiciozno plesalko (Vera-Ellen), ki skriva svojo burleskno službo, agresivno taksistko (Betty Garrett) in študentka antropologije (Ann Miller), kar vse vodi v zabavo, pustolovščino in veliko pesem in plesom. Kot pri večini muzikalov je bil tudi "On the Town" kratek glede zapleta in značaja, vendar je vseboval številne bogate plesne točke. Film je bil tretje in zadnje sodelovanje med Sinatro in Kellyjem in je zaznamoval začetek kratkega, a strmega padca v Sinatrini karieri.
"Od tu do večnosti" - 1953
Film "From Here to Eternity" v režiji Freda Zinnemanna z Burtom Lancasterjem v glavni vlogi je Sinatri prinesel oskarja za najboljšega. Stranski igralec – edini oskar v njegovi karieri – in je napovedal vrnitev po nekaj letih profesionalne kariere upadati. Sinatra je odlično nastopal kot Angelo Maggio, modri vojaški zasebnik, ki ga preganja sadistični narednik (Ernest Borgnine). Čeprav je bila glavna akcija osredotočena na Lancasterjevo vojno sodišče Montgomery Clift in romanco z Deborah Kerr, je bil Sinatra nepozaben kot nesrečni Maggio. Govorilo se je, da je Sinatra dobil vlogo zaradi svojih domnevnih povezav z mafijo, na kar so namigovali leta pozneje z Sinatri podoben lik Johnny Fontane in njegova povezava z Vitom Corleonejem (Marlon Brando) v filmu "Boter" Francisa Forda Coppole "(1972).
"Človek z zlato roko" - 1955
Drama o odvisnosti režiserja Otta Premingerja, "Človek z zlato roko", je bila celo po današnjih standardih ostra in groba v svojem času kontroverzna, ker se je tako neposredno ukvarjala z odvisnostjo od narkotikov. Toda to je bil tudi grozljiv opis človekovega boja, da ostane čist, in je bil nedvomno Sinatrin najboljši dramski nastop v njegovi karieri. Igralec je igral Frankieja Machinea, strokovnega igralca kart in odvisnika od heroina, ki je izpuščen iz zapora in postane odločen, da bo ohranil ravno in ozko pot. Vendar pa njegova pohlepna invalidna žena (Eleanor Parker) – priklenjena na invalidski voziček zaradi nesreče, ki jo je povzročil – ga prisili, naj vstopi v igro s kartami z visokimi vložki, kar vodi do njegovega ponovnega poslabšanja. Seveda pretvarja svoje stanje in odkritje tega vodi v to, da umori njegovega preprodajalca mamil, Frankie pa pade. Sinatra je preživel čas v rehabilitacijski kliniki z odvisniki, ki so se zmrzovali zaradi okrevanja, kar je dalo veliko pristnost njegovemu lastnemu grozljivemu prizoru, kjer se Frankie znova trudi priti čist. Sinatra je zasluženo prejel nominacijo za oskarja za najboljšega igralca, vendar je izgubil z nastopom Ernesta Borgninea v filmu "Marty".
"Oceanovih 11" - 1960
Sinatra je znova utrdil svoj sloves kul mačke z "Ocean's 11", lahkotnim filmom o ropu, ki je postal dokončni film Rat Pack. Igrajo tudi prijatelji Dean Martin, Sammy Davis, Jr., Joey Bishop in Peter Lawford, v filmu "Ocean's 11" je Sinatra nastopal kot Danny Ocean, profesionalec hazarder, ki svoje vojaške prijatelje organizira v posadko, ki poskuša istočasno oropati pet igralnic v Las Vegasu ob polnoči na New predvečer leta. Vsi imajo svoje razloge za kaznivo dejanje, saj Ocean rekrutira dovolj veliko skupino, da opravi delo, le da vidijo, da so njihovi načrti dobesedno zagoreli. Film se ni nikoli pretvarjal, da je nekaj več, kot že je, zato je bil film popolno vozilo za vse vpletene. Leta pozneje ga je Steven Soderbergh preoblikoval z veliko večjim učinkom, pri čemer je vlogo Sinatre prevzel George Clooney.
"Mandžurski kandidat" - 1962
Daleč od ring-a-ding-ding vibe Rat Pack, je bil "Mandžurski kandidat" napet politični triler, ki je Sinatri ponudil eno njegovih najzahtevnejših vlog in se s tega vidika uvršča med njegove najboljše film. Sinatra je igral kot stotnik Bennett Marco, veteran korejske vojne, ki se je vrnil domov, potem ko so ga zadržale korejske čete. En član njegove enote, narednik. Raymond Shaw (Laurence Harvey) se vrne vojnega heroja, a skoraj od začetka se zdi, da je nekaj narobe z njim in drugimi člani njegove enote. Marco, ki ga mučijo nočne more, izve, da so njemu in njegovi enoti Kitajci med zaprtjem oprali možgane in da je Shawa obrnil. v brezumnega morilca, katerega preveč agresivna mati (Angela Lansbury) pomaga načrtovati atentat na njenega bodočega podpredsedniškega moža (James Gregorja). "The Manchurian Candidate", ki ga je spodbudila paranoja iz hladne vojne, je bil grozljiv triler, ki je vseboval izjemne predstave celotne zasedbe.
"Von Ryanov ekspres" - 1965
Med intenzivno vznemirljivo vožnjo druga svetovna vojna, "Von Ryan's Express" je zaobšel zgodovinsko ozadje večine vojni filmi v prid neprekinjenemu dogajanju, hkrati pa označuje začetek konca Sinatrine filmske kariere. Sinatra je igral Col. Joseph L. Ryan, ameriški pilot, ki s svojo močjo in odločenostjo vodi pobeg vojnega ujetnika, ki zahteva ugrabitev nemškega vlaka, ki je hitel čez Italijo v Švico. Sinatra je ustvaril prepričljivega akcijskega junaka, medtem ko je soigralec Trevor Howard poskrbel za potreben notranji konflikt kot nesramni britanski častnik. "Von Ryan's Express" je imel odlično kinematografijo in posebne učinke, ki so bili pred svojim časom. Toda slika se je izkazala tudi za enega zadnjih dobrih filmov v Sinatrini karieri, saj je le nekaj let pozneje prvič zdrsnil v pokoj.
