Usher podepsal nahrávací smlouvu s L.A. Reid ve věku 14 let. Prvních velkých hitů se však dočkal až na svém druhém albu Má cesta byl propuštěn v roce 1997, když mu bylo 19. Od té doby je jedním z nejúspěšnějších hudebních umělců, kteří se pravidelně prosazují na předních příčkách jak popových, tak R&B hitparád. Toto je jeho 10 nejpamátnějších písní.
"You Make Me Wanna" (1997)
„You Make Me Wanna...“ byl vydán jako hlavní singl z Usherova druhého alba Má cesta. Stala se jeho průlomovým popovým hitem. Usherovi bylo v době vydání pouhých 18 let. Uptempo R&B track se vyšplhal na #2 Plakátovací tabule Horká 100. Použití akustické kytary dává "You Make Me Wanna..." teplý, organický zvuk. Píseň získala nominaci na cenu Grammy za nejlepší R&B mužský vokál. "You Make Me Wanna..." se dostalo na číslo 1 v žebříčku R&B a strávilo v žebříčku více než 70 týdnů, což je jeden z nejdéle vydávaných R&B singlů všech dob.
The hudební video pro "You Make Me Wanna" režíroval Bille Woodruff a představuje pět klonů Ushera, kteří vystupují společně.
"U Remind Me" (2001)
"U Remind Me" vedla na prvním místě Usherova alba 8701 tím, že se vyšplhal na číslo 1 v žebříčcích pop a R&B. Skladba „U Remind Me“ vynesla Usherovi jeho první cenu Grammy za nejlepší mužský R&B vokál. Na skladbě se podíleli legendy R&B produkce Jimmy Jam a Terry Lewis.
Doprovázející hudební video pro "U Remind Me" režíroval Dave Meyers, známý mimo jiné svou prací na "Firework" Katy Perry a "Work It" Missy Elliott. Vystupuje v něm Rozonda "Chilli" Thomas z TLC a také podobní zpěvaček Mya a Brandy.
"U Got It Bad" (2001)
„U Got It Bad“ byl druhý singl a druhý #1 hit z Usherova alba 8701. Je to pomalý R&B jam a obsahuje některé z nejexponovanějších a nejkrásnějších vokálů Ushera. Píseň „I Don't Know“ produkovaná Neptunes byla údajně druhým singlem z 8701a Usher se sám rozhodl vydat „U Got It Bad“ s tím, že lépe demonstruje jeho jedinečný zvuk. "U Got It Bad" strávil šest týdnů na #1 Plakátovací tabule Horká 100. To dosáhlo # 5 na britském popovém žebříčku singlů.
Podle spoluscenáristy a koproducenta Jermaina Dupriho byly texty „U Got It Bad“ založeny na skutečném příběhu. Zatímco se pokoušel pracovat s Usherem ve studiu, Usher byl neustále rozptylován dívkou, kterou s sebou přivedl. Poté, co se pohádali, dívka odešla. Krátce nato spolu začali telefonovat a vyzvali Jermaina Dupriho, aby řekl: "Teď to máš úplně špatné."
The hudební video pro "U Got It Bad" režíroval Little X. Chilli z TLC hraje v klipu Usherovu přítelkyni. Vysloužil si dvě nominace na MTV Video Music Awards za nejlepší mužské video a nejlepší R&B video.
"Burn" (2004)
"Burn" byla píseň, která "Yeah!" nahrazena jako první píseň z zpovědi. Je to nejpůsobivější z Usherových pomalých vypalovaných milostných písní. "Burn" je ve svém srdci trýznivá píseň o rozchodu. Mnoho fanoušků to vidělo jako narážku na Usherovy skutečné romantické problémy. V té době bylo zaznamenáno, že Usherův vztah s Chilli z TLC byl na skalách. "Vypálit" nahradilo "Jo!" jako # 1 popová píseň v USA. Získala nominace na cenu Grammy za nejlepší R&B mužský vokál a R&B píseň roku. "Burn" strávil osm týdnů na #1 v USA a hit #1 ve Velké Británii také.
The hudební video pro "Burn" režíroval Jake Nava, častý spolupracovník Beyonce. Natáčelo se v hollywoodském domě, který dříve patřil ikoně pop music Franku Sinatrovi. V celém videu je použit koncept hoření a ohně.
"To jo!" s Lil Jonem a Ludacrisem (2004)
Usherovo "Jo!" byl na poslední chvíli vybrán jako hlavní singl pro jeho album zpovědia byla to skutečně inspirativní volba. "Burn" byl původně plánován jako první singl od zpovědi, ale když "Jo!" byl dokončen, byl uznán jako záznam „události“. Jednoduše dát dohromady s crunk beaty a minimalistická melodie, píseň upoutala fantazii popových fanoušků po celém světě. Získala cenu Grammy za nejlepší rap/zpívání a vysloužila si nominaci na desku roku. "To jo!" strávil 12 týdnů u #1 v USA, prodal přes jeden milion fyzických kopií a později přes tři miliony digitálních kopií. Dostalo se na první místo na většině hlavních trhů pop music po celém světě.
"Chycen" (2004)
Pozitivní „Caught Up“ byl pátý top 10 singl z Usherova alba zpovědi. Je známá jako jedna z nejlepších party skladeb na albu. "Caught Up" se setkalo s velkým ohlasem u kritiků a dostalo se do top 10 v žebříčcích popových singlů jak v USA, tak ve Velké Británii. To také vyšplhalo až na # 2 v hlavním proudu popového rádia. Skladatelské a producentské duo Dre & Vidal, aka Andre Harris a Vidal Davis, bylo klíčové při sestavování desky. Jsou také známí svou prací s Mary J. Blige, Mario a Jill Scott mimo jiné.
"Love In This Club" s Young Jeezy (2008)
„Love In This Club“ se objevil jako první Usherův singl z alba Tady stojím. Produkoval to Polow da Don. Producent uvedl, že byl při práci na písni ovlivněn víkendovým pobytem v Las Vegas. Struktura rytmu je silně ovlivněna hudbou Eurodance. "Love In This Club" strávil tři týdny na prvním místě Plakátovací tabule Horká 100. Také se vyšplhal do top 5 v žebříčku popových singlů ve Velké Británii. Usher zahrál „Love In This Club“ živě, aby otevřel ceny BET Awards 2008.
Režírovali to bratři Strauseové hudební video pro "Láska v tomto klubu." Usherův milostný zájem v klipu hraje zpěvačka Keri Hilson. Zahrnuje také vystoupení v portrétech Kanye West, Diddy, Nelly a další. Hudební video získalo nominaci na MTV Video Music Awards za nejlepší mužské video.
"DJ Got Us Fallin' In Love" s Pitbullem (2010)
"DJ Got Us Fallin' In Love" našel Ushera, který se silně pustil do Eurodance území. Psaní a produkci má na starosti popový mozek Max Martin a jeho tým. Píseň byla původně nabídnuta Rihanna, ale odmítla to. Rapper Pitbull je uveden v záznamu. "DJ Got Us Falling In Love" se stal Usherovým 16. top 10 popovým hitem. Prodalo se ho přes tři miliony digitálních kopií a stalo se top 10 popovým hitem po celém světě, včetně Velké Británie. Usher předvedl „DJ Got Us Fallin' In Love“ spolu s „OMG“ na předávání cen MTV Video Music Awards 2010. Jeho taneční postupy získaly silnou chválu a vysloužily si srovnání Michael Jackson.
„DJ Got Us Fallin' In Love“ byl vydán jako první singl z EP Proti který byl považován za rozšíření alba Raymond v. Raymond. Kromě svého popového úspěchu se "DJ Got Us Fallin' In Love" dostalo do top 20 v tanečním žebříčku a v popových rádiích pro dospělé a probojovalo se do top 10 v žebříčku latinských písní.
"OMG" s will.i.amem (2010)
„OMG“ představil Usherovo šesté studiové album Raymond vs. Raymond. Napsal a produkoval will.i.am of the Black Eyed Peas. Někteří kritici si stěžovali na liberální použití automatického ladění, ale popoví fanoušci byli nadšeni dunivými beaty a zvuky stadionu, které píseň oživují. „OMG“ se stalo #1 v USA a Velké Británii a prodalo se ho přes čtyři miliony digitálních kopií. Usherovi to dalo alespoň jeden popový hit číslo 1 z pěti po sobě jdoucích alb. Usher se připojil k Black Eyed Peas, aby předvedl „OMG“ na poločasové show Super Bowl 2011.
Doprovázející hudební video režíroval Anthony Mandler, známý častou spoluprací s Rihanna. Režisér řekl: „Video je podívaná. Zdůrazňuje to, co na Usherovi milujeme a na jeho postavě a ikoně, kterou je." Taneční video získalo nominace na MTV Video Music Awards za nejlepší taneční video, nejlepší choreografii a nejlepšího muže Video.
"Scream" (2012)
Usher se vrátil k eurodance zvuku "DJ Got Us Fallin' In Love" na "Scream". Znovu spolupracoval s Maxem Martinem. Píseň odstartovala jeho Hledám 4 sebe album a stalo se Usherovou 18. skladbou, která se dostala do top 10 na albu Plakátovací tabule Horká 100. "Scream" se také vyšplhal na vrchol žebříčku tanečních klubů a dostal se na 6. místo v mainstreamovém popovém rádiu. Usher zahrál „Scream“ živě na předávání cen Billboard Music Awards 2012.
Doprovázející hudební video režírovalo duo známé jako BB GUN. Klip obsahuje záběry natočené na představení Off-Broadway show Fuerza Bruta kde Usher poprvé provedl "Scream."