Dok je većina božićnih pesama ispunjena radošću, čuđenjem i uzbuđenjem, neke su ispunjene čežnjom i čežnjom. Ovi tužni praznični klasici uključuju stare hitove kao što su "Plavi Božić" i moderne balade kao što je "Da li sam te naterao da plačeš na Božić?"
"Božićne cipele"
Savremena hrišćanska grupa Newsong je prvi put objavila pesmu „Christmas Shoes” 2000. godine. Postao je crossover hit, dostigavši 31. mesto na listi zemalja, broj 1. na savremenoj listi za odrasle i 42. mesto na Billboard Hot 100. Priča pesme o dečaku koji je želeo da svojoj umirućoj majci kupi savršen poklon dotakla je mnoge slušaoce. Pesma je 2002. adaptirana u roman i TV film sa Robom Louom i Kimberli Vilijams u glavnim ulogama.
„Da li sam te rasplakala na Božić? (Pa, zaslužili ste!)"
2006. godine, priznati alternativni rok izvođač Sufjan Stevens objavio je „Pesme za Božić“, zbirku pesama i originalnih božićnih pesama koje je godinama pevao za prijatelje i poznanike. Stivensov original "Da li sam te rasplakao na Božić?" prikazuje uzavreli bes i tugu tokom praznika.
"Božić (bebo, molim te, vrati se kući)"
Napisan od strane Džefa Barija, Eli Grinvič i Fila Spektora, ovaj božićni klasik prikazuje tugu gledanja kako svi ostali veselo slave dok im nedostaje odsutan ljubavnik. "Christmas (Baby Please Come Home)" je prvi put snimila pevačica Darlene Love za klasičnu božićnu kolekciju Phila Spectora "A Christmas Gift for You from Phil Spector". U2 snimio moćnu verziju pesme za album "A Very Special Christmas" iz 1987. godine, sa pratećim vokalima Love. Godine 2010. Rolling Stone je proglasio "Christmas (Baby Please Come Home)" najboljom rokenrol božićnom pesmom svih vremena.
"Srećan Božić, draga"
Klasična pesma Carpentersa o provođenju Božića odvojeno i sanjanju o tome da budemo zajedno prvobitno je objavljena kao singl 1970. godine. Nakon prva dva sjajna singla dua, „Merry Christmas, Darling“ je dostigao prvo mesto na Billboard listi božićnih pesama. Pesma je ponovo bila na vrhu liste 1971. i 1973. godine. Nije se pojavio na albumu sve do Carpentersove kolekcije „Božićni portret” iz 1978. godine.
"Isti stari Lang Syne"
„Same Old Lang Syne“ Dana Fogelberga priča autobiografsku priču o susretu sa bivšim ljubavnikom u prodavnici na snežno Badnje veče. Par se priseća i priča o svom sadašnjem životu, a pesma se završava melanholičnom notom dok se lep sneg pretvara u kišu. Snimak Dana Fogelberga objavljen je 1980. godine i postao je top 10 pop hitova.
Na melodiju "Same Old Lang Syne" uticala je Čajkovskog "Uvertira iz 1812." Snimak završava tako što Majkl Breker svira melodiju iz „Auld Lang Syne“ na saksofonu. Nakon smrti Dana Fogelberga 2007. godine, žena koju je Fogelberg upoznao na Badnje veče u pesmi javila se i ispričala svoju verziju događaja, potvrđujući osnovne elemente priče pesme.
"Molim vas, dođite kući za Božić"
„Please Come Home for Christmas“ prvi je snimio bluz pevač Čarls Braun 1960. godine. Iako je dostigao samo 76. mesto na Billboard Hot 100, pojavljivao se na listi božićnih pesama devet godina, dostigavši vrhunac na #1 1972. godine. Pesma je molba voljenoj osobi da se vrati i završi božićni bluz.
Godine 1978. Орлови snimili sopstvenu verziju, koja je ušla u top 20 hit na Billboard Hot 100. Džon Bon Džovi je obradio pesmu „Please Come Home for Christmas“ 1992. na prazničnom dobrotvornom albumu „A Very Special Christmas 2“. U propratnom muzičkom spotu prikazan je supermodel Sindi Kraford.
"Bajka o Njujorku"
„Fairytale of New York“ mnogi u Velikoj Britaniji i Irskoj smatraju najboljom božićnom pesmom svih vremena. Pesma govori o pijanom čoveku koji razmišlja o prošlim božićnim proslavama dok je bio zatvoren u zatvoru u Njujorku. Čovek se seća propale veze i veliki deo pesme uključuje reči svađe i slomljenih snova. Snimak grupe The Pogues i pevačice Kirsty MacColl objavljen je 1987. godine. Od 2016. godine, "Fairytale of New York" je dostigla prvih 20 na britanskoj listi pop singlova u 13 različitih godina.
"Biću kod kuće za Božić"
„Biću kući za Božić“ je prvi put snimio Bing Krosbi 1943. dok su SAD bile usred borbi u Drugom svetskom ratu. Ploča je dostigla #3 na pop listi nakon objavljivanja. Ubrzo je postala standardna pesma za izražavanje osećanja onih koji moraju da provedu praznike daleko od kuće i svojih najmilijih. Bi-Bi-Si je nakratko zabranio da se pesma pušta u Velikoj Britaniji iz zabrinutosti da bi to snizilo moral trupa. Godine 1965, kada su astronauti Frenk Borman i Džejms Lovel bili daleko od Zemlje tokom praznične sezone, zatražili su da im NASA pusti pesmu.
"Plavi Božić"
"Plavi Božić" je vrhunska praznična melodija neuzvraćene ljubavi. Prvi put je postao klasik kantri muzike putem snimka iz 1948. godine Ernest Tubb, koji je dostigao #1 na listi zemalja. Vođe orkestra Hugo Winterhalter i Russ Morgan takođe su postigli hitove sa svojim pop verzijama iste godine. Verzija Elvisa Prislija iz 1957. sada je najpoznatija. Uvršten je na „Elvisov božićni album“, najprodavaniji božićni album svih vremena u SAD.
„Srećan mali Božić“
MGM
Klasik "Have Yourself a Merry Little Christmas" prvi put je otpevan u filmu "Meet Me in St. Louis" sa Džudi Garland u glavnoj ulozi. Pesma je namenjena da uteši tužnu petogodišnju devojčicu u filmu, ali atmosfera ostaje melanholična i utučena. Reditelj Vincente Minnelli je originalne tekstove smatrao previše depresivnim i naterao je tekstopisca Hjua Martina da ih promeni kako bi pesma donela više nade. „Have Yourself a Merry Little Christmas“ ostaje jedna od najčezljivijih božićnih pesama svih vremena.
