John Mayer's debuutsingle "No Such Thing" werd in april 2002 uitgebracht als zijn eerste album Ruimte voor Pleinen begon de hitlijsten te beklimmen. Het is geschreven in samenwerking met zijn vroege medewerker Clay Cook. Het lied is geschreven als reactie op begeleiders van middelbare scholen die studenten suggereerden dat ze voorspelbare levenspaden moesten volgen. "No Such Thing" piekte op #13 op de Aanplakbord Hot 100 terwijl je in de top 10 klimt bij zowel volwassen pop als mainstream popradio.
John Mayer heeft verklaard dat hij "Your Body Is a Wonderland" schreef over zijn eerste vriendin waarmee hij uitging toen hij 14 was. Oorspronkelijk noemde hij het nummer 'Strawberry Wonderland'.
Het werd uitgebracht als de tweede single van het album Ruimte voor pleinen. "Your Body Is a Wonderland" leverde John Mayer een Grammy Award op voor beste mannelijke popzang. Het bereikte de top 20 op de Amerikaanse singles-hitlijst en klom naar # 3 bij popradio voor volwassenen. Na het voortbrengen van twee top 20 pophits,
Het lied "Daughters" moedigt vaders aan om hun dochters te ondersteunen als ze kinderen zijn, omdat het een impact zal hebben op volwassen relaties met mannen. Hoewel hij enigszins verschillende verhalen heeft verteld, heeft John Mayer gezegd dat het leven van een ex-vriendin het lied inspireerde.
"Daughters" werd uitgebracht als de derde single van het album Zwaardere dingen. Het verdiende een Grammy Award voor Song of the Year en klom naar # 1 op de pop-hitlijst voor volwassenen. Het bereikte ook # 2 op de volwassen hedendaagse grafiek. In de bijbehorende videoclip is het Australische model Gemma Ward te zien.
John Mayer's eerste single van het album continuüm gaat in op de apathie over wereldproblemen onder zijn generatie. Het was de eerste openlijk politieke single van de artiest. De bijbehorende videoclip werd geregisseerd door Philip Andelman die sinds 2004 met een breed scala aan artiesten heeft gewerkt.
John verdiende een Grammy Award voor beste mannelijke popzang voor 'Waiting On the World To Change'. Het bereikte # 1 op de adult contemporary-hitlijst en # 2 bij popradio voor volwassenen, terwijl het # 14 op de. bereikte Aanplakbord Heet 100.
John Mayer verklaarde tijdens een concert dat "Gravity" het "belangrijkste nummer was dat ik ooit heb geschreven." Het is sterk beïnvloed door blues. Alicia Keys voert de achtergrondzang uit tegen het einde van het nummer. Het werd uitgebracht als de derde single van het album continuüm. Een live-opname van "Gravity" verdiende een Grammy Award voor Best Solo Rock Vocal. Rollende steen "Gravity" geselecteerd als een van de top 100 gitaarnummers aller tijden. "Gravity" werd John Mayer's zevende top 10-hit op popradio voor volwassenen.
John Mayer schreef het nummer "Say" voor de soundtrack van de film De bucketlist. Het was de eerste single van John Mayers carrière die los van een van zijn studioalbums werd uitgebracht. Later werd het toegevoegd aan de heruitgave van continuüm. "Say" won John Mayer een Grammy Award voor Best Male Pop Vocal. Het verdiende ook een nominatie voor Best Song Written for Visual Media. "Say" bereikte # 2 op de Adult Contemporary-hitlijst, # 6 op popradio voor volwassenen en #12 op de Aanplakbord Hot 100, John Mayer's hoogst scorende nummer op die hitlijst.
"Who Says" werd uitgebracht als de eerste single van het vierde studioalbum van John Mayer Gevechtsstudies. Zij ontving enkele kritische klachten over de expliciete verwijzing naar drugsgebruik. "Who Says" debuteerde in de top 20 op de Aanplakbord Hot 100, maar het lukte niet om hoger te klimmen. Het nummer bereikte de top 20 op de popradio voor volwassenen en brak door in de top 40 van de rocknummers. Gevechtsstudies werd het tweede nummer 1 album van John Mayer en behaalde platina-certificering voor verkoop.
"Who You Love", geschreven en uitgevoerd met popsuperster Katy Perry, ontving enkele van de sterkste positieve kritieken over de carrière van John Mayer.
Op het moment dat het nummer werd uitgebracht, waren het paar romantisch met elkaar verbonden in de media. "Who You Love" werd mede geproduceerd door Don Was en uitgebracht als de derde single van het album paradijs vallei. De bijbehorende videoclip werd geregisseerd door Sophie Muller, een van de meest succesvolle videoregisseurs die teruggaat tot clips van de Eurythmics in de jaren tachtig. "Who Love You" bereikte een hoogtepunt in de top 20 van zowel de pop-radio voor volwassenen als de hitlijsten met rocknummers.
