זכייה בדרבי של קנטאקי היא הפרס הגדול שכל הבעלים והמאמנים חושקים בו. רוכבים מתחרים לרכוב על הסוסים הטובים ביותר ולהדריך את המנצח הביתה. מנצח את דרבי הוא ללא עוררין גולת הכותרת של הקריירה של ג'וקי, וכמה נבחרים ניצחו במירוץ הזה יותר מפעם אחת. הנה רשימה של רוכבי עילית שזכו בדרבי של קנטאקי שלוש פעמים או יותר.
אדי ארקרו
אדי ארקרו רכב בדרבי של קנטאקי 21 פעמים, בפעם האחרונה ב-1961. הוא ניצח עם חמישה מהם. הזוכים שלו בדרבי היו לורין ב-1938, ווירלאווי ב-1941, הופ ג'וניור ב-1945, ציטוט ב-1948 והיל גייל ב-1952. ארקרו היה חבר בהיכל התהילה של מירוץ. הקריירה שלו נמשכה 30 שנה מ-1931 עד 1961. הוא פרש עם סך של 24,092 עליות ו-4,779 ניצחונות ומת ב-1997 בגיל 81.
ביל הארטאק
ביל הרטאק השיג את חמשת הזוכים שלו בקנטאקי דרבי מתוך 12 רכיבות בלבד. הזוכים שלו בדרבי היו איירון ליאז' ב-1957, ה-Venetian Way ב-1960, Decidedly ב-1962, Northern Dancer ב-1964 ומאג'סטיק פרינס ב-1969. הארטאק היה חבר בהיכל התהילה של מירוץ ורכב מ-1953 עד 1974. הוא פרש עם סך של 21,535 עליות ו-4,272 ניצחונות, ומת ב-2007 בטקסס.
ביל סנדלר
ביל שומייקר רכב בדרבי של קנטקי יותר פעמים מכל ג'וקי אחר: 26 מירוצים מ-1952 עד 1988. הוא ניצח ארבע פעמים. הזוכים בדרבי שלו היו החלפות ב-1955, טומי לי ב-1959, לאקי דבונאיר ב-1965 ופרדיננד ב-1986. אבל אולי הוא זכור בעיקר בגלל ההפסד שלו בדרבי על סיפון Gallant Man ב-1957. הוא טעה בהערכת הסיום והתייצב בברזלים מוקדם מדי, מה שאפשר לביל הארטאק ואיירון ליאז' לעבור אותם ולנצח.
קריירת הרכיבה שלו נמשכה 41 שנים מ-1949 עד 1990. הוא פרש עם סך של 40,350 עליות ו-8,833 ניצחונות. סנדלר היה משותק בצורה טראגית בתאונת דרכים שנה לאחר שפרש. הוא נפטר בשנת 2003 בגיל 72.
אייזק מרפי
אייזק מרפי רכב בדרבי של קנטאקי 11 פעמים מ-1877 עד 1893. אחד מני רוכבים אפרו-אמריקאים רבים שרכבו בתקופה ההיא, הוא ניצח שלוש פעמים. הזוכים שלו בדרבי היו ביוקנן ב-1884, ריילי ב-1890 וקינגמן ב-1891. מרפי הוא חבר בהיכל התהילה של מירוץ. הוא רכב מ-1876 עד 1895 ופרש עם סך של 1,538 עליות ו-530 ניצחונות, שיעור מרשים של 33 אחוזים. הוא מת מדלקת ריאות בגיל 34 ונקבר בפארק הסוסים של קנטאקי בלקסינגטון ליד Man o' War.
ארל סאנד
לאחר שהחל את הקריירה שלו כשחקן ברונקו, ארל סאנד רכב בדרבי של קנטאקי שמונה פעמים בין 1918 ל-1932 וניצח שלוש פעמים. הזוכים שלו בדרבי היו זאב ב-1923, פליינג אבוני ב-1925 ו-Galant Fox ב-1930. סאנד הוא חבר בהיכל התהילה של מירוץ ורכב מ-1918 עד 1953. הוא פרש עם סך של 3,673 עליות ו-968 ניצחונות.
אנחל קורדרו ג'וניור
אנחל קורדרו ג'וניור רכב בדרבי של קנטאקי 17 פעמים מ-1968 עד 1991 והוא ניצח שלוש פעמים. הזוכים שלו בדרבי היו Cannonade ב-1974, Bold Forbes ב-1976 ו-Spend a Buck ב-1985. קורדרו היה הפורטוריקני הראשון שנכנס להיכל התהילה של מירוץ והוא גם זכה בפרס Eclipse עבור ג'וקי מצטיין ב-1982, 1983 ו-1985. הוא רכב מ-1960 עד 1992 ופרש עם סך של 38,646 עליות ו-7,057 ניצחונות.
