Charlie Parker, trots ett allvarligt drogproblem, var han på höjden av sin karriär. I 1950 han blev den första jazzmusikern att spela in med en stråkensemble, albumet Charlie Parker med strängar.
John Coltrane började fördjupa sig i studier av musikteori vid Granoff School of Music i Philadelphia, Pennsylvania. Men hans heroinberoende hindrade honom från att bli tagen på allvar som artist.
1953
Pianisten Horace Silver introducerade bluesiga, bullriga boogie-woogie-pianofigurer i sitt bebop-spel på sitt album från 1953 Horace Silver Trio. Resultatet kom att kallas hårdbop och var en föregångare till funk.
Charles Mingus, Charlie Parker, Yrsig Gillespie, Max Roach, och Bud Powell spelade in en konsert 1953 i Massey Hall i Toronto. Albumet, Kvintetten: Jazz i Massey Hall, blev en av de mest kända inom jazzen eftersom den samlade beboppens bästa musiker.
1954
1954 tillförde 24-årige Clifford Brown virtuositet och själ till sina inspelningar med Art Blakey och Max Roach. Hans motvilja mot droger och alkohol utgjorde ett alternativ till den drogadderade bebop-livsstilen.
1955
Den 12 mars 1955 dog Charlie Parker av drogrelaterade sjukdomar. Bebop, främst genom hårdbop och cool jazz, lyckades hålla sig vid liv.
Samma år anställde Miles Davis John Coltrane Sonny Rollins att vara med i hans kvintett. Coltrane var Davis andra val, men Rollins tackade nej till erbjudandet så att han kunde återhämta sig från drogberoende. Nästa år sparkade Davis Coltrane för att han dök upp till en spelning berusad. Det var dock inte slutet på parets samarbeten.
1956
Den 26 juni 1956 dödades Clifford Brown i en bilolycka på väg till en spelning i Chicago. Han var 26 år gammal.
1957
Efter att ha lämnat Davis gick Coltrane med i Thelonious Monks kvartett. 1957 fick gruppen prestige för regelbundna framträdanden på Five Spot. En inspelning av deras konsert 1957 på Carnegie släpptes 2005 som Thelonious Monk Quartet med John Coltrane i Carnegie Hall. Senare samma år anställde Miles Davis Coltrane, som vid den tiden var en jazzstjärna.
1959
1959 dödades båda Lester Young, som dog den 15 mars, och Billie Holiday, som avled den 17 juli. Trots dessa stora förluster verkade jazzens framtid ljus när 1950-talet närmade sig sitt slut.
Ornette Coleman flyttade till New York City 1959 och började en berömd vistelse på Five Spot, där han introducerade den provocerande stilen som blev känd som free jazz.
Samma år spelade Dave Brubeck in Paus, med låten "Take Five" av saxofonisten Paul Desmond. Även det året spelade Miles Davis in Ganska blå, med Coltrane och Cannonball Adderley, och Charles Mingus inspelade Mingus Ah Um. Alla tre album som blev betraktas nu som banbrytande jazzskivor.
I början av 1960-talet jazz hade blivit elementärt framåtblickande och sofistikerat.
