Tridesete su godine prošlog stoljeća obilježile prvo puno desetljeće za Oscara i time uspostavile početak klasičnog holivudskog doba. Nijemi filmovi bili su stvar prošlosti s prijelazom na talkie kasnih 1920-ih, što je dovelo do zvijezda poput Norme Shearer, Irene Dunne i Bette Davis.
Desetljeće je doživjelo brojne sjajne nastupe, uključujući otkriću neočekivanu zvijezdu Marie Dressler, a završilo je kultnim portretom Scarlett O'Hare od strane Vivian Leigh. S jednom sjajnom predstavom za drugom, 1930-e ostaju jedno od najvećih desetljeća za najbolju glumicu u povijesti Oscara.
1929/30 najbolja glumica Norma Shearer u filmu Razvedena
Te godine dvaput nominiran u istoj kategoriji – drugi je bio za melodramaNjihova vlastita želja – Shearer je pobijedila za svoju izvedbu u ovoj bračnoj drami o preljubu Pre-Code. Shearer je glumio Jerryja, blaženo udanu ženu čije otkrivanje muževljeve nevjere vodi na njezino vlastito putovanje putem besmislenih afera. Njezina izvedba nadmašila je one poput Nancy Carroll
1930/31 najbolja glumica Marie Dressler u filmu Min i Bill
Nevjerojatna zvijezda, Marie Dressler izvela je tour-de-force nastup Min i Bill, jedan od najvećih i najpopularnijih hitova godine. Dressler glumi titularnu Min, vlasnicu gostionice na obali koja štiti svoju usvojenu kćer (Dorothy Jordan) od policajaca koji su bježali dok su vodili bitku s pijanim ribarom (Wallace Beery) koji živi u hotel. Dressler je bila ništa drugo do otkrovenje jer je osvojila Oscara u odnosu na Marlene Dietrich Maroko, Irene Dunne u Cimarron, ušla Ann Harding Odmor i Norma Shearer u Slobodna duša.
1931/32 najbolja glumica Helen Hayes u The Sin of Madelon Claudet
Jedna od velikih pozorišnih glumica 20. stoljeća, Helen Hayes, dobila je nagradu za najbolju glumicu za svoj dugometražni debi u melodrami koja se proteže desetljećima Grijeh Madelon Claudet. Njezina izvedba uzdigla je inače šaljiv materijal kada je postala krivo zatvorena žena koja se okreće prostituciji i krađi kako bi uzdržavala svog izvanbračnog sina. Hayesova izvanredna izvedba osvojila je Oscara nad Marie Dressler u Emma i Lynn Fontanne u gardista.
1932/33 najbolja glumica Katharine Hepburn u Morning Gloryju
Katharine Hepburn zaradila je svoju prvu od četiri Oscara – rekord za bilo kojeg glumca, muškog ili ženskog – svojom prvom nominacijom za ovu showbiz dramu koju je režirao Lowell Sherman. Hepburn je glumila Evu Lovelace, naivnu kazališnu glumicu iz malog grada koja se suočava s brzim padom nakon brzog uspona na vrh. Njezin nastup osvojio je Oscara u odnosu na May Robson Dama za jedan dan i Diana Wynyard unutra Kavalkada.
1934. najbolja glumica Claudette Colbert u filmu Dogodilo se jedne noći
Claudette Colbert učvrstila je svoje nasljeđe kao kraljica screwball komedije sa svojom prijelomnom izvedbom u klasiku Franka Capre To se dogodilo jedne noći. Glumila je razmaženu društvenu osobu koja koristi svoju duhovitost i odlučnost – da ne spominjemo malu nogu – kako bi pobjegla od braka protivno svojim željama, da bi se na kraju zaljubila u novinara bez posla (Clark Gable) susreće se dok je u bijegu. Colbertova kultna izvedba lako je trijumfirala nad Bette Davis Ljudskog ropstva, ušla Grace Moore Jedna noć ljubavi i Norma Shearer u Barretti iz ulice Wimpole.
1935. najbolja glumica Bette Davis u Dangerous
Jedna od najslavnijih glumica klasičnog Hollywooda, Bette Davis osvojila je prvu od svoje dvije Oscara za svoj nastup u Opasno, film koji je u početku odbila. Davis je bio očaravajući kao alkoholičarka Joyce Heath, nekoć obećavajuća zvijezda Broadwaya kojoj je jedan novi život istaknuti arhitekt (Franchot Tone) čija autodestruktivna priroda gotovo stane na put povratku. Iako odbijen za Ljudskog ropstva godinu prije, Davis je osvojio Oscara nad Elizabeth Bergner u Pobjegni mi nikad, Claudette Colbert u Privatni svjetovi, Katharine Hepburn u Alice Adams, Miriam Hopkins u Becky Sharp i Merle Oberon u Mračni anđeo.
Najbolja glumica 1936. - Luise Rainer u filmu 'Veliki Ziegfeld'
Luise Rainer postala je prva glumica koja je osvojila dvije Oscara – i prva koja ih je osvojila uzastopno – za njezinu izvedbu kao scenska glumica iz stvarnog života Anna Held uz Williama Powella kao Florenz Ziegfeld. Rainer je zablistao kao Held, osvojivši nagradu nad ljudima poput Irene Dunne Theodora podivlja, Gladys George u Valiant je riječ za Carrie, Carole Lombard u Moj čovjek Godfrey i Norma Shearer u Romeo i Julija.
1937. najbolja glumica Luise Rainer u The Good Earth
Vruća za petama svoje prve pobjede Oskara, Rainer je ponovila podvig sljedeće godine za pokornu i praktički bez riječi kao kineska seljanka podređena svom mužu farmeru (Paul Muni). No njezina se pobjeda pretvorila u nešto poput prokletstva, jer joj je bilo teško opravdati očekivanja i na kraju je napustila Hollywood 1938. Rainer je osvojio Oscara nad Irene Dunne u Užasna Istina, Greta Garbo u Camille, Janet Graynor u Zvijezda je rođena i Barbara Stanwyck u Stella Dallas.
1938. najbolja glumica Bette Davis u Jezebel
Nakon što nije uspio osvojiti ulogu Scarlett O’Hara u Nestao s vjetrom, Bette Davis glumila je još jednu južnjačku ljepoticu jake volje, Julie Marsden, u filmu Williama Wylera Jezabel suprotan Henry Fonda. Davis je maksimalno iskoristila svoj nastup koji se ne razlikuje od Scarlett kako bi osvojila svog drugog Oscara, pobijedivši Fay Bainter u Bijeli banneri, Wendy Hiller u Pigmalion, često nominirana Norma Shearer u Marie Antoinette i Margaret Sullivan u Tri druga.
Najbolja glumica 1939. Vivian Leigh u Prohujalo s vihorom
Relativno nepoznata Vivian Leigh uspjela je osvojiti ulogu Scarlett O'Hare preko popisa holivudskih vrhunska glumica i zaslužila je svoje mjesto u povijesti kinematografije jednom od najslavnijih predstava ikad odigranih celuloid. Njezin red u ulozi burne Scarlett nasuprot grubom Rhettu Butleru Clarka Gablea osvojio je Oscara nad oštrom konkurencijom koja je uključivala Bette Davis u Mračna Pobjeda, Irene Dunne u Ljubavna afera, Greta Garbo u Ninočka i Greer Garson u Zbogom, g. Chips.