Mens Frank er bedst husket for at have indspillet et væld af hits som "Strangers in the Night", "My Way" og "Summer Wind", Sinatra skabte også en succesfuld filmkarriere, der omfattede hovedroller i flere klassikere og en Oscar for bedste birolle Skuespiller.
Som en bedst sælgende crooner, startede Sinatra naturligvis i musicals, men viste hurtigt betydelige skuespilskokker i dramaer, actionfilm og politiske thrillere. Her er seks klassiske film med Frank Sinatra i hovedrollen.
"On the Town" - 1949
Selvom stjernen i dette klassisk musical var uden tvivl Gene Kelly, Sinatra mere end holdt sig selv som en del af en trio af søfarende fra søværnet (Sinatra, Kelly og Jules Munshin), som tilbringer deres 24-timers kystferie på at leve det i New York City. Undervejs møder de tre kvinder, en aspirerende danserinde (Vera-Ellen), der skjuler sit burleske job, en aggressiv cabbie (Betty Garrett) og en antropologistuderende (Ann Miller), hvilket alt sammen fører til sjov, eventyr og masser af sang-og-dans. Som med de fleste musicals var "On the Town" kort med plot og karakter, men indeholdt en række sprudlende dansenumre. Filmen var det tredje og sidste samarbejde mellem Sinatra og Kelly, og markerede begyndelsen på et kort, men stejlt fald i Sinatras karriere.
"Herfra til evigheden" - 1953
Instrueret af Fred Zinnemann og med Burt Lancaster i hovedrollen fik "From Here to Eternity" Sinatra Oscar-prisen for bedste Birolle - den eneste Oscar i hans karriere - og annoncerede sit comeback efter et par års professionel nedgang. Sinatra leverede en stærk præstation som Angelo Maggio, en kloge hær, menig målrettet for forfølgelse af en sadistisk sergent (Ernest Borgnine). Selvom hovedaktionen fokuserede på Lancasters krigsret i Montgomery Clift og romantik med Deborah Kerr, var Sinatra mindeværdig som den skæbnesvangre Maggio. Rygtet havde det, at Sinatra landede rollen på grund af hans påståede mafiaforbindelser, som blev hentydet til år senere med Sinatra-lignende karakter Johnny Fontane og hans forbindelse til Vito Corleone (Marlon Brando) i Francis Ford Coppolas "The Godfather "(1972).
"Manden med den gyldne arm" - 1955
Instruktør Otto Premingers afhængighedsdrama, "Manden med den gyldne arm", var skarpt og grynet, selv efter nutidens standarder, kontroversielt på sin tid for så direkte at håndtere narkotikamisbrug. Men det var også en rystende beretning om en mands kamp for at holde sig ren og var uden tvivl Sinatras bedste dramatiske præstation i sin karriere. Skuespilleren spillede Frankie Machine, en ekspert kortspiller og heroinmisbruger, som bliver løsladt fra fængslet og bliver fast besluttet på at opretholde en lige og smal sti. Men hans grådige invalide kone (Eleanor Parker) - bundet til en kørestol efter en ulykke, han forårsagede - presser ham til at gå ind i et high-stakes kortspil, hvilket fører til hans eventuelle tilbagefald. Hun forfalsker selvfølgelig sin tilstand, og opdagelsen af dette fører til, at hun myrder hans narkohandler og får Frankie til at tage faldet. Sinatra tilbragte tid på en rehabiliteringsklinik med misbrugere, der blev kold tyrker med deres helbredelser, hvilket gav stor autenticitet til hans egen rystende scene, hvor Frankie endnu en gang kæmper for at komme ren. Sinatra modtog fortjent en Oscar-nominering for bedste mandlige hovedrolle, men tabte til Ernest Borgnines præstation i "Marty".
"Ocean's 11" - 1960
Tilbage på toppen igen cementerede Sinatra sit ry som en cool kat med "Ocean's 11", en lethjertet røverifilm, der blev den definitive Rat Pack-film. Også med vennerne Dean Martin, Sammy Davis, Jr., Joey Bishop og Peter Lawford, havde "Ocean's 11" Sinatra som Danny Ocean, en professionel gambler, der organiserer sine hærkammerater i en besætning, der samtidig forsøger at røve fem Las Vegas kasinoer ved midnatstid på New årsaften. Alle har deres grunde til at begå forbrydelsen, da Ocean rekrutterer en stor nok gruppe til at løfte jobbet, blot for at se deres planer bogstaveligt talt gå op i flammer. Filmen foregav aldrig at være noget mere, end den allerede er, og den var et perfekt redskab for alle involverede. År senere blev det lavet om til meget større effekt af Steven Soderbergh, hvor George Clooney overtog Sinatras rolle.
"The Manchurian Candidate" - 1962
"The Manchurian Candidate" var en anspændt politisk stemning langt fra rottepakkens stemning. thriller, der tilbød Sinatra en af hans mest udfordrende roller, og fra dette perspektiv rangerer som hans bedste film. Sinatra spillede hovedrollen som kaptajn Bennett Marco, en koreansk krigsveteran, der vendte hjem efter at være blevet holdt i fangenskab af koreanske tropper. Et medlem af hans enhed, Sgt. Raymond Shaw (Laurence Harvey), returnerer en krigshelt, men næsten fra starten ser der ud til at være noget galt med både ham og de andre medlemmer af hans enhed. Plaget af mareridt finder Marco ud af, at han og hans enhed blev hjernevasket af kineserne under deres indespærring, og at Shaw er blevet vendt til en tankeløs morder, hvis alt for aggressive mor (Angela Lansbury) hjælper med at planlægge mordet på hendes snart vicepræsidentmand (James) Gregory). Brændt af koldkrigsparanoia var "The Manchurian Candidate" en neglebidende thriller, der indeholdt ekstraordinære præstationer fra hele castet.
"Von Ryan's Express" - 1965
En intens spændingstur sat under anden Verdenskrig, "Von Ryan's Express" omgik de flestes historiske baggrund krigsfilm til fordel for non-stop action, samtidig med at det markerer begyndelsen på afslutningen på Sinatras filmkarriere. Sinatra spillede Col. Joseph L. Ryan, en amerikansk pilot, der bruger sin modgang og beslutsomhed til at lede en krigsfangeflugt, der kræver kapring af et tysk tog, der suser gennem Italien til Schweiz. Sinatra sørgede for en overbevisende actionhelt, mens medstjernen Trevor Howard sørgede for den nødvendige interne konflikt som en eneste britisk officer. "Von Ryan's Express" indeholdt fantastisk film og specialeffekter, der var forud for sin tid. Men billedet viste sig også at være en af de sidste gode film i Sinatras karriere, da han bare et par år senere gled på pension for første gang.
