Podczas gdy większość świątecznych piosenek jest przepełniona radością, zachwytem i podekscytowaniem, niektóre są przepełnione tęsknotą i tęsknotą. Te smutne świąteczne klasyki obejmują stare hity, takie jak „Blue Christmas” i nowoczesne ballady, takie jak „Did I Make You Cry On Christmas Day?”
„Bożonarodzeniowe buty”
Współczesna chrześcijańska grupa Newsong po raz pierwszy wydała piosenkę „Christmas Shoes” w 2000 roku. Stał się hitem crossover, osiągając 31. miejsce na liście country, 1. miejsce na liście współczesnych dorosłych i 42. miejsce na liście Billboard Hot 100. Opowieść o małym chłopcu, który chce kupić swojej umierającej matce idealny prezent, poruszyła wielu słuchaczy. W 2002 roku piosenka została zaadaptowana na powieść i film telewizyjny z Robem Lowe i Kimberly Williams w rolach głównych.
„Czy sprawiłem, że płakałaś w Boże Narodzenie? (Dobrze na to zasłużyłeś!)"
W 2006 roku uznany wykonawca alternatywnego rocka Sufjan Stevens
„Boże Narodzenie (dziecko, proszę, wróć do domu)”
Ten świąteczny klasyk, napisany przez Jeffa Barry'ego, Ellie Greenwich i Phila Spectora, przedstawia smutek, gdy wszyscy inni świętują szczęśliwie, gdy brakuje nieobecnego kochanka. „Christmas (Baby Please Come Home)” została po raz pierwszy nagrana przez piosenkarkę Darlene Love do klasycznej świątecznej kolekcji Phila Spectora „A Christmas Gift for You from Phil Spector”. U2 nagrał potężną wersję utworu na album "A Very Special Christmas" z 1987 roku, z chórkami Love. W 2010 roku Rolling Stone nazwał „Christmas (Baby Please Come Home)” najlepszą rock and rollową piosenką świąteczną wszech czasów.
„Wesołych Świąt, kochanie”
Klasyczna piosenka The Carpenters o spędzaniu świąt osobno i marzeniu o byciu razem została pierwotnie wydana jako singiel w 1970 roku. Po dwóch pierwszych przebojowych singli duetu, „Merry Christmas, Darling” osiągnął 1. miejsce na liście przebojów świątecznych Billboard. Piosenka ponownie znalazła się na szczycie tej listy w 1971 i 1973 roku. Pojawił się na albumie dopiero w kolekcji Carpenters z 1978 roku „Portret świąteczny”.
„Ta sama stara syne Lang”
„Same Old Lang Syne” Dana Fogelberga opowiada autobiograficzną historię spotkania byłego kochanka w sklepie spożywczym w śnieżną Wigilię. Para wspomina i opowiada o swoim dotychczasowym życiu, a piosenka kończy się melancholijną nutą, gdy piękny śnieg zamienia się w deszcz. Nagranie Dana Fogelberga zostało wydane w 1980 roku i znalazło się w pierwszej dziesiątce popowych hitów.
Na melodię „Same Old Lang Syne” wpłynął Czajkowskiego „Uwertura 1812”. Nagranie zamyka Michael Brecker grający na saksofonie melodię z „Auld Lang Syne”. Po śmierci Dana Fogelberga w 2007 roku kobieta, którą Fogelberg poznał w piosence w Wigilię, wystąpiła i opowiedziała swoją wersję wydarzeń, potwierdzając podstawowe elementy historii utworu.
„Proszę, przyjdź do domu na Boże Narodzenie”
„Please Come Home for Christmas” został po raz pierwszy nagrany przez bluesowego wokalistę Charlesa Browna w 1960 roku. Chociaż osiągnął tylko 76 miejsce na liście Billboard Hot 100, pojawił się na liście piosenek bożonarodzeniowych przez dziewięć lat, osiągając 1 miejsce w 1972 roku. Piosenka jest apelem ukochanej osoby o powrót i zakończenie świątecznego bluesa.
W 1978 roku Orły nagrał własną wersję, która znalazła się w pierwszej dwudziestce listy przebojów Billboard Hot 100. Jon Bon Jovi wykonał cover „Please Come Home for Christmas” w 1992 roku na świątecznym albumie charytatywnym „A Very Special Christmas 2.” Towarzyszący mu teledysk zawierał supermodelkę Cindy Crawford.
„Bajka Nowego Jorku”
„Bajka Nowego Jorku” jest uważana przez wielu w Wielkiej Brytanii i Irlandii za najlepszą piosenkę bożonarodzeniową wszech czasów. Piosenka opowiada o pijanym mężczyźnie myślącym o dawnych obchodach świąt Bożego Narodzenia, podczas pobytu w więzieniu w Nowym Jorku. Mężczyzna pamięta nieudany związek, a większość piosenki zawiera słowa kłótni i zmiażdżonych snów. Nagranie zespołu The Pogues i piosenkarki Kirsty MacColl zostało wydane w 1987 roku. Od 2016 roku „Fairytale of New York” znalazła się w pierwszej dwudziestce na liście singli pop w Wielkiej Brytanii 13 różnych lat.
"Będę w domu na święta"
„I'll Be Home for Christmas” został po raz pierwszy nagrany przez Binga Crosby'ego w 1943 roku, gdy Stany Zjednoczone były w trakcie II wojny światowej. Po wydaniu płyta znalazła się na 3. miejscu listy przebojów pop. Wkrótce stała się standardową piosenką wyrażającą uczucia tych, którzy muszą spędzić wakacje z dala od domu i swoich bliskich. BBC na krótko zakazało odtwarzania tej piosenki w Wielkiej Brytanii z obawy, że obniży to morale żołnierzy. W 1965 roku, kiedy astronauci Frank Borman i James Lovell byli daleko od Ziemi w okresie świątecznym, poprosili NASA, aby zagrała im piosenkę.
„Niebieskie Święta”
„Niebieskie Boże Narodzenie” to najlepsza świąteczna melodia nieodwzajemnionej miłości. Po raz pierwszy stał się klasykiem muzyki country w 1948 roku nagranym przez Ernest Tubb, który osiągnął 1. miejsce na liście krajów. Liderzy orkiestry Hugo Winterhalter i Russ Morgan również nagrali hity w swoich popowych wersjach w tym samym roku. Najbardziej znana jest obecnie wersja Elvisa Presleya z 1957 roku. Został on zawarty w „Elvis' Christmas Album”, najlepiej sprzedającym się bożonarodzeniowym albumie wszechczasów w Stanach Zjednoczonych.
"Obyś miał wesołe święta"
Klasyczny „Have Yourself a Merry Little Christmas” został po raz pierwszy zaśpiewany w filmie „Meet Me in St. Louis” z Judy Garland w roli głównej. Piosenka ma na celu pocieszenie smutnej pięciolatki w filmie, ale atmosfera pozostaje melancholijna i przygnębiona. Oryginalne teksty zostały uznane przez reżysera Vincente Minnelli za zbyt przygnębiające, a autor piosenek Hugh Martin zmienił je, aby piosenka była nieco bardziej optymistyczna. „Have Yourself a Merry Little Christmas” pozostaje jedną z najbardziej tęsknych świątecznych piosenek wszech czasów.