Charlie Parker, navzdory vážným problémům s drogami, byl na vrcholu své kariéry. v 1950 stal se prvním jazzovým hudebníkem, který nahrál se smyčcovým souborem album Charlie Parker se strunami.
John Coltrane se začal ponořit do studia hudební teorie na Granoff School of Music ve Philadelphii v Pensylvánii. Závislost na heroinu mu však bránila v tom, aby byl jako umělec brán vážně.
1953
Pianista Horace Silver zavedl na svém albu z roku 1953 bluesové, bouřlivé klavírní figury boogie-woogie do své hry bebop Horace Silver Trio. Výsledek se stal známým jako hard bop a byl předchůdcem funku.
Charles Mingus, Charlie Parker, Závrať Gillespie, Max Roach, a Bud Powell zaznamenal koncert v roce 1953 v Massey Hall v Torontu. album, Kvintet: Jazz v Massey Hall, se stal jedním z nejznámějších v jazzu, protože sdružoval nejlepší hudebníky bebopu.
1954
V roce 1954 vnesl 24letý Clifford Brown virtuozitu a duši do svých nahrávek s Artem Blakeym a Maxem Roachem. Jeho averze k drogám a alkoholu představovala alternativu k životnímu stylu bebop s drogami.
1955
12. března 1955 Charlie Parker zemřel na nemoci související s drogami. Bebop, hlavně přes tvrdý bop a cool jazz, dokázal zůstat naživu.
Ve stejném roce Miles Davis najal Johna Coltranea Sonny Rollins být v jeho kvintetu. Coltrane byl Davisovou druhou volbou, ale Rollins nabídku odmítl, aby se mohl dostat z drogové závislosti. Příští rok Davis vyhodil Coltranea za to, že přišel na koncert opilý. Tím však spolupráce dvojice neskončila.
1956
26. června 1956 byl Clifford Brown zabit při autonehodě na cestě na koncert v Chicagu. Bylo mu 26 let.
1957
Po odchodu z Davise se Coltrane připojil ke kvartetu Thelonia Monka. V roce 1957 si skupina vysloužila prestiž pravidelnými vystoupeními na Five Spot. Záznam jejich koncertu z roku 1957 v Carnegie byl vydán v roce 2005 jako Thelonious Monk Quartet s Johnem Coltranem v Carnegie Hall. Později téhož roku Miles Davis znovu najal Coltrana, který byl v té době jazzovou hvězdou.
1959
V roce 1959 zemřeli oba Lester Young, který zemřel 15. března a Billie Holiday, který zemřel 17. července. Navzdory těmto velkým ztrátám se budoucnost jazzu zdála jasná, když se padesátá léta chýlila ke konci.
Ornette Coleman se přestěhoval do New Yorku v roce 1959 a začal slavnou štaci v Five Spot, kde představil provokativní styl, který se stal známým jako free jazz.
Téhož roku nahrál Dave Brubeck Časový limit, s písní „Take Five“ od saxofonisty Paula Desmonda. Také ten rok nahrál Miles Davis Typ modré, kde vystupovali Coltrane a Cannonball Adderley, a Charles Mingus nahráli Mingus Ah Um. Všechna tři alba, která se stala, jsou nyní považována za zásadní jazzové nahrávky.
Na začátku 60. let 20. století jazz se stal elementárně perspektivním a sofistikovaným.
