Randy Moss oli aikanaan yksi hallitsevimmista leveät vastaanottimet NFL: ssä. Välillä näytti siltä, ettei kukaan voinut peittää häntä. Hänellä ei ollut yhtä pitkäikäisyyttä kuin monilla suurilla NFL-vastaanottimilla, mutta vaikka hän pelasi tehokkaalla tasolla, hän oli yksi kaikkien aikojen parhaista.
Hänen uransa oli kuitenkin kiistanalainen, ja suurin osa niistä aiheutti hänet itse.
NFL-uransa aikana Moss sai 982 syöttöä 15 292 jaardia ja 156 touchdownia 14 kauden aikana. Tässä on kuitenkin aikajana joistakin temppuista, jotka aiheuttivat tällaista kohua urheilumaailmassa.
1995
Allekirjoitettuaan aiesopimuksen college-jalkapallonsa pelaamisesta Notre Damessa, Moss osallistui rotumotivaatioon perustuvaan taisteluun Bellessä, Länsi-Virginiassa. Moss myönsi syyllisyytensä pahoinpitelyyn ja sai koeajan ja 30 päivän ehdollisen vankeusrangaistuksen. Tapahtuman vuoksi Notre Dame peruutti stipendinsä.
1996
Istuessaan 30 päivän vankeustuomiota edelliseen tapaukseen liittyen, Moss sai positiivisen marihuanan testin, mikä rikkoi koeaikaansa. Hänet vapautettiin ko
2000
Tammikuussa Moss sai 25 000 dollarin sakon siitä, että hän ruiskutti virkamiehelle vesipulloa. Marraskuussa hänelle määrättiin vielä 25 000 dollarin sakko virkamiehen koskettamisesta.
2001
Vikings tuomitsi Mossille 15 000 dollarin sakon, ja hänen vaadittiin saamaan vihanhallintaneuvontaa yrityssponsoreiden suullisesta pahoinpitelystä joukkueen bussissa marraskuun tappion jälkeen.
2001
Kun Mossilta kysyttiin ajoittain hänen taipumuksestaan pelata, hän aiheutti kohun kertomalla Minneapolis-lehden kolumnistille, että hän vain pelaa, kun hän haluaa pelata.
2002
Moss pidätettiin Minneapolisin keskustassa tapahtuneen tapauksen jälkeen, jossa hän törmäsi liikenteenvalvojaan autollaan ja kaatui tämän maahan. Hänet määrättiin maksamaan 1200 dollarin sakko ja suorittamaan 40 tuntia yhdyskuntapalvelua. Myös hänen autostaan löytyi marihuanaa, mutta syytteet hylättiin myöhemmin.
2003
NFL määräsi Mossille 5 000 dollarin sakon hänen roolistaan taistelussa Chicago Bearsin kanssa syyskuun ottelussa. Marraskuussa hänelle määrättiin vielä 5 000 dollarin sakko siitä, että hän iski pallon Detroit Lions -kulmapelaajan Dre' Blyn jalkaan.
2004
NFL tuomitsi Mossille 10 000 dollarin sakon loppuvyöhykkeen juhlan jälkeen, jossa hän teeskenteli vetävänsä housunsa alas ja "kuuta" Green Bay Packers -faneja.
2004
Moss teki myös negatiivisia uutisia vuonna 2004, kun hän jätti kentän kahden sekunnin kuluttua tappiosta Washington Redskinsille. Joukkueen johtajat Matt Birk ja Daunte Culpepper kohtasivat Mossin pukuhuoneessa pelin jälkeen.
2005
HBO: n aikana Oikeaa urheilua Bryant Gumbelin kanssa, Moss aiheutti hieman kohua, kun hän myönsi, että hän "saattaa" silti osallistua marihuanan käyttöön kerran "jokainen sininen kuu".