Randy Moss je svojedobno bio jedan od najdominantnijih široki prijemnici u NFL-u. Ponekad se činilo da ga nitko ne može pokriti. Nije imao dugovječnost kao mnogi sjajni NFL prijemnici, ali iako je igrao na učinkovitoj razini, bio je jedan od najboljih ikad.
Međutim, njegova je karijera bila praćena kontroverzama, koje mu je većinu donio sam.
U svojoj NFL karijeri, Moss je ulovio 982 dodavanja za 15.292 jarde i 156 touchdowna tijekom 14 sezona. Ipak, evo vremenske trake nekih ludorija koje su izazvale takvu pomutnju u sportskom svijetu.
1995
Nakon što je potpisao pismo namjere da igra svoj fakultetski nogomet u Notre Dameu, Moss je sudjelovao u rasno motiviranoj tučnjavi u svojoj srednjoj školi u Belleu u Zapadnoj Virginiji. Moss je priznao krivnju za zlostavljanje te je dobio uvjetnu kaznu i 30-dnevnu uvjetnu zatvorsku kaznu. Zbog incidenta Notre Dame mu je ukinuo stipendiju.
1996
Dok je služio 30-dnevnu zatvorsku kaznu u vezi s prethodnim incidentom, Moss je bio pozitivan na marihuanu, čime je prekršio uvjetnu kaznu. Pušten je iz
2000
U siječnju je Moss kažnjen s 25.000 dolara jer je špricao dužnosnika bocom s vodom. U studenom je kažnjen s još 25.000 dolara zbog dodirivanja službene osobe.
2001
Mossa su Vikinzi kaznili sa 15.000 dolara i morali su dobiti savjete za upravljanje bijesom zbog verbalnog zlostavljanja korporativnih sponzora u timskom autobusu nakon poraza u studenom.
2001
Kada je upitan o njegovoj sklonosti povremenom igranju, Moss je izazvao pomutnju rekavši kolumnistu novina iz Minneapolisa da jednostavno igra kad želi igrati.
2002
Moss je uhićen nakon incidenta u centru Minneapolisa u kojem je automobilom udario službenicu kontrole prometa, oborio je na tlo. Naređeno mu je da plati kaznu od 1200 dolara i odradi 40 sati društveno korisnog rada. U njegovom vozilu navodno je pronađena i marihuana, no optužba je kasnije odbačena.
2003
NFL je kaznio Mossa s 5000 dolara zbog njegove uloge u borbi s Chicago Bearsima tijekom rujanske utakmice. U studenom je kažnjen s još 5000 dolara jer je zabio loptu u podnožje braniča Detroit Lionsa Dre' Blyja.
2004
Moss je kažnjen s 10.000 dolara od strane NFL-a nakon proslave u krajnjoj zoni u kojoj se pretvarao da je svukao hlače i "mjesečevo" navijače Green Bay Packersa.
2004
Moss je također imao negativne vijesti 2004. jer je napustio teren s dvije sekunde do kraja u porazu od Washington Redskinsa. Vođe momčadi Matt Birk i Daunte Culpepper suočili su se s Mossom u svlačionici nakon utakmice.
2005
Tijekom HBO-a Pravi sport s Bryantom Gumbelom, Moss je izazvao malo galame kada je priznao da bi "mogao" još uvijek sudjelovati u upotrebi marihuane jednom "svakog plavog mjeseca".