แม้ว่าเพลงคริสต์มาสส่วนใหญ่จะเต็มไปด้วยความสุข ความประหลาดใจ และความตื่นเต้น แต่บางเพลงก็เต็มไปด้วยความโหยหาและความปรารถนา คลาสสิกวันหยุดที่น่าเศร้าเหล่านี้รวมถึงเพลงฮิตเก่า ๆ เช่น "Blue Christmas" และเพลงบัลลาดสมัยใหม่เช่น "Did I Make You Cry On Christmas Day?"
"รองเท้าคริสต์มาส"
กลุ่มคริสเตียนร่วมสมัย Newsong เปิดตัวเพลง "Christmas Shoes" ครั้งแรกในปี 2000 มันกลายเป็นเพลงฮิตแบบครอสโอเวอร์ โดยขึ้นถึงอันดับที่ 31 ในชาร์ตคันทรี่ อันดับ #1 ในชาร์ตร่วมสมัยสำหรับผู้ใหญ่ และอันดับที่ 42 บน Billboard Hot 100 เรื่องราวของเพลงเกี่ยวกับเด็กชายตัวเล็ก ๆ ที่ต้องการซื้อของขวัญที่สมบูรณ์แบบให้กับแม่ที่กำลังจะตายของเขาทำให้ผู้ฟังหลายคนประทับใจ ในปี 2002 เพลงนี้ถูกดัดแปลงเป็นนวนิยายและภาพยนตร์โทรทัศน์ที่นำแสดงโดย Rob Lowe และ Kimberly Williams
"ฉันทำให้คุณร้องไห้ในวันคริสต์มาสหรือไม่? (คุณสมควรได้รับมัน!)"
ในปี 2549 นักแสดงอัลเทอร์เนทีฟร็อกชื่อดัง ซัฟยาน สตีเวนส์ ปล่อยเพลง "Songs for Christmas" ซึ่งเป็นคอลเลคชันเพลงคริสต์มาสและเพลงคริสต์มาสต้นฉบับที่เขาร้องมาหลายปีเพื่อเพื่อนและคนรู้จัก ต้นฉบับของ Stevens "ฉันทำให้คุณร้องไห้ในวันคริสต์มาสหรือไม่" แสดงถึงความโกรธและความเศร้าที่เดือดพล่านในช่วงวันหยุด
"คริสต์มาส (ที่รัก โปรดกลับบ้าน)"
เขียนโดยเจฟฟ์ แบร์รี่, เอลลี กรีนวิช และฟิล สเปคเตอร์ คลาสสิกคริสต์มาสนี้บรรยายถึงความโศกเศร้าเมื่อได้เห็นคนอื่นๆ เฉลิมฉลองอย่างมีความสุขในขณะที่คิดถึงคนรักที่หายไป "คริสต์มาส (Baby Please Come Home)" ได้รับการบันทึกครั้งแรกโดยนักร้อง Darlene Love สำหรับคอลเลกชั่นคริสต์มาสสุดคลาสสิกของ Phil Spector "A Christmas Gift for You from Phil Spector" U2 บันทึกเวอร์ชันทรงพลังของเพลงสำหรับอัลบั้ม "A Very Special Christmas" ปี 1987 ที่ร้องสนับสนุนโดย Love ในปี 2010 โรลลิงสโตนได้ยกให้ "คริสต์มาส (Baby Please Come Home)" เป็นเพลงร็อคแอนด์โรลคริสต์มาสอันดับต้น ๆ ตลอดกาล
"สุขสันต์วันคริสต์มาสที่รัก"
เพลงคลาสสิกของ The Carpenters เกี่ยวกับการห่างกันช่วงคริสต์มาสและฝันถึงการอยู่ด้วยกัน เดิมทีเปิดตัวเป็นซิงเกิลในปี 1970 หลังจากสองเพลงฮิตสองเพลงแรกของทั้งคู่ "Merry Christmas, Darling" ก็ขึ้นอันดับ 1 ในชาร์ตเพลงคริสต์มาสของ Billboard เพลงนี้ขึ้นอันดับหนึ่งชาร์ตอีกครั้งในปี 1971 และ 1973 มันไม่ปรากฏในอัลบั้มจนกระทั่งคอลเล็กชั่น "Christmas Portrait" ของ Carpenters 1978
"เดิมแลงซิน"
"Same Old Lang Syne" ของ Dan Fogelberg บอกเล่าเรื่องราวเกี่ยวกับอัตชีวประวัติของการพบกับอดีตคู่รักที่ร้านขายของชำในวันคริสต์มาสอีฟที่มีหิมะตก ทั้งคู่รำลึกถึงและพูดคุยเกี่ยวกับชีวิตปัจจุบันของพวกเขา และเพลงจบลงด้วยความเศร้าโศกเมื่อหิมะที่สวยงามกลายเป็นสายฝน การบันทึกของ Dan Fogelberg ได้รับการปล่อยตัวในปี 1980 และกลายเป็นเพลงป๊อปยอดนิยม 10 อันดับแรก
ทำนองเพลง "Same Old Lang Syne" ได้รับอิทธิพลจาก ไชคอฟสกี "1812 ทาบทาม" ปิดการบันทึกโดย Michael Brecker เล่นเพลงจาก "Auld Lang Syne" บนแซกโซโฟน หลังจากการเสียชีวิตของ Dan Fogelberg ในปี 2550 ผู้หญิง Fogelberg ได้พบในเพลงคริสต์มาสอีฟได้ออกมาบอกเล่าเหตุการณ์ในเวอร์ชั่นของเธอ ซึ่งยืนยันถึงองค์ประกอบพื้นฐานของเรื่องราวของเพลง
"โปรดกลับบ้านในวันคริสต์มาส"
"Please Come Home for Christmas" บันทึกเสียงครั้งแรกโดย Charles Brown นักร้องบลูส์ในปี 1960 แม้ว่าจะขึ้นถึงอันดับที่ 76 ใน Billboard Hot 100 แต่ก็ปรากฏบนชาร์ตเพลงคริสต์มาสเป็นเวลาเก้าปี โดยขึ้นถึงอันดับที่ 1 ในปี 1972 เพลงนี้เป็นคำวิงวอนให้คนที่คุณรักกลับมาและยุติเพลงบลูส์คริสต์มาส
ในปี พ.ศ. 2521 นกอินทรี บันทึกเวอร์ชันของตัวเองซึ่งกลายเป็น 20 อันดับแรกใน Billboard Hot 100 Jon Bon Jovi ร้องเพลง "Please Come Home for Christmas" ในปี 1992 ในอัลบั้มการกุศล "A Very Special Christmas 2" มิวสิกวิดีโอนำเสนอซูเปอร์โมเดล Cindy Crawford
"เทพนิยายของนิวยอร์ก"
"Fairytale of New York" ถือเป็นเพลงคริสต์มาสที่ดีที่สุดตลอดกาลในสหราชอาณาจักรและไอร์แลนด์ เพลงนี้เกี่ยวกับชายขี้เมาที่คิดย้อนกลับไปถึงงานเฉลิมฉลองคริสต์มาสที่ผ่านมาขณะถูกจองจำในคุกในนิวยอร์กซิตี้ ชายผู้นั้นจำความสัมพันธ์ที่ล้มเหลวได้ และเพลงส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับคำพูดที่ทะเลาะวิวาทและความฝันที่พังทลาย การบันทึกเสียงโดยวง The Pogues และนักร้อง Kirsty MacColl ได้รับการปล่อยตัวในปี 1987 ในปี 2016 "Fairytale of New York" ขึ้นถึง 20 อันดับแรกในชาร์ตเพลงป็อปในสหราชอาณาจักร 13 ปีที่แตกต่างกัน
“ฉันจะกลับบ้านในวันคริสต์มาส”
"I'll Be Home for Christmas" ได้รับการบันทึกครั้งแรกโดย Bing Crosby ในปี 1943 ในขณะที่สหรัฐฯ กำลังอยู่ในระหว่างการต่อสู้ในสงครามโลกครั้งที่สอง บันทึกถึงอันดับ 3 ในชาร์ตเพลงป๊อปเมื่อปล่อยออกมา ในไม่ช้าก็กลายเป็นเพลงมาตรฐานสำหรับแสดงความรู้สึกของผู้ที่ต้องใช้เวลาช่วงวันหยุดไกลบ้านและคนที่คุณรัก BBC ได้สั่งห้ามไม่ให้เล่นเพลงในสหราชอาณาจักรเป็นเวลาสั้น ๆ เนื่องจากกังวลว่าจะทำให้ขวัญกำลังใจของทหารลดลง ในปี 1965 เมื่อนักบินอวกาศ Frank Borman และ James Lovell อยู่ห่างจากโลกในช่วงเทศกาลวันหยุด พวกเขาขอให้ NASA เล่นเพลงให้พวกเขา
"บลูคริสต์มาส"
"บลูคริสต์มาส" เป็นเพลงวันหยุดที่ดีที่สุดของความรักที่ไม่สมหวัง มันกลายเป็นเพลงคันทรี่คลาสสิกครั้งแรกผ่านการบันทึกเสียงในปี 1948 โดย Ernest Tubbซึ่งขึ้นถึงอันดับ 1 ในชาร์ตประเทศ Hugo Winterhalter และ Russ Morgan หัวหน้าวงออร์เคสตราก็ทำเพลงฮิตด้วยเพลงป๊อปของพวกเขาในปีเดียวกัน เวอร์ชันปี 1957 โดย Elvis Presley ได้รับความนิยมมากที่สุด รวมอยู่ใน "Elvis' Christmas Album" ซึ่งเป็นอัลบั้มคริสต์มาสที่ขายดีที่สุดตลอดกาลในสหรัฐอเมริกา
"ขอให้ตัวเองมีสุขสันต์วันคริสต์มาส"
เพลงคลาสสิก "Have Yourself a Merry Little Christmas" ถูกร้องครั้งแรกในภาพยนตร์เรื่อง "Meet Me in St. Louis" ที่นำแสดงโดยจูดี้ การ์แลนด์ เพลงนี้มีจุดมุ่งหมายเพื่อปลอบโยนเด็กหญิงอายุ 5 ขวบผู้โศกเศร้าในภาพยนตร์เรื่องนี้ แต่บรรยากาศยังคงเศร้าโศกและซึมเซา ผู้กำกับภาพยนตร์ Vincente Minnelli มองว่าเนื้อเพลงดั้งเดิมนั้นน่าหดหู่เกินไป และเขาได้ให้นักแต่งเพลง Hugh Martin เปลี่ยนเนื้อเพลงเพื่อให้เพลงมีความหวังขึ้นเล็กน้อย "ขอให้มีความสุขในวันคริสต์มาส" ยังคงเป็นหนึ่งในเพลงคริสต์มาสที่โหยหาที่สุดตลอดกาล