גארי סטיבנס
גארי סטיבנס רכב בדרבי של קנטקי שמונה פעמים מ-1985 עד 2005 והוא ניצח שלוש פעמים. הזוכים בדרבי שלו היו Winning Colors ב-1988, Thunder Gulch ב-1995 ו-Silver Charm ב-1997. סטיבנס הוא חבר בהיכל התהילה של מירוץ ורכב מ-1979 עד 2005 כשפרש עם סך של 27,594 עליות ו-4,888 ניצחונות.
אבל סטיבנס עדיין לא סיים. בצעד שסטיבן הודה שהוא "משוגע בגיל הביניים", הוא חזר למרוץ ב-2013 לאחר שנים כאנליסט של מרוצי סוסים ברשתות גדולות כולל NBC. הוא היה הרוכב הקבוע של Beholder בשנת 2016, פיינליסט פרס Eclipse. אחר כך הודיע בדצמבר שיעבור ניתוח להחלפת מפרק הירך, והוסיף בנחרצות שהוא "לא פרש".
קנט דסורמו
קנט דסורמו רכב בדרבי של קנטאקי 17 פעמים מ-1988 עד 2011. הוא זכה בדרבי השלישי שלו ב-2008 על סיפון ביג בראון. שני הזוכים הנוספים שלו היו Real Quite ב-1998 ו-Fusaichi Pegasus ב-2000. Desormeaux נבחר להיכל התהילה של מירוץ ב-2006.
הוא נאבק בהתמכרות לאלכוהול ונכנס לגמילה ב-2016 לאחר שהדריך את Exaggerator, שאומן על ידי אחיו קית', לזכייה ב-Belmont Stakes. מאז פרש מגזים, אבל Desormeaux עדיין דוהר.
קלווין בורל
קלווין בורל היה קבוע במסלולי קנטאקי והמערב התיכון כבר למעלה מ-25 שנה. הוא רכב בדרבי של קנטאקי רק תשע פעמים, אבל הוא הג'וקי היחיד שזכה אי פעם בשלושה דרבים בטווח של ארבע שנים והוא סיים במקום השלישי בשנה בה לא זכה. הניצחון הראשון שלו בקנטאקי בדרבי הגיע ב-2007 על סיפון סטריט סנס. לאחר מכן הוא ניצח עם Mine That Bird ב-2009, פגיעה עצומה בכדור ארוך. הוא חזר לנצח שוב ב-2010 עם Super Saver.
הוא פרש מ מירוץ במרץ 2016 כי הוא אמר שהוא "שבר כל עצם בגופו בזמן זה או אחר". אבל, כמו גארי סטיבנס, בורל גילה שהוא לא חש בנוח במיוחד עם הפרישה והוא חזר לאוכף ב אוגוסט. הכינוי שלו הוא "בו-רייל" מכיוון שיש לו דרך להוביל את הרכיבים שלו אל המסילה כדי להציל קרקע כמעט כנגד סיכויים בלתי אפשריים. בורל ידוע גם בחגיגות המרתקות שלו לאחר הזכייה.
ויקטור אספינוזה
ויקטור אספינוזה הוא החבר החדש ביותר במועדון הזוכה בשלוש פלוס בדרבי. הוא רוכב קבוע בקליפורניה כבר למעלה משני עשורים. הוא הרים את ההר על סיפונה של סמל המלחמה בשנת 2002 כאשר הסיוס נרכש על ידי הנסיך אחמד סלמאן והועבר למאמן בוב באפרט. הם זכו בדרבי וב-Preakness ביחד אבל לא לקחו את הכתר המשולש בגלל התחלה גרועה בבלמונט.
אספינוזה נאלץ לחכות עד 2014 וקליפורניה כרום לפני שניצחה בדרבי שוב. לאחר מכן הם זכו ב-Preakness אך עשו צ'ק-אין רביעי בבלמונט עבור המאמן ארט שרמן.
כרוכב הקבוע של פארה האמריקאית, שוב עבור באפרט, אספינוזה נכנס לבלמונט 2015 עם הכתר המשולש שוב על הקו. הפעם ה ג'וקי-וסוס הצוות לא אכזב, ושברה את הבצורת בת 37 השנים מאז הכתר המשולש האחרון